2,3,4,5,6-五氟苄基甲基亚砜 | 137676-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5,6-五氟苄基甲基亚砜
• 英文名称: 2,3,4,5,6-Pentafluorobenzyl Methyl Sulphoxide
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl methyl sulpoxide；2,3,4,5,6-Pentafluorobenzyl methyl sulfoxide；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(methylsulfinylmethyl)benzene
• CAS: 137676-33-6
• 化学式: C₈H₅F₅OS
• 分子量: 244.185
• InChiKey: NZLBVBQZCOQCBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苄基甲基亚砜 410.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 以87%的产率得到1,2,3,4,5-五氟-6-[2-(2,3,4,5,6-五氟苯基)乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5,6-五氟苄甲基亚砜和1,1-双（五氟苯基）甲基甲基亚砜的合成和重排反应

  摘要：

  由六氟苯和甲基亚砜基甲基钠合成了2,3,4,5,6-五氟苄基甲基亚砜（6）和1,1-双（五氟苯基）甲基亚砜（9）。（6）在410°C的快速气相热解产生2,2'，3,3'，4,4'，5,5'，6,6'-十氟二苄基（11）而静态气相在140- 190℃下得到（11），2,3,4,5,6-五氟苄醇（12）和2,2'，3,3'，4,4'，5,5'，6,6'-十氟二苄基二硫化物（13）。十氟二苯甲酮（14）和双（五氟苯基）甲醇（15）是化合物（9）在115-122°C时的热分解产物，伴随有由未分离的物质（19）的热解而形成的4-甲酰基-九氟二苯甲酮（16）。 （3）通过CH 3 SOCH 2-亲核取代一个对氟而衍生自（9）-。形成（12），（13），（14），（15）和（16）的关键是由'1,2'-重排形成的亚硫酸酯，同时C-SO（CH 3）键在（6）和苄基的二聚得到（11）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81549-3
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(pentafluorophenyl)methyl methyl sulphoxide 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROOKE, GERALD M.;FERGUSON, J. A. K. JAMIE, J. FLUOR. CHEM., 41,(1988) N 2, C. 263-275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brooke, Gerald M.; Mawson, Simon D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1919 - 1923
  作者：Brooke, Gerald M.、Mawson, Simon D.

  DOI：——

  日期：——
• BROOKE, GERALD M.;MAWSON, SIMON D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1919-1923
  作者：BROOKE, GERALD M.、MAWSON, SIMON D.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and rearrangement reactions of 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl methyl sulphoxide and 1,1-bis(pentafluorophenyl)methyl methyl sulphoxide
  作者：Gerald M. Brooke、J.A.K.Jamie Ferguson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81549-3

  日期：1988.11

  2,3,4,5,6-Pentafluorobenzyl methyl sulphoxide (6) and 1,1-bis(pentafluorophenyl)methyl sulphoxide (9) were synthesised from hexafluorobenzene and sodium methylsulphinylmethide. Flash vapour phase thermolysis of (6) at 410°C gave 2,2′,3,3′,4,4′,5,5′,6,6′-decafluorodibenzyl (11) whereas static vapour phase thermolysis at 140-190°C gave (11), 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl alcohol (12) and 2,2′,3,3′,4,4′

  由六氟苯和甲基亚砜基甲基钠合成了2,3,4,5,6-五氟苄基甲基亚砜（6）和1,1-双（五氟苯基）甲基亚砜（9）。（6）在410°C的快速气相热解产生2,2'，3,3'，4,4'，5,5'，6,6'-十氟二苄基（11）而静态气相在140- 190℃下得到（11），2,3,4,5,6-五氟苄醇（12）和2,2'，3,3'，4,4'，5,5'，6,6'-十氟二苄基二硫化物（13）。十氟二苯甲酮（14）和双（五氟苯基）甲醇（15）是化合物（9）在115-122°C时的热分解产物，伴随有由未分离的物质（19）的热解而形成的4-甲酰基-九氟二苯甲酮（16）。 （3）通过CH 3 SOCH 2-亲核取代一个对氟而衍生自（9）-。形成（12），（13），（14），（15）和（16）的关键是由'1,2'-重排形成的亚硫酸酯，同时C-SO（CH 3）键在（6）和苄基的二聚得到（11）。
• BROOKE, GERALD M.;FERGUSON, J. A. K. JAMIE, J. FLUOR. CHEM., 41,(1988) N 2, C. 263-275
  作者：BROOKE, GERALD M.、FERGUSON, J. A. K. JAMIE

  DOI：——

  日期：——