N-Trimethylsilyl-p-anisidin | 35103-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Trimethylsilyl-p-anisidin
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)-(1,1,1-trimethylsilyl)amine；N-(4-methoxyphenyl)-1,1,1-trimethylsilylamine；N-(trimethylsilyl)anisidine；N-trimethylsilyl-p-anisidine；N-(4-methoxyphenyl)-1,1,1-trimethylsilanamine；4-methoxyphenyl-N-trimethylsilylaniline；4-methoxy-N-trimethylsilylaniline
• CAS: 35103-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NOSi
• 分子量: 195.337
• InChiKey: HRBZTPXUQMFRNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1428

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Trimethylsilyl-p-anisidin 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 cis-(+/-)-2-(4-methoxyphenyl)-3,6-dimethyl-3,6-dihydro-2H-1,2-thiazine
  参考文献：
  名称：

  由N-（芳基氨基硫基）邻苯二甲酰亚胺生成硫代亚硝基芳烃（ArNS），并用烯烃和共轭二烯进行原位捕集

  摘要：

  通过邻苯二甲酰亚胺磺酰氯与适当的芳基胺的三甲基甲硅烷基衍生物反应制得了一系列N-（芳基氨基硫代）邻苯二甲酰亚胺衍生物（7a - h）。在室温下用三乙胺处理时，化合物（7）碎裂，得到瞬态硫代亚硝基物质（8）。衍生物（8a - h）的Diels-Alder加合物[例如N-芳基-1,2-噻嗪衍生物（9）和（10）]与以下共轭二烯被捕获，收率高：丁二烯，2,3-二甲基丁二烯，1,4-二苯基丁二烯（E，E）-和（E，Z）-六-2,4-二烯，1,1'-双环戊烯基（25）和1,1'-双环己烯基（26）。二烯的立体化学保留在加合物（19）–（24）中。硫代亚硝基芳烃衍生物（8）还通过向二甲基丁二烯，异丁烯和α-甲基苯乙烯中加烯而得到亚磺酰胺衍生物，例如（11）和（12）-（16）。N- Aryliminosulphur dichloride（34）与2,3-二甲基丁二烯反应生成1,2-噻嗪和次磺酰胺产物，可能是通过硫代亚硝基芳烃中间体。

  DOI：

  10.1039/p19900003225
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 三甲基硅烷基二乙胺 生成 N-Trimethylsilyl-p-anisidin
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann, Klaus-Dieter; Gisbier, Doris; Ruehlmann, Klaus, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 4, p. 141 - 142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple and efficient room temperature silylation of diverse functional groups with hexamethyldisilazane using CeO2 nanoparticles as solid catalysts
  作者：Nagaraj Anbu、Chellappa Vijayan、Amarajothi Dhakshinamoorthy

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.03.015

  日期：2019.9

  In this study, a mild and efficient method is developed for the silylation of diverse functional groups using CeO2 nanoparticles (n-CeO2) as solid catalysts with hexamethyldisilazane (HMDS) as silylating agent at room temperature. Alcohols, phenols and acids are silylated to their respective silyl derivatives with faster reaction rate while amines and thiols required relatively longer reaction time

  在这项研究中，开发了一种温和而有效的方法，用于使用CeO 2纳米颗粒（n-CeO 2）作为固体催化剂，在室温下以六甲基二硅氮烷（HMDS）作为甲硅烷基化剂。醇，酚和酸以更快的反应速率被甲硅烷基化为它们各自的甲硅烷基衍生物，而胺和硫醇则需要相对较长的反应时间。而且，固体催化剂易于从反应混合物中分离并循环使用五次以上，而其活性没有任何明显的下降。粉末X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），紫外可见漫反射光谱（UV-DRS）和拉曼分析显示，与再利用的固体相比，重复使用的固体具有相同的结构完整性，粒径，吸收边缘和化合价态。新鲜的固体催化剂。
• Stoichiometric Reactions of CO₂ and Indium-Silylamides and Catalytic Synthesis of Ureas
  作者：Maotong Xu、Andrew R. Jupp、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201708921

  日期：2017.11.6

  4, Cl 5). 0.05–2.0 mol % of the species 3 acts as a pre‐catalyst for the conversion of aryl and alkyl silylamines under CO2 (2–3 atm) to give the corresponding ureas in 70–99 % yields. A proposed mechanism is supported by experimental and computational data.

