2,4-dimethyl-Δ3-γ-butyrolactone | 3740-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,4-dimethyl-Δ3-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3,5-dimethyl-3H-furan-2-one；3,5-dimethylfuran-2(3H)-one；3-methyl-3-penten-4-olide；3,5-dimethyl-3H-furan-2-one；3,5-Dimethyl-3H-furan-2-on；3,5-Dimethyl-2(3H)-furanon
• CAS: 3740-58-7
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: QHAFLRJSQVBCKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-Δ3-γ-butyrolactone 在 溴 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二硫化碳 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-chloro-4-methoxy-2-methyl-2-penten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lepiochlorin, a Chlorinated Antibiotic, by Use of Electrochemical Haloalkoxylation

  摘要：

  真菌代谢物lepiocilin是由2-甲基-4-氧代戊酸通过2-甲基-2,4-戊二烯-4-油在MeOH-NH4Cl-(Pt-Pt)体系中电化学氯甲氧基化，然后在混合溶液中水解合成的。二恶烷–H2O–浓HCl (25/10/1 V/V/V) 溶液，总产率为 38%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2183
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基乙酰丙酸 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 2,4-dimethyl-Δ3-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒烯基醚的制备及反应性

  摘要：

  α-苯基亚硒基环状醚可以通过乳醇或乙酸乳醇酯与苯硒酚的反应来制备，或通过“一锅法”还原和路易斯酸催化的硒化反应由内酯制备。四氢吡喃基苯基硒化物也表现出显着的异头作用，并且已经估计了其大小。亚硒基醚通过氧化消除过程被转化为烯醇醚，并且已经探索了它们对酰胺碱和烷基锂的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96726-2

文献信息

• The First Enantioselective Organocatalytic Mukaiyama−Michael Reaction:  A Direct Method for the Synthesis of Enantioenriched γ-Butenolide Architecture
  作者：Sean P. Brown、Nicole C. Goodwin、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja029095q

  日期：2003.2.1

  an important chiral synthon found among many natural isolates. The (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-imidazolidinone amine catalyst has been found to mediate the conjugate addition of a wide variety of substituted and unsubstituted silyloxy furans to unsaturated aldehydes. A diverse range of aldehyde substrates can be accommodated in this new organocatalytic transformation. Application of this new asymmetric

  使用α，β-不饱和醛的第一个对映选择性有机催化Mukaiyama-Michael 反应已经完成。亚胺催化的使用为 2-甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的对映选择性加成提供了一种新策略，以生成各种丁烯内酯系统，这是在许多天然分离物中发现的一种重要的手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮胺催化剂介导多种取代和未取代的甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的共轭加成。这种新的有机催化转化可以容纳多种醛底物。
• Inverse‐Electron‐Demand Palladium‐Catalyzed Asymmetric [4+2] Cycloadditions Enabled by Chiral P,S‐Ligand and Hydrogen Bonding
  作者：Ya‐Ni Wang、Qin Xiong、Liang‐Qiu Lu、Qun‐Liang Zhang、Ying Wang、Yu Lan、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201905993

  日期：2019.8.5

  intermediates with deconjugated butenolides and azlactones were accomplished by using a novel chiral hybrid P,S‐ligand and hydrogen bonding. By doing so, highly functionalized, optically active dihydroquinol‐2‐ones were produced with generally high reaction efficiencies and selectivities. Preliminary DFT calculations were performed to explain the high enantio‐ and diastereoselectivities.

  含钯的偶极物质与亲核性的偶极亲和剂的催化不对称环加成反应，即反电子需求环加成反应，具有挑战性，并且开发不足。Pd催化的分子间烯丙基化的固有线性选择性和缺乏有效的手性配体可能是造成这一局限性的原因。在本文中，通过使用新型手性杂化P，S-配体和氢键，实现了此类中间体与去共轭的丁烯内酯和a内酯的两个环加成反应。通过这样做，可以生产出具有高官能度的旋光性二氢喹啉-2-酮，它们通常具有很高的反应效率和选择性。进行了初步的DFT计算，以解释高对映选择性和非对映选择性。
• [EN] FLUOROSULFONYL sEH INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SEH SUBSTITUÉS PAR FLUOROSULFONYLE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015188060A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Fluorosulfonyl-substituted sEH inhibitors are compounds represented by Formula (I): wherein R1 is selected from the group consisting of alkyl, heteroalkyi, C5-C12 cycloalkyi, C5-C12 cycloalkylalkyi, C5-C12 cycloalkylheteroalkyi, arylalkyi, arylheteroalkyi, aryl, and heteroaryl; and R1 can be substituted or unsubstituted; P1 is a primary pharmacophore; P2 is a secondary pharmacophore; P3 is a tertiary pharmacophore; and L1 and L2 are linking groups. The subscript m has a value of 0 or 1; n has a value of 0 or 1; and the compound of Formula (I) includes at least one S02F ("fluorosulfonyl") group covalently bonded thereto.

  氟磺酰基取代的sEH抑制剂是由式(I)代表的化合物：其中R1选自烷基、杂原烷基、C5-C12环烷基、C5-C12环烷基烷基、C5-C12环烷基杂原烷基、芳基烷基、芳基杂原烷基、芳基和杂原芳基组成；R1可以是取代或未取代的；P1是一级药效团；P2是二级药效团；P3是三级药效团；L1和L2是连接基。下标m的值为0或1；n的值为0或1；式(I)的化合物至少包含一个与之共价键合的S02F（"氟磺酰基"）基团。
• Asymmetric Olefin Isomerization of Butenolides via Proton Transfer Catalysis by an Organic Molecule
  作者：Yongwei Wu、Ravi P. Singh、Li Deng

  DOI：10.1021/ja205674x

  日期：2011.8.17

  general olefin isomerization was realized via biomimetic proton transfer catalysis with a new chiral organic catalyst. A broad range of mono- and disubstituted β,γ-unsaturated butenolides were transformed into the corresponding chiral α,β-unsaturated butenolides in high enantioselectivity and yield in the presence of as low as 0.5 mol % catalyst. Mechanistic studies have revealed the protonation as the

  通过使用新型手性有机催化剂的仿生质子转移催化，实现了前所未有的对映选择性和通用烯烃异构化。在低至 0.5 mol% 的催化剂存在下，多种单取代和双取代的 β,γ-不饱和丁烯内酯以高对映选择性和产率转化为相应的手性 α,β-不饱和丁烯内酯。机理研究表明质子化是决定速率的步骤。
• Cis-3,5-disubstituted-dihydro-furan-2-ones and the preparation and use thereof
  申请人：Fagan Joseph Paul

  公开号：US20060030719A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention relates to an improved process to prepare cis-3-dihydrocarbylmethano-5-hydrocarbyidihydro-furan-2-ones. The present invention also relates to novel compositions of matter comprising enantiomerically pure cis-3-dihydrocarbylmethano-5-hydrocarbyldihydro-furan-2-ones, being the (3S,5S), (3R,5R), (3S,5R), or (3R,5S) optically pure isomers, and a new, more cost efficient process to prepare said optically pure isomers.

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制备顺式-3-双烷基甲基甲烷-5-羟基双烷基二氢呋喃-2-酮。本发明还涉及包含对映纯顺式-3-双烷基甲基甲烷-5-羟基二氢呋喃-2-酮的新型物质组合，即（3S,5S）、（3R,5R）、（3S,5R）或（3R,5S）光学纯异构体，并且提供了一种新的、更具成本效益的工艺用于制备这些光学纯异构体。