(Z)-3-(2-furyl)-2-phenylacrylonitrile | 42173-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-furyl)-2-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-α-(phenyl)-β-(2-furyl)acrylonitrile；(Z)-α-phenyl-β-(2-furyl)-acrylonitrile；(Z)-α-phenyl-β-(2-furyl)acrylonitrile；(Z)-3-(furan-2-yl)-2-phenylacrylonitrile；3-furan-2-yl-2-phenyl-acrylonitrile；3c-[2]furyl-2-phenyl-acrylonitrile；(Z)-3-(furan-2-yl)-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 42173-08-0
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: KIVIUFMRHGKARE-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-furyl)-2-phenylacrylonitrile 在 Potassium benzoate 、 苯甲醇 作用下， 生成 3-(furan-2-yl)-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Reduction and Benzylation by Means of Benzyl Alcohol. V. A New Synthesis of α,β-Diarylpropionic Acids and the Corresponding Nitriles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01535a059
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 ruthenium-grafted hydrotalcite 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (Z)-3-(2-furyl)-2-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用水滑石负载的金属物质作为多功能固体催化剂，环保型一锅法合成α-烷基腈。

  摘要：

  通过处理碱性层状双氢氧化物，水滑石（HT，Mg（6）Al（2）（OH）（ 16）CO（3））与RuCl（3）n H（2）O和K（2）[PdCl（4）]水溶液分别使用表面浸渍法。通过X射线衍射，能量色散X射线，电子顺磁共振和X射线吸收精细结构光谱分析，证明了Ru（IV）单体已接枝到HT的表面。同时，在减少表面分离的Pd（II）种类之后，通过透射电子显微镜分析在Pd（纳米）/ HT表面上观察到平均直径为约70A的高度分散的Pd纳米团簇。这些水滑石负载的金属催化剂可通过由金属催化的氧化和还原组成的串联反应，以及由HT的碱位促进的羟醛反应，有效地促进各种腈与伯醇或羰基化合物的α-烷基化反应。在这些催化的α-烷基化反应中，均质的碱是不必要的，唯一的副产物是水。另外，这些催化剂体系适用于戊二腈衍生物的一锅法合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200600317

文献信息

• An Improved Cyanoalkylation Method of Aldehydes Catalyzed by Electrogenerated Base in a DMF–H₂O System
  作者：Sigeru Torii、Hiroyuki Kawafuchi、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1246/bcsj.63.2430

  日期：1990.8

  Electrogenerated base (EG base) formed in a DMF–H2O (1.85 M)–Et4NOTs (0.1–0.2 M)–(Pt) system is effective for condensation of phenylacetonitrile and its related compounds with aldehydes, giving the corresponding cyanoalkylation compounds in good yields, and the concomitant dehydration of the adducts is minimized.

  在 DMF–H2O (1.85 M)–Et4NOTs (0.1–0.2 M)–(Pt) 系统中形成的电生成碱（EG 碱）可有效地将苯乙腈及其相关化合物与醛缩合，从而以良好的收率得到相应的氰基烷基化化合物，并且加合物的伴随脱水被最小化。
• Reconstructed Hydrotalcite as a Highly Active Heterogeneous Base Catalyst for Carbon−Carbon Bond Formations in the Presence of Water
  作者：Kohki Ebitani、Ken Motokura、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo060345l

  日期：2006.7.1

  reaction of carbonyl compounds is efficiently catalyzed by reconstructed hydrotalcites, obtained by treating the Mg−Al mixed oxide with water, as solid base catalysts in the presence of water. The catalysis of the reconstructed hydrotalcites is attributable to the surface base sites, created during the organization of the layered structure, with uniformly distributed strength. Furthermore, the reconstructed

  羰基化合物的醛醇缩合反应可通过重构水滑石有效催化，该水滑石是通过在水中存在的情况下将Mg-Al混合氧化物与水作为固体基础催化剂进行处理而获得的。重构的水滑石的催化归因于表面碱位，其在层状结构的组织期间产生，具有均匀分布的强度。此外，重建的水滑石提供了独特的酸碱双功能表面，能够促进腈与羰基化合物的Knoevenagel和Michael反应。
• Kasatkin, A. N.; Biktimirov, R. Kh.; Tolstikov, G. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 6.1, p. 1037 - 1045
  作者：Kasatkin, A. N.、Biktimirov, R. Kh.、Tolstikov, G. A.、Nikonenko, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Replacement Substituent Constants for Simple Heterocycles
  作者：Charles N. Robinson、Leonard J. Wiseman、Carl D. Slater

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81306-5

  日期：1989.1
• Alberghina, Gaetano; Amato, Maria Emanuela; Bottino, Francesco Agatino, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1747 - 1752
  作者：Alberghina, Gaetano、Amato, Maria Emanuela、Bottino, Francesco Agatino、Corsaro, Antonino、Fisichella, Salvatore

  DOI：——

  日期：——