  铟化合物在（N（森达3）2）2 Cl⋅THF（2）和在（N（森达3）2）氯2 ⋅（THF）Ñ（3）显示出与CO反应2，得到[（箱3的Si）2 N）INX（μ-OSiMe 3）] 2（X = N（森达3）2 4，氯5）。0.05–2.0 mol％的物种3充当在CO 2下转化芳基和烷基甲硅烷基胺的预催化剂（2-3 atm），以70-99％的产率得到相应的尿素。实验和计算数据支持了所提出的机制。
• Synthesis of Urea Derivatives from CO ₂ and Silylamines
  作者：Maotong Xu、Andrew R. Jupp、Maegan S. E. Ong、Katherine I. Burton、Saurabh S. Chitnis、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201900058

  日期：2019.4.16

  A series of thirty‐three N,N′‐diaryl, dialkyl, and alkyl‐aryl ureas have been prepared in pyridine or toluene by reaction of silylamines with CO2. This protocol is shown to provide facile access to 13C‐labeled ureas, as well as chiral and macrocyclic ureas. These reactions proceed through initial generation of the corresponding silylcarbamates, which subsequently react with silylamine under thermal

  通过使甲硅烷基胺与CO 2反应，在吡啶或甲苯中制备了33种N，N'-二芳基，二烷基和烷基芳基尿素。已显示该协议可轻松访问13 C标记的尿素以及手性和大环脲。这些反应通过首先产生相应的甲硅烷基氨基甲酸酯来进行，随后在热条件下与甲硅烷基胺反应，以提供热力学上有利的脲和二甲硅烷基醚。
• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 14. Mitteilung.¹Chemie der Semiquadratsäure: Reaktive Semiquadratsäure-Abkömmlinge und deren Umsetzung mit<i>N</i>-Nucleophilen
  作者：Arthur H. Schmidt、Michael Debo、Bernhard Wehner

  DOI：10.1055/s-1990-26842

  日期：——

  Oxocarbons and Related Compounds; Part 14. The Chemistry of Semisquaric Acid: Highly Reactive Semisquaric Acid Derivatives and Their Reactions with N-Nucleophiles Starting from semisquaric acid (1), the semisquaric esters 6a-d and semisquaric chloride (7) were prepared. Reaction of 6c or 7 with amines as well as the method of mixed anhydrides, starting from 1, afforded the semisquaric amides 10a-n (Methods A, B, C, respectively). The semisquaric amides 10g,h,i were also obtained by the reaction of semisquaric chloride (7) with the trimethylsilylamines 11a-c (Method D); 10h was furthermore prepared by the DCC-method (Method E). The reaction of butyl squarate (6c) with hydrazines and N-alkylhydroxylamines afforded the semisquaric hydrazides 13a-d and the semisquaric hydroxylamides 15a-c, respectively.

  氧碳化合物及相关化合物；第14部分，半方酸的化学：高反应性的半方酸衍生物及其与N-亲核试剂的反应 从半方酸（1）出发，合成了半方酸酯6a-d和半方酸氯化物（7）。6c或7与胺的反应，以及从1出发的混合酸酐法，分别得到了半方酸酰胺10a-n（方法A、B、C）。半方酸酰胺10g,h,i也是通过半方酸氯化物（7）与三甲基硅氨（11a-c）的反应获得的（方法D）；10h进一步通过DCC法（方法E）合成。丁基方酸酯（6c）与肼和N-烷基羟胺的反应分别得到半方酸肼（13a-d）和半方酸羟胺（15a-c）。
• Efficient generation of thionitrosoranes (ArNS) by fragmentation of N-(arylaminothio)phthalimides
  作者：Martin R. Bryce、Paul C. Taylor

  DOI：10.1039/c39880000950

  日期：——

  Base-induced fragmentation of a series of N-(arylaminothio)phthalimides (3) provides an efficient route to transient thionitrosoranes (2); compounds (2) have been trapped as Diels–Alder cycloadducts with butadiene and 2,3-dimethylbutadiene, or as ene adducts with alkenes.

  一系列N-（芳基氨基硫代）邻苯二甲酰亚胺的碱诱导的断裂（3）提供了一个有效的途径来制备瞬态硫亚硝基（2）；化合物（2）被捕获为与丁二烯和2,3-二甲基丁二烯的Diels–Alder环加合物，或与烯烃的烯加成物。