diethyl 1-benzoylhydrazine-1,2-dicarboxylate | 98407-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-benzoylhydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl N-benzoyl-N-(ethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 98407-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: QUYNIYVMNGFCGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-benzoylhydrazine-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到diethyl 1-benzoyl-2-nitrosohydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  卤代氨基硝基烷烃官能团的直接观察和分析。

  摘要：

  常规酰胺合成是跨学科应用的主要手段，并且在考虑碳氮键形成步骤时，它是一种历史上一直发展为单一范式的反应类型。m酰胺合成（UmAS）在与胺反应生成酰胺的过程中利用了α-卤代硝基烷的独特性质。“亲密的”绰号反映了其打破范例的C–N键的形成，其依据是亲核的硝酸根碳和亲电子的氮参与形成四面体中间体（TI）的证据，该中间体是前所未有的官能团，即1,1,1 -卤代氨基-硝基烷烃（HANA）。研究HANA瞬变的研究未能捕获这种（大概）高反应性的中间体。我们在此报告了对HANA的直接观察，它可以热转化为酰胺官能团，并使用计算技术对该过程进行定量分析。这些发现证实了HANA是UmAS共有的功能性部门，并改编为UmAS，为其有针对性的使用和创造性操纵打开了大门。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.03.001
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 diethyl 1-benzoylhydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  卤代氨基硝基烷烃官能团的直接观察和分析。

  摘要：

  常规酰胺合成是跨学科应用的主要手段，并且在考虑碳氮键形成步骤时，它是一种历史上一直发展为单一范式的反应类型。m酰胺合成（UmAS）在与胺反应生成酰胺的过程中利用了α-卤代硝基烷的独特性质。“亲密的”绰号反映了其打破范例的C–N键的形成，其依据是亲核的硝酸根碳和亲电子的氮参与形成四面体中间体（TI）的证据，该中间体是前所未有的官能团，即1,1,1 -卤代氨基-硝基烷烃（HANA）。研究HANA瞬变的研究未能捕获这种（大概）高反应性的中间体。我们在此报告了对HANA的直接观察，它可以热转化为酰胺官能团，并使用计算技术对该过程进行定量分析。这些发现证实了HANA是UmAS共有的功能性部门，并改编为UmAS，为其有针对性的使用和创造性操纵打开了大门。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.03.001

文献信息

• Efficient Method to Synthesize Benzhydrazides by In Situ Oxidation/Coupling of Benzylic Alcohols with Azodicarboxylates
  作者：Kobra Azizi、Akbar Heydari

  DOI：10.1055/s-0036-1591311

  日期：2018.1

  An efficient synthesis of benzhydrazides has been achieved through the direct acylation of azodicarboxylates with benzylic alcohols in moderate to high yields. The method represents the first practical approach to amides containing a hydrazine structural unit from benzylic alcohols.

  通过偶氮二羧酸酯与苯甲醇的直接酰化，以中等至高产率实现了苯甲酰肼的有效合成。该方法代表了第一个实用的方法，用于从苯甲醇中制备含有肼结构单元的酰胺。
• Lewis- and Brønsted-acid cooperative catalytic radical coupling of aldehydes and azodicarboxylate
  作者：Hong-Bo Zhang、Yao Wang、Yun Gu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c4ra05028b

  日期：——

  An efficient radical coupling reaction of aldehydes and azodicarboxylate was developed by using the strategy of merging Lewis- and Brønsted- acid catalysis.

  一种高效的原子耦合反应被开发出来，通过结合路易斯酸和布朗斯特酸催化的策略，将醛与叠氮二羧酸盐进行了反应。
• The use of a Mitsunobu reagent for the formation of heterocycles: a simple method for the preparation of 3-alkyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones from carboxylic acids
  作者：Osamu Sugimoto、Tomoyo Arakaki、Hiroka Kamio、Ken-ichi Tanji

  DOI：10.1039/c4cc01971g

  日期：——

  The reaction of carboxylic acids with Mitsunobu reagents, prepared by the reaction of triphenylphosphine with dialkyl azodicarboxylates, followed by heating at 180-190 degrees C under solvent-free conditions, afforded 3-alkyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones. This facile and convenient method readily provides the 1,3,4-oxadiazolone ring systems in good yields using a one-pot protocol starting from

  通过三苯膦与偶氮二羧酸