N-(diphenyl methylene)-2,5-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diphenyl methylene)-2,5-dimethylaniline
• 英文别名: N-(2,5-dimethylphenyl)-1,1-diphenylmethanimine
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: XBGGUDJVWKVWHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diphenyl methylene)-2,5-dimethylaniline 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸胺的氨当量

  摘要：

  市售的二苯甲酮亚胺在钯催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸酯化的胺化中用作便利的氨当量。二苯甲酮亚胺加合物可通过催化氢化或用羟胺盐酸盐或在湿THF中催化量的HCl处理而直接裂解成相应的伯苯胺。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01465-2
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 2,4-二甲基溴苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(diphenyl methylene)-2,5-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸胺的氨当量

  摘要：

  市售的二苯甲酮亚胺在钯催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸酯化的胺化中用作便利的氨当量。二苯甲酮亚胺加合物可通过催化氢化或用羟胺盐酸盐或在湿THF中催化量的HCl处理而直接裂解成相应的伯苯胺。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01465-2

文献信息

• Amination Reactions of Aryl Halides with Nitrogen-Containing Reagents Mediated by Palladium/Imidazolium Salt Systems
  作者：Gabriela A. Grasa、Mihai S. Viciu、Jinkun Huang、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo010613+

  日期：2001.11.1

  aryl chlorides. The ligand is also effective for the synthesis of benzophenone imines, which can be easily converted to the corresponding primary amines by acid hydrolysis. Less reactive indoles were converted to N-aryl-substituted indoles using as supporting ligand the more donating SIPr.HCl (5, SIPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene). The Pd(OAc)(2)/SIPr.HCl/NaOH system

  亲核N-杂环卡宾已被方便地用作胺改性反应的催化剂改性剂，该反应涉及芳基氯化物，芳基溴化物和芳基碘化物与各种含氮底物。使用各种底物测试了在碱，KO（t）Bu或NaOH存在下使用Pd（0）或Pd（II）源和咪唑鎓盐进行偶联过程的范围。Pd（2）（dba）（3）/IPr.HCl（1，IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）体系相对于电子中性和富电子的芳基氯化物。该配体对于二苯甲酮亚胺的合成也是有效的，其可以通过酸水解容易地转化为相应的伯胺。使用较多的SIPr.HCl（5，SIPr ＝ 1，3-双（2，6-二异丙基苯基）-4，5-二氢咪唑-2-亚烷基。Pd（OAc）（2）/SIPr.HCl/NaOH系统可有效用于各种吲哚与芳基溴的N-芳基化反应。所开发的通用方案已成功应用于重要的新抗生素合成中的关键中间体的合成。从机理上讲，钯与配体的比例研究强有力地支持了带有一个亲核卡宾配体的活性物质。