(4S)-4-(1-甲基乙基)-3-(1,2-丙二烯-1-基)-2-恶唑烷酮 | 678188-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S)-4-(1-甲基乙基)-3-(1,2-丙二烯-1-基)-2-恶唑烷酮
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-N-allenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-(1-methylethyl)-3-(1,2-propadienyl)-2-Oxazolidinone
• CAS: 678188-97-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: URQNYEMNBPCVPF-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(1-甲基乙基)-3-(1,2-丙二烯-1-基)-2-恶唑烷酮 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (4S)-3-[(1E)-1-phenylbuta-1,3-dien-2-yl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性 1,3-氢位移从丙二烯酰胺有效且实用地进入 2-酰胺二烯和 3-酰胺三烯。

  摘要：

  描述了通过烯丙酰胺的 1,3-氢转移制备从头无环 2-酰胺二烯和 3-酰胺三烯。这些 1,3-氢转移可以通过热实现，也可以通过使用布朗斯台德酸来促进。在任一条件下，这些过程都具有高度区域选择性，有利于 alpha 位置，并且具有高度立体选择性，有利于 E 构型。此外，3-酰氨基三烯可以进行6pi-电子电环闭环，得到环状2-酰氨基二烯，并且这种电环闭环可以与1,3-氢位移同时发生。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.53

文献信息

• Regio- and Stereoselective Copper-Catalyzed Allylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Terminal Allenes
  作者：Rémi Blieck、Racha Abed Ali Abdine、Marc Taillefer、Florian Monnier

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00575

  日期：2018.4.20

  stereoselective reaction has been accomplished in the presence of malonates, 1,3-ketoesters, and 1,3-diketones with good to excellent yields under mild conditions. This methodology represents the first allylation of 1,3-dicarbonyl compounds with allenes catalyzed by copper.

  发现简单的无配体的铜体系是将1，3-二羰基化合物加至N-烯基衍生物的有效催化剂。在丙二酸酯，1，3-酮酸酯和1，3-二酮的存在下，已经在温和条件下以良好或优异的产率完成了这种高度区域选择性和立体选择性的反应。该方法学代表1，3-二羰基化合物与铜催化的丙二烯的第一次烯丙基化。
• A complementary approach to conjugated <i>N</i>-acyliminium formation through photoredox-catalyzed intermolecular radical addition to allenamides and allencarbamates
  作者：Olusesan K Koleoso、Matthew Turner、Felix Plasser、Marc C Kimber

  DOI：10.3762/bjoc.16.165

  日期：——

  An intermolecular radical addition, using photoredox catalysis, to allenamides and allencarbamates is reported. This transformation synthesizes N-acyl-N’-aryl-N,N’-allylaminals, and proceeds by a conjugated N-acyliminium intermediate that previously has principally been generated by electrophilic activation methods. The radical adds to the central carbon of the allene giving a conjugated N-acyliminium that undergoes nucleophilic addition by arylamines and alcohols.

  本研究报告介绍了一种利用光氧化催化的分子间自由基加成法，可生成烯酰胺类和烯酰胺类化合物。这种转化可合成 N-酰基-N'-芳基-N,N'-烯丙基氨基化合物，并通过共轭 N-酰亚胺中间体进行。该自由基与烯烃的中心碳相加，生成共轭 N-酰亚胺，该共轭 N-酰亚胺可与芳基胺和醇发生亲核加成反应。
• Regio- and Stereoselective Isomerizations of Allenamides: Synthesis of 2-Amido-Dienes and Their Tandem Isomerization-Electrocyclic Ring-Closure
  作者：Ryuji Hayashi、Richard P. Hsung、John B. Feltenberger、Andrew G. Lohse

  DOI：10.1021/ol900647s

  日期：2009.5.21

  A regio- and stereoselective isomerization of allenamides is described, leading to preparations of de novo 2-amido-dienes and a tandem isomerization-6π-electron electrocyclic ring-closure.

  描述了丙二烯酰胺的区域和立体选择性异构化，导致从头 2-酰胺二烯和串联异构化-6π-电子电环闭环的制备。
• Synthesis of amido-spiro[2.2]pentanes via Simmons–Smith cyclopropanation of allenamides
  作者：Ting Lu、Ryuji Hayashi、Richard P. Hsung、Kyle A. DeKorver、Andrew G. Lohse、Zhenlei Song、Yu Tang

  DOI：10.1039/b908205k

  日期：——

  Simmons–Smith cyclopropanations of allenamides en route to amido-spiro[2.2]pentanes is described here. While the diastereoselectivity was low when using unsubstituted allenamides, the reaction is overall efficient and general, representing the most direct synthesis of both chemically and biologically interesting amido-spiro[2.2]pentane systems. With α-substituted allenamides, while the diastereoselectivity

  的allenamides西蒙斯-史密斯cyclopropanations的详细帐户途中到酰氨基-螺[2.2]戊烷这里描述。虽然使用未取代的丙二烯酰胺时非对映选择性较低，但该反应总体上是高效和通用的，代表了化学和生物学上有趣的酰胺-螺 [2.2] 戊烷系统的最直接合成。使用α-取代的丙二酰胺，虽然基于一系列构象分析可以显着提高非对映选择性，但观察到单环丙烷化产物和双环丙烷化产物。因此，还可以制备几种结构有趣的酰氨基-亚甲基环丙烷。
• The Au(I) Catalyzed Activation of Allenamides and Their Subsequent Transformation into Chromanes: A Method for the Regiocontrolled Addition to the α- and γ-Positions of the Allene Unit
  作者：Natasha H. Slater、Natalie J. Brown、Mark R. J. Elsegood、Marc C. Kimber

  DOI：10.1021/ol502178v

  日期：2014.9.5

  Au(I) activation of allenamides in the presence of phenols leads to the formation of chromanes in moderate to good yields. This catalytic process is dependent on the counterion which facilitates the activation of the in situ formed imine. Furthermore, this iminium can be intercepted by trimethylallyl silane, via the Hosomi-Sakurai reaction, giving a formal procedure for the regioselective intermolecular addition of two carbon nucleophiles to an allenamide at the alpha- and gamma-positions.