(R)-(+)-3,3'-dimesityl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-3,3'-dimesityl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-3-(2,4,6-trimethylphenyl)naphthalen-1-yl]-3-(2,4,6-trimethylphenyl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₃₈H₃₄O₂
• 分子量: 522.687
• InChiKey: AMAGJVAGPXZJHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3,3'-dimesityl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-3,3'-双(2,4,6-三甲基苯基)-1,1'-联萘酚膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化，高对映体选择性地添加酰胺到原位生成的邻苯二甲醌甲酰胺：一种复杂的乙酰氨基四氢黄嘌呤的多米诺法。

  摘要：

  在随后的N，O-乙缩醛化反应中，将烯酰胺和烯氨基甲酸酯高度对映体选择性共轭加成到原位生成的邻苯二甲rise基甲烷中，生成对乙酰氨基取代的四氢氧杂蒽，它们通常具有出色的对映体和非对映体选择性。基于手性BINOL的磷酸催化剂控制碳-碳键形成事件的对映选择性。产物很容易转化为其他基于x吨的杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201406044
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-3,3'-dimesityl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  新型双酚盐和双萘甲酸酯稀土金属酰胺配合物的合成和表征：不对称烯烃加氢胺化/环化的催化剂。

  摘要：

  可以通过处理[Y [N（SiHMe（2））（2）]以高收率制备单体二醇盐酰胺钇络合物[Y [二醇盐] [N（SiHMe（2））（2）]（thf）（2）]。 ]（3）（thf）（2）]与3,3'-二叔丁基-5,5'，6,6'-四甲基-1,1'-联苯-2,2'-二醇（ H（2）（Biphen）），3,3'-双（2,4,6-三异丙基苯基）-2,2'-二羟基-1,1'-二萘基（H（2）（Trip（2）BINO） ）或外消旋和对映纯形式的3,3'-双（2,6-二异丙基苯基）-2,2'-二羟基-1,1'-二萘基（H（2）（Dip（2）BINO））。外消旋复合物[Y（biphen）[N（SiHMe（2）（2）] [thf]（2）]在加热时二聚，得到杂手性复合物（R，S）-[Y（biphen）[N（SiHMe （2））（2）]（thf）]（2）。相应的二聚异手性镧配合物是H（2）（Biphen）与[La

  DOI：

  10.1002/chem.200304975

文献信息

• Unified Approach to Imidodiphosphate-Type Brønsted Acids with Tunable Confinement and Acidity
  作者：Sebastian A. Schwengers、Chandra Kanta De、Oleg Grossmann、Joyce A. A. Grimm、Natascha R. Sadlowski、Gabriela G. Gerosa、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c07067

  日期：2021.9.15

  confinement, one of which catalyzes the first highly enantioselective (>95:5 er) sulfoxidation of methyl n-propyl sulfide. Furthermore, the methodology delivers a novel, rationally designed super acidic catalyst motif, imidodiphosphorbis(iminosulfonylimino)imidate (IDPii), the extreme reactivity of which exceeds commonly employed super-Brønsted acids, such as trifluoromethanesulfonic acid. The unique reactivity

  我们设计并实现了一种高效且操作简单的单烧瓶合成基于亚胺二磷酸盐的布朗斯台德酸。该方法通过六氯双磷鎓盐的连续氯化物取代进行，提供对亚胺二磷酸盐 (IDP)、亚氨基亚胺二磷酸盐 ( i IDP) 和亚胺二磷亚胺酸盐 (IDPi) 的快速访问。这些特殊的酸催化剂具有广泛的酸度范围（在 MeCN 中p K a从~11 到 <2）和易于调节的受限活性位点。我们的方法能够获得以前难以捉摸的具有特别高结构限制的催化剂支架，其中一个催化甲基n的第一个高度对映选择性 (>95:5 er) 磺化-丙基硫醚。此外，该方法提供了一种新颖、合理设计的超酸性催化剂基序，即亚氨基二磷（亚氨基磺酰基亚氨基）亚胺酸酯（IDPii），其极端反应性超过了常用的超布朗斯台德酸，如三氟甲磺酸。一种此类 IDPii 催化剂的独特反应性已在甲硅烷基乙烯酮缩醛与作为亲电烷基化试剂的甲醇的第一次 α-甲基化反应中得到证明。
• Chiral Pyridinium Phosphoramide as a Dual Brønsted Acid Catalyst for Enantioselective Diels–Alder Reaction
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Saki Nakano、Yuu Tahira、Kanako Terazawa、Ken Yamazaki、Chitoshi Kitamura、Osamu Hara

