环戊氧基(三甲基)硅烷 | 56859-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 环戊氧基(三甲基)硅烷
• 英文名称: cyclopentyloxytrimethylsilane
• 英文别名: Trimethylsilyloxycyclopentane；cyclopentyloxy(trimethyl)silane
• CAS: 56859-54-2
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: OBVCVCYWTYHPPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-128 °C(Press: 747 Torr)
• 密度：
  0.8510 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊氧基(三甲基)硅烷 在 sodium bromate 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到环戊酮
  参考文献：
  名称：

  NaBrO3-NH4Cl试剂在乙腈水溶液中对三甲基甲硅烷基醚对羰基化合物的氧化脱保护

  摘要：

  NaBrO3-NH4Cl 在乙腈水溶液中有效地将伯和仲苄基和仲烷基三甲基甲硅烷基醚转化为它们的羰基化合物。伯烷基甲硅烷基醚仅产生相应的醇，而无需用 NaBrO3-NH4Cl 进一步氧化。

  DOI：

  10.1081/scc-100103266
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅氧基)环戊烯 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 、 1,8-双(二苯基膦)萘 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以85%的产率得到环戊氧基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  1,8-双（二​​苯基膦基）萘/ B（C6F5）3对的杂溶二氢活化及其在甲硅烷基烯醇醚的无金属催化加氢中的应用。

  摘要：

  “失落的路易斯对” 1，8-双（二​​苯基膦基）萘/ B（C6F5）3可逆地激活二氢；在温和的反应条件下，它是甲硅烷基烯醇醚加氢的活性催化剂。

  DOI：

  10.1039/b813286k

文献信息

• A biocatalytic/reductive etherification approach to substituted piperidinyl ethers
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Jacob M. Janey、Matthew Truppo、Juan Arredondo、Tao Li、Kelvin Yong、Shuwen He

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.064

  日期：2014.7

  synthetically useful protocol has been developed for the preparation of highly functionalized piperidinyl ethers. Biocatalytic reduction of cyclhexanones 7, 10, and 14 allows for the preparation of both cis- and trans diastereomers with an extremely high degree of stereochemical control. Reductive etherification of the corresponding trimethylsilylethers with 1-(benzyloxycarbonyl)-4-piperidinone 17 in the presence

  已经开发出用于制备高度官能化的哌啶基醚的合成上有用的方案。生物催化还原cyclhexanones的7，10，和14允许用于制备两者的顺式-和反式非对映体具有极高程度的立体化学控制的。相应的三甲基甲硅烷基醚与1-（苄氧羰基）-4-哌啶酮17的还原醚化在三乙基硅烷和催化TMSO-Tf的存在下，以良好或优异的收率提供了所需的哌啶基醚。最终，氮保护基的湿解产生了接近定量产率的哌啶基醚。还介绍了该方法在一系列哌啶醚中的应用，包括二苯基吡咯啉和依巴斯汀的核心骨架。
• Intramolecular Schmidt Reaction Involving Primary Azidoalcohols under Nonacidic Conditions: Synthesis of Indolizidine (−)-167B
  作者：Ajoy Kapat、Erich Nyfeler、Guy T. Giuffredi、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja908933s

  日期：2009.12.16

  reported. This approach involves a nonacidic activation of the alcohol via triflation. The synthetic potential offered by the mild reaction conditions is demonstrated by a highly selective synthesis of (-)-indolizidine 167B.

  报道了从伯叠氮醇开始的强大的分子内施密特反应。该方法涉及通过三氟甲磺酸作用对醇进行非酸性活化。(-)-indolizidine 167B 的高选择性合成证明了温和反应条件提供的合成潜力。
• Synthesis and Characterization of 2-Carboxyethyltriphenyl Phosphonium Tribromide and Its Application as Catalyst in Silylation of Alcohols and Thiols Under Solvent-Free Condition
  作者：Rupa Rani Dey、Siddhartha Sankar Dhar

  DOI：10.1080/00397911.2014.897356

  日期：2014.8.18
• Preparation, characterization and use of 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate as an eco-benign, efficient and reusable ionic liquid catalyst for the chemoselective trimethylsilyl protection of hydroxyl groups
  作者：Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.08.021

  日期：2011.10

  New and novel ionic liquid (3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate) is a recyclable and eco-benign catalyst for the chemoselective trimethylsilyl protection of hydroxyl groups under solvent-free conditions to afford trimethylsilanes in excellent yields (92-100%) and in very short reaction times (1-8 min). The catalyst was characterized by FT-IR, H-1 NMR and C-13 NMR studies. All the products were extensively characterized by H-1 NMR, IR, GC-MS and melting point analyses. A mechanism for the catalytic activity is proposed. The catalyst can be recovered and reused without loss of activity. The work-up of the reaction consists of a simple separation, followed by concentration of the crude product and purification. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Succinimide-<i>N</i>-Sulfonic Acid: A Mild, Efficient, and Reusable Catalyst for the Chemoselective Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols
  作者：F. Shirini、N. Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1080/10426507.2011.602377

  日期：2011.11.1