2-(tert-butyl)-9H-fluorene | 58775-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-9H-fluorene
• 英文别名: 2-tert-butylfluorene；9H-Fluorene, 2-(1,1-dimethylethyl)-；2-tert-butyl-9H-fluorene
• CAS: 58775-03-4
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: VFBREPODMPKTCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.6-124.1 °C
• 沸点：
  330.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-9H-fluorene 在 苄基三甲基氢氧化铵 氧气 、 硝酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-tert-butyl-4,7-dinitrofluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Ong, Beng S.; Keoshkerian, Barkev; Martin, Trevor I., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 147 - 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 niobium pentachloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(tert-butyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Low-Valent Niobium-Mediated Double Activation of C−F/C−H Bonds:  Fluorene Synthesis from o-Arylated α,α,α-Trifluorotoluene Derivatives

  摘要：

  By the treatment of 0.3 molar amount of NbCl5 and LiAlH4, o-arylated alpha,alpha,alpha-trifluorotoluenes afforded fluorene derivatives in good yields. C-F bonds of the CF3 group and the neighboring ortho C-H bond were doubly activated to give the coupling products.

  DOI：

  10.1021/ja0565323

文献信息

• LIGHT-DRIVEN ROTARY MOLECULAR MOTORS
  申请人：Bell Thomas W.

  公开号：US20110077394A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Compounds of Formula (1) are disclosed. C b is a carbocyclic or heterocyclic group having an atom within the cyclic structure selected from C, N, Si, and C r and singly bound to A. A is CR, COR, CSR, CNR 2 , CCN, CCONR 2 , CNO 2 , CNNAr, CX′, or N. C r is a chromophore having a substantially planar cyclic structure. The compounds function as nanometer-scale rotary molecular motors powered and controlled by light energy. The design of the molecular motor devices is flexible so that the rotary direction, drive light wavelength, and other physical characteristics can be varied. The compounds can be chemically functionalized to allow it to be integrated into or attached to a variety of structures. The device can be used in applications where mechanical power, positional control, and information encoding are to be generated at the size scale of individual molecules.

  式（1）的化合物已被披露。 C b 是一个具有环结构内选自C、N、Si和C r 的原子的碳环或杂环基团，并与A单键相连。A是CR、COR、CSR、CNR 2 、CCN、CCONR 2 、CNO 2 、CNNAr、CX′或N。C r 是具有基本平面环结构的色团。这些化合物作为受光能驱动和控制的纳米尺度旋转分子马达。分子马达装置的设计灵活，使得旋转方向、驱动光波长和其他物理特性可以变化。这些化合物可以在化学上官能化，以使其能够集成到或附着到各种结构中。该装置可用于需要在单个分子尺度上产生机械动力、位置控制和信息编码的应用中。
• Gold(I) Carbenes by Retro-Buchner Reaction: Generation and Fate
  作者：Yahui Wang、Paul R. McGonigal、Bart Herlé、Maria Besora、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja411626v

  日期：2014.1.15

  The fate of the aryl gold(I) carbenes generated by retro-Buchner reaction of ortho-substituted 7-aryl-1,3,5-cycloheptatrienes is dependent on the constitution of the ortho substituent. Indenes and fluorenes are obtained by intramolecular reaction of highly electrophilic gold(I) carbenes with alkenes and arenes. According to density functional theory calculations, the gold-catalyzed retro-Buchner process

  由邻位取代的 7-芳基-1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应生成的芳基金 (I) 卡宾的命运取决于邻位取代基的构成。茚和芴是通过高亲电性金 (I) 卡宾与烯烃和芳烃的分子内反应获得的。根据密度泛函理论计算，金催化的逆布氏过程逐步发生，尽管两个碳-碳裂解发生在相当平坦的势能表面上。
• Unbridged cyclopentadienyl-fluorenyl complexes of zirconium as catalysts for homogeneous olefin polymerization
  作者：Michael A. Schmid、Helmut G. Alt、Wolfgang Milius

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05640-b

  日期：1995.10

  which can be converted to the corresponding metallocene dimethyl complexes (3a–3e). In combination with methylaluminoxane (MAO), 2a–2n show a higher catalytic activity as homogeneous ethylene polymerization catalysts than (C5H5)2ZrCl2. Compound 2d (R1 = 2-Me; R2 = 7-Me) was characterized by an X-ray structure analysis.

  各种锂芴基化合物Li（C 13 H 7 R 1 R 2）（R 1，R 2 = H，烷基或芳基）（1a-1n）与C 5 H 5 ZrCl 3的反应导致未桥连的芴基配合物（C 5 H 5）（C 13 H 7 R 1 R 2）ZrCl 2（2a-2n）类型的金属，可以转化为相应的茂金属二甲基配合物（3a-3e）。与甲基铝氧烷（MAO）结合使用，2a–2n与（C 5 H 5）2 ZrCl 2相比，作为均相乙烯聚合催化剂具有更高的催化活性。通过X射线结构分析表征化合物2d（R 1＝ 2-Me； R 2＝ 7-Me）。
• Synthese und Polymerisationseigenschaften substituierter ansa-Bis(fluorenyliden)komplexe des Zirconiums
  作者：Peter Schertl、Helmut G. Alt

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00074-1

  日期：1999.6

  The steric and electronic influence of various substituents at different positions of the fluorenylidene fragment effects the catalytical properties of the MAO activated bis(fluorenylidene) complexes [C13H8−nRn(CH2)2C13H8−nRn]ZrCl2 (n=0–2; R=H, alkyl, aryl, (CH)4, OCH3). We report the synthesis and characterization of 27 new ansa bis(fluorenylidene) zirconium dichloride complexes and illustrate

  各种取代基中的的芴片段的效果的不同位置的空间和电子影响MAO的催化性质活化双（芴基）配合物[C 13 ħ 8- ñ - [R Ñ （CH 2）2 C 13 ħ 8- Ñ ř ñ ]的ZrCl 2（ñ = 0-2; R = H，烷基，芳基，（CH）4 ，OCH 3）。我们报告了27种新ansa的合成和表征双（芴基）二氯化锆配合物，并说明了它们在乙烯的均相催化聚合中的应用。将获得的结果与已知的双（芴基）配合物进行比较。
• Halogen-Adjusted Chemoselective Synthesis of Fluorene Derivatives with Position-Controlled Substituents
  作者：Juan Song、Wei Sun、Yali Li、Fuliang Wei、Chao Liu、Yan Qian、Shufen Chen

  DOI：10.1002/asia.201501135

  日期：2016.1

  have been synthesized through an efficient novel Pd‐catalyzed tandem cross‐coupling reaction; these substrates are fascinating building blocks found in organic photoelectric materials. The position of the substituent on fluorenes could be conveniently tuned by changing the halogen in the ortho‐halobenzyl bromide substrates when coupled with various arylboronic acids. This newly developed synthetic approach

  芴是通过高效的新型Pd催化串联交叉偶联反应合成的。这些基材是有机光电材料中引人入胜的构建基块。当与各种芳基硼酸偶联时，可通过改变邻卤代苄基溴化物底物中的卤素来方便地调节芴上取代基的位置。这种新开发的合成方法可以在基于芴的分子结构中实现潜在的多样性。