1-(2-aminophenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea | 57709-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-3-(2-amino-phenyl)urea；N-(2-aminophenyl)-N'-(4-nitrophenyl)urea；N-p-Nitrophenyl-N'-o-aminophenylharnstoff；1-(2-Aminophenyl)-3-(4-nitrophenyl) urea
• CAS: 57709-67-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃
• 分子量: 272.263
• InChiKey: REOKLBBIYSUMQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 2C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*2Br^(1-)*C₃₈H₃₀N₁₀O₈
  参考文献：
  名称：

  From anion complexes to anion coordination polymers (ACPs): assembly with a 1,5-naphthylene bridged bis-bisurea ligand

  摘要：

  我们设计了一种 1,5-萘桥双-bisurea 受体（L），并研究了它在固态和溶液中与各种阴离子的配位行为。这种刚性 "双共价 "配体可以作为连接体，与多种阴离子形成一维阴离子配位聚合物（ACP）和双核配合物。在 ACP 中，阴离子占据节点，聚合物结构完全由配体与阴离子的配位（氢键）保持。硫酸根离子与 L 形成三种不同的络合物，其中两种是离散的 1 : 2（主-客）阴离子络合物，第三种是 ACP。醋酸盐和对苯二甲酸盐的络合物也是 1D ACP。通过 1H NMR、UV-vis 和荧光滴定法对 L 与阴离子的溶液结合进行了研究，从中得出了结合的化学计量和稳定常数。

  DOI：

  10.1039/c3ce26982e
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 生成 1-(2-aminophenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  FAHMY A. F. M.; ELKOMY M. A., INDIAN J. CHEM. , 1975, 13, NO 7, 652-654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triple-signaling mechanisms-based three-in-one multi-channel chemosensor for discriminating Cu²⁺, acetate and ion pair mimicking AND, NOR, INH and IMP logic functions
  作者：Prabhpreet Singh、Harminder Singh、Gaurav Bhargava、Subodh Kumar

  DOI：10.1039/c5tc00554j

  日期：——

  addition of a Cu(OAc)2 ion pair, 1 shows the apparent effect of Cu2+ (blue shift, 337 to 308 nm) and acetate (red shift, 337 to 380 nm), which indicates the synergistic effect of both Cu2+ and AcO− on each other's binding. The potential application of chemosensor 1 for the construction of INHIBIT (INH), IMPLICATION (IMP), AND, NOR, YES and NOT logic gates using Cu2+ and acetate as the inputs and absorbance/emission

  化学传感器1遵循三信号机制，即内部电荷转移（ICT），C N旋转和三元信号传递，分别在不同波长处对Cu 2+，乙酸盐和Cu（OAc）2离子对表现出三种不同的响应，分别独立于其吸收和荧光行为。激发态分子内质子转移（ESIPT）。化学传感器1在存在Cu 2+离子（ICT）的情况下显示出吸收带从337 nm到308 nm的蓝移。它显示出荧光“关断”在响应λ EM 458纳米的1当量的Cu的存在2+离子。进一步添加Cu 2+（6个当量）的结果~24倍增强的发光强度在λ EM 427纳米，模仿一个'ON-OFF-ON'分子开关（ESIPT和C N种转动）。乙酸根离子的添加到溶液1个在结果中的吸收带的从337至360纳米（ICT）和约为4倍的增强的发光强度的红移λ EM 458纳米（ESIPT）。在添加Cu（OAc）2离子对时，1显示出Cu 2+（蓝移，从337到308 nm）和乙酸盐（红移，从337到380
• Triphenylamine-based simple chemosensor for selective fluorometric detection of fluoride, acetate and dihydrogenphosphate ions in different solvents
  作者：Kumaresh Ghosh、Indrajit Saha

  DOI：10.1007/s10847-010-9866-5

  日期：2011.6

  Triphenylamine-based new chemosensors 1 and 2 have been designed and synthesized for fluorometric detection of anions. The urea-amide conjugates in 1 and 2 are involved in binding of anions via hydrogen bonding. UV–vis and fluorescence titration experiments revealed that the sensor 1 has the selectivity for acetate (AcO−), dihydrogenphosphate (H2PO4−) and fluoride (F−) over the other anions examined in the

