(+)-(1S,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diazide | 132486-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+)-(1S,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diazide
• 英文别名: [(1S,2S)-1,2-diazido-2-phenylethyl]benzene
• CAS: 132486-62-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₆
• 分子量: 264.289
• InChiKey: VPCSILFGAQUOAP-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diazide 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以83%的产率得到(1S,2S)-2-azido-1,2-diphenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成的双功能亚氨基正膦有机催化剂：在酮亚胺硝基-曼尼希反应中的应用

  摘要：

  报道了一类新型模块化、强碱性和可调双功能布朗斯台德碱/氢键供体有机催化剂的设计、合成和开发。这些催化剂包含三芳基亚氨基正膦作为 Brønsted 碱性部分，并且很容易通过手性有机叠氮化物和三芳基膦的最后一步施陶丁格反应合成。它们在硝基甲烷与未活化的酮衍生亚胺的首次一般对映选择性有机催化硝基-曼尼希反应中的应用允许对映选择性构建具有完全取代碳原子的 β-硝基胺。该反应适合多克规模放大，产物可用于合成对映体纯 1,2-二胺和 α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja409121s
• 作为产物：
  描述：

  (R*,R*)-1,2-diphenylethylene dimesylate 在 DEAHN₃ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到(+)-(1S,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diazide
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen azide-amine systems as an azide nucleophile for substitutions of sulfonates, halides, and vicinal disulfonates

  摘要：

  Hydrogen azide-alkylamine combination turned out to ensure the displacement of simple primary or secondary sulfonates, halides, and vicinal disulfonates with an azido-group in which an enhanced reactivity is generally achieved as compared with a case of traditional alkali metal azides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74854-4

文献信息

• 邻位双叠氮化合物的制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN106467475A

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明涉及一种邻位双叠氮化合物的制备方法。该方法的具体步骤为：在惰性气体保护下，将锰盐类催化剂、烯烃类化合物、过氧化物类氧化剂和叠氮三甲基硅烷按0.01～3.0:1.0:1.0～2.0的摩尔比溶于溶剂中，在－30～－100℃温度下反应6～24小时，经分离提纯得到双叠氮化合物。本发明所使用的方法利用廉价易得的原料，以作为工业原料的过氧化物为氧化剂，便宜稳定的锰为催化剂，得到双叠的化合物，反应直接使用购买来的溶剂，使用的溶剂是常用的廉价溶剂，无需任何殊处理，反应的条件温和，后处理简单，适用于工业生产。
• Chiral Bisphosphazides as Dual Basic Enantioselective Catalysts
  作者：Hiroshi Naka、Nobuhiko Kanase、Masahiro Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/chem.200800230

  日期：2008.6.9

  Chiral bisphosphazides complexed with lithium salts efficiently catalyze the direct enantioselective 1,4-addition of dialkyl malonates to acyclic enones. Spectroscopic studies on the stoichiometry of the bisphosphazide and lithium salt have indicated the formation of a 1:1 species as the active enantioselective catalyst. It is suggested that the catalyst generates a complex of the protonated phosphazide

  与锂盐络合的手性二磷叠氮化物可有效催化丙二酸二烷基酯向无环烯酮的直接对映选择性1,4-加成反应。对双磷叠氮化物和锂盐的化学计量的光谱研究表明，形成了1：1的物种作为活性对映选择性催化剂。建议该催化剂产生质子化的磷叠氮化物和手性亲核试剂作为关键中间体的复合物。磷腈部分似乎是有前途的立体和化学选择性催化转化的双重基本功能。
• Synthesis of homochiral amino alcohols, aziridines and diamines via homochiral cyclic sulphites
  作者：Braj B. Lohray、Jaimala R. Ahuja

  DOI：10.1039/c39910000095

  日期：——

  Vicinal diols react with thionyl chloride to give 1,2-cyclic sulphites in quantitative yield, which undergo facile ring opening by lithium azide in dimethylformamide to yield azido alcohols and the latter in turn have been stereoselectively transformed into amino alcohols, aziridines and diamines.

  邻苯二甲酸二醇与亚硫酰氯反应，以定量收率得到1,2-环亚硫酸盐，二甲基甲酰胺中的叠氮化锂可轻松使开环生成叠氮基醇，而叠氮基醇又被立体选择性地转化为氨基醇，氮丙啶和二胺。
• An Efficient and Practical Route to Enantiomerically Pure (+)-(1<i>R</i>,2<i>R</i>)- and (-)-(1<i>S</i>,2<i>S</i>)-1,2-Diphenylethane-1,2-diamines
  作者：D. Pini、A. Iuliano、C. Rosini、P. Salvadori

  DOI：10.1055/s-1990-27082

  日期：——

  The synthesis of the title compounds is easily achieved by the asymmetric Sharpless dihydroxylation of trans-stilbene to the corresponding enantiomerically pure diols. The conversion of the diols to the di-p-toluenesulfonates and subsequent reaction with sodium azide affords the diazides, which are reduced by lithium aluminum hydride to the optically pure 1,2-diamines.

  通过反式二苯乙烯的不对称Sharpless双羟基化反应，可以轻松合成标题化合物，得到相应的对映体纯二醇。将二醇转化为对甲苯磺酸二酯，然后与叠氮化钠反应，得到叠氮化物，再通过氢化铝锂还原，得到光学纯的1,2-二胺。
• 一种胺叠氮手性化合物、双叠氮手性化合物以及相关制备方法
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN115108874A

  公开（公告）日：2022-09-27

  本申请公开了一种胺叠氮手性化合物及双叠氮手性化合物以及制备方法。该胺叠氮手性化合物选自具有式Ⅰ所示结构式的物质中的任一种，双叠氮手性化合物具有式ⅰ(a)或者ⅰ(b)所示结构式的物质中的任一种。本申请利用铁催化不对称胺叠氮化反应。该反应是二苯并呋喃恶唑啉类配体为手性催化中心，通过自由基机理实现铁催化不对称叠胺氮化反应，首次将NFSI和叠氮基三甲基硅烷作为高效、可控的反应物引入到不对称胺‑氮化反应中。申请利用铁催化不对称双叠氮化反应。该反应是二苯并呋喃恶唑啉类配体为手性催化中心，通过自由基机理实现铁催化不对称叠胺氮化反应，首次将叠氮基三甲基硅烷作为高效、可控的反应物引入到不对称双氮化反应中。