Silane, trimethyl[[1-[(phenylmethyl)thio]ethenyl]oxy]- | 177658-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Silane, trimethyl[[1-[(phenylmethyl)thio]ethenyl]oxy]-
• 英文别名: 1-benzylsulfanylethenoxy(trimethyl)silane
• CAS: 177658-15-0
• 化学式: C₁₂H₁₈OSSi
• 分子量: 238.426
• InChiKey: CZAPFKYVNANMKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Silane, trimethyl[[1-[(phenylmethyl)thio]ethenyl]oxy]- 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 S-benzyl 3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  一锅烯醇硅烷形成-Mukaiyama Aldol反应：交叉的醛-醛偶联，硫代酯底物和酯溶剂中的反应

  摘要：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）和三烷基胺碱可在单个反应瓶中促进原位烯醇硅烷/甲硅烷基烯酮缩醛的形成和Mukaiyama aldol加成反应。不需要分离所需的烯醇硅烷或甲硅烷基烯酮缩醛。例如，α-二取代的醛与不可烯化的醛之间的交叉醇醛缩合反应以良好的产率产生β-羟基醛。在相关的反应中，普通的实验室溶剂乙酸乙酯既充当烯醇化物前体又充当绿色反应溶剂。当使用硫酯作为烯醇化物前体时，常规观察到高产率地加成到不可烯化的醛中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151192
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酸苄酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Silane, trimethyl[[1-[(phenylmethyl)thio]ethenyl]oxy]-
  参考文献：
  名称：

  一锅烯醇硅烷形成-Mukaiyama Aldol反应：交叉的醛-醛偶联，硫代酯底物和酯溶剂中的反应

  摘要：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）和三烷基胺碱可在单个反应瓶中促进原位烯醇硅烷/甲硅烷基烯酮缩醛的形成和Mukaiyama aldol加成反应。不需要分离所需的烯醇硅烷或甲硅烷基烯酮缩醛。例如，α-二取代的醛与不可烯化的醛之间的交叉醇醛缩合反应以良好的产率产生β-羟基醛。在相关的反应中，普通的实验室溶剂乙酸乙酯既充当烯醇化物前体又充当绿色反应溶剂。当使用硫酯作为烯醇化物前体时，常规观察到高产率地加成到不可烯化的醛中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151192

文献信息

• A New Entry to Asymmetric Synthesis of 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolines Employing a Pyroglutamic Acid Derivative as a Chiral Auxiliary
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Masashi Yokoya、Michiko Miyazaki、Sachiko Ikeda、Yuji Matsuya、Yasuko Enomoto、Akio Ohsawa

  DOI：10.1055/s-2002-31931

  日期：——

  β-Carboline which was protected at N-9 by an acyl group derived from L-pyroglutamic acid reacted with allyltributyltin or silyl enol ethers in the presence of an alkyl chloroformate in a highly diastereoselective manner to give 1-substituted 1,2-dihydro-β-carbolines. The compounds were readily transformed to the corresponding asymmetric 1-substituted tetrahydro-β-carbolines that are common partial

  在 N-9 位被 L-焦谷氨酸衍生的酰基保护的 β-咔啉在氯甲酸烷基酯存在下以高度非对映选择性的方式与烯丙基三丁基锡或甲硅烷基烯醇醚反应，得到 1-取代的 1,2-二氢- β-咔啉。这些化合物很容易转化为相应的不对称 1-取代四氢-β-咔啉，这是各种吲哚生物碱中常见的部分结构。
• A general method for the asymmetric synthesis of both enantiomers of 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines employing pyroglutamic acid derivatives as chiral auxiliaries
  作者：Takashi Itoh、Michiko Miyazaki、Sachiko Ikeda、Kazuhiro Nagata、Masashi Yokoya、Yuji Matsuya、Yasuko Enomoto、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00420-4

  日期：2003.5

  9-(S)-Pyroglutaminyl-beta-carbolines were allowed to react with a nucleophile (allyltributyltin or a silyl enol ether) in the presence of 2,2,2-trichloroethyl chloroformate to give 1,2-addition products in good yields and high diastereoselectivity. The chiral auxiliary at N-9 was readily removed by a mild hydrolysis. The same chiral source afforded both enantiomers by simply altering a protecting group of the amide nitrogen. That is, (S)-pyroglutaminyl groups which had an N-alkyl group afforded the (S) isomer, whereas the ones having an N-acyl group produced the (R) isomer of the addition products. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• One-pot enol silane formation-Mukaiyama aldol reactions: Crossed aldehyde-aldehyde coupling, thioester substrates, and reactions in ester solvents
  作者：C. Wade Downey、Grant J. Dixon、Jared A. Ingersoll、Claire N. Fuller、Kenneth W. MacCormac、Anna Takashima、Rohina Sediqui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151192

  日期：2019.10

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and a trialkylamine base promote both in situ enol silane/silyl ketene acetal formation and Mukaiyama aldol addition reactions between a variety of reaction partners in a single reaction flask. Isolation of the required enol silane or silyl ketene acetal is not necessary. For example, crossed aldol reactions between α-disubstituted aldehydes and non-enolizable

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）和三烷基胺碱可在单个反应瓶中促进原位烯醇硅烷/甲硅烷基烯酮缩醛的形成和Mukaiyama aldol加成反应。不需要分离所需的烯醇硅烷或甲硅烷基烯酮缩醛。例如，α-二取代的醛与不可烯化的醛之间的交叉醇醛缩合反应以良好的产率产生β-羟基醛。在相关的反应中，普通的实验室溶剂乙酸乙酯既充当烯醇化物前体又充当绿色反应溶剂。当使用硫酯作为烯醇化物前体时，常规观察到高产率地加成到不可烯化的醛中。