  基于三苯胺的新型化学传感器 1 和 2 已被设计和合成用于阴离子的荧光检测。1 和 2 中的脲酰胺缀合物通过氢键参与阴离子的结合。UV-vis 和荧光滴定实验表明，传感器 1 对醋酸盐 (AcO−)、磷酸二氢盐 (H2PO4−) 和氟化物 (F−) 的选择性高于本研究中检查的其他阴离子，即 CHCl3。相比之下，受体 2 在相似条件下对相同的阴离子没有反应。在含有 0.1% DMSO 的极性更大的溶剂 CH3CN 中，受体 1 对氟化物显示出更大的选择性。只有在含有 10% DMSO 的 CH3CN 中存在氟化物时，1 溶液的颜色才会从无色变为浅黄色，最后变为黄褐色。在纯 DMSO 和 CH3CN 溶剂中，
• The Effect of the Spacer of Bis(biurea) Ligands on the Structure of A₂L₃-type (A=anion) Phosphate Complexes
  作者：Biao Wu、Shaoguang Li、Yibo Lei、Huaiming Hu、Nader de Sousa Amadeu、Christoph Janiak、Jennifer S. Mathieson、De-Liang Long、Leroy Cronin、Xiao-Juan Yang

  DOI：10.1002/chem.201405235

  日期：2015.2.2

  By tuning the length and rigidity of the spacer of bis(biurea) ligands L, three structural motifs of the A2L3 complexes (A represents anion, here orthophosphate PO43−), namely helicate, mesocate, and mono‐bridged motif, have been assembled by coordination of the ligand to phosphate anion. Crystal structure analysis indicated that in the three complexes, each of the phosphate ions is coordinated by

  通过调节双（双脲）配体L的间隔基的长度和刚性，可以形成A 2 L 3配合物的三个结构基序（A代表阴离子，此处为正磷酸盐PO 4 3-），即螺旋，介旋和单桥基序，是通过配体与磷酸根阴离子的配位而组装的。晶体结构分析表明，在这三种配合物中，每个磷酸根离子均由来自六个周围尿素基团的十二个氢键配位。还研究了溶液中的阴离子配位性质。结果进一步证明了磷酸根离子的配位行为，这显示出很强的配位饱和度和几何偏好趋势，因此可以像过渡金属络合物一样组装基于阴离子配位的新型结构。
• Simple urea/thiourea sensors for the biologically important ions
  作者：Jongmin Kang、Ju Hoon Lee、Young Hee Kim、Sung kyu Lee、Eun Young Kim、Hong Gyu Lee、Cheal Kim

  DOI：10.1007/s10847-010-9853-x

  日期：2011.6

  Two anion receptors 1 and 2 with a nitrophenyl group as a signaling group and urea/thiourea as a binding group were synthesized and their anion binding abilities were examined. The receptor 1 formed the hydrogen-bonded complex with various anions except fluoride. However, the receptor 2 immediately formed deprotonated receptor with various anions. Therefore, they operated based on a hydrogen bonding and an acid–base equilibrium. In addition, the receptor 1 proved to be an efficient and selective naked-eye detector for the fluoride ion.

  合成了两种以硝基苯基为信号基团、以尿素/硫脲为结合基团的阴离子受体1和2，并检测了它们的阴离子结合能力。受体1与除氟以外的多种阴离子形成氢键配合物。然而，受体2立即与各种阴离子形成去质子化受体。因此，它们基于氢键和酸碱平衡进行操作。此外，受体1被证明是一种有效的、选择性的肉眼氟离子检测器。
• Light‐Triggered High‐Affinity Binding of Tetramethylammonium over Potassium Ions by [18]crown‐6 in a Tetrahedral Anion Cage
  作者：Yue Wang、Boyang Li、Jiajia Zhu、Wenyao Zhang、Bo Zheng、Wei Zhao、Juan Tang、Xiao‐Juan Yang、Biao Wu

  DOI：10.1002/anie.202201789

  日期：2022.6.7

  Anion-coordination-driven assembly from an azobenzene-functionalized bis-bis(urea) ligand (Lazo) with phosphate anion affords the first photoactive A4L6-type tetrahedral cage. The tetrahedral cage can reversibly trap two TMA+ cations and one [18]crown-6 molecule with an unusually high affinity accompanied by the release/capture of K+ ion from [K([18]crown-6)]+ under irradiation/heating.

  由偶氮苯功能化的双双（脲）配体 ( L azo ) 与磷酸根阴离子的阴离子配位驱动组装提供了第一个光活性 A 4 L 6型四面体笼。四面体笼可以可逆地捕获两个 TMA +阳离子和一个 [18]crown-6 分子，具有异常高的亲和力，伴随着在辐照下从 [K([18]crown-6)] +释放/捕获 K +离子/加热。