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00608

  日期：2016.5.6

  Chiral pyridinium phosphoramide 1·HX was designed to be a new class of chiral Brønsted acid catalyst in which both the pyridinium proton and the adjacent imide-like proton activated by the electron-withdrawing pyridinium moiety could work cooperatively as strong dual proton donors. The potential of 1·HX was shown in the enantioselective Diels–Alder reactions of 1-amino dienes with various dienophiles

  手性吡啶鎓磷酰胺1·HX被设计为一类新型的手性布朗斯台德酸催化剂，其中吡啶电子质子和由吸电子吡啶鎓部分活化的相邻的酰亚胺样质子都可以作为强的双质子供体协同工作。1-氨基二烯与包括N-未取代的马来酰亚胺在内的各种亲二烯体的对映选择性Diels-Alder反应显示了1·HX的潜力，该反应尚未成功地用于不对称Diels-Alder反应。
• Synthesis and Characterization of New Biphenolate and Binaphtholate Rare-Earth-Metal Amido Complexes: Catalysts for Asymmetric Olefin Hydroamination/Cyclization
  作者：Denis V. Gribkov、Kai C. Hultzsch、Frank Hampel

  DOI：10.1002/chem.200304975

  日期：2003.10.6

  Ln(biphen)[N(SiHMe(2))(2)](thf) fragments are connected through bridging phenolate groups of the biphenolate ligands. The two different phenolate groups undergo an intramolecular exchange process in solution leading to their equivalence on the NMR timescale. All complexes were active catalysts for the hydroamination/cyclization of aminoalkynes and aminoalkenes at elevated temperature, with [Y((R)-dip(2)bino)[N

  可以通过处理[Y [N（SiHMe（2））（2）]以高收率制备单体二醇盐酰胺钇络合物[Y [二醇盐] [N（SiHMe（2））（2）]（thf）（2）]。 ]（3）（thf）（2）]与3,3'-二叔丁基-5,5'，6,6'-四甲基-1,1'-联苯-2,2'-二醇（ H（2）（Biphen）），3,3'-双（2,4,6-三异丙基苯基）-2,2'-二羟基-1,1'-二萘基（H（2）（Trip（2）BINO） ）或外消旋和对映纯形式的3,3'-双（2,6-二异丙基苯基）-2,2'-二羟基-1,1'-二萘基（H（2）（Dip（2）BINO））。外消旋复合物[Y（biphen）[N（SiHMe（2）（2）] [thf]（2）]在加热时二聚，得到杂手性复合物（R，S）-[Y（biphen）[N（SiHMe （2））（2）]（thf）]（2）。相应的二聚异手性镧配合物是H（2）（Biphen）与[La
• Enantioselective Aminomethylamination of Conjugated Dienes with Aminals Enabled by Chiral Palladium Complex-Catalyzed C–N Bond Activation
  作者：Yang Liu、Yinjun Xie、Hongli Wang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.6b00976

  日期：2016.4.6

  A novel highly enantioselective aminomethylamination of conjugated dienes with aminals catalyzed by a chiral palladium complex ligated with BINOL-derived chiral diphosphinite has been successfully developed. This reaction proceeds via a Pd-catalyzed cascade C-N bond activation, aminomethylation, and asymmetric allylic amination reaction under mild reaction conditions, providing a unique and efficient

  已成功开发了一种新型的共轭二烯与胺类的高度对映选择性氨甲基胺化，该反应由与 BINOL 衍生的手性二亚膦酸酯连接的手性钯配合物催化。该反应在温和的反应条件下通过 Pd 催化的级联 CN 键活化、氨甲基化和不对称烯丙基胺化反应进行，为合成对映体纯烯丙基 1,3-二胺提供了独特而有效的策略。
• Nickel-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Three-Component Coupling of 1,3-Dienes, Aldehydes, and a Silylborane Leading to α-Chiral Allylsilanes
  作者：Nozomi Saito、Ayami Kobayashi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/anie.201107360

  日期：2012.1.27

  Three‐in‐one: The nickel‐catalyzed asymmetric three‐component coupling of 1,3‐dienes, aldehydes, and a silylborane in the presence of a chiral phosphoroamidite ligand has been realized. The reaction proceeds by σ‐bond metathesis of an oxanickelacycle intermediate with the silylborane to afford the corresponding α‐chiral allylsilane derivative in a highly diastereo‐ and enantioselective manner.

  三合一：在手性亚磷酰胺配体的存在下，已实现了镍催化的1,3-二烯，醛和甲硅烷基硼烷的不对称三组分偶联。该反应通过氧杂ickelacycle中间体与甲硅烷基硼烷的σ键复分解而进行，从而以高度非对映和对映选择性的方式提供相应的α-手性烯丙基硅烷衍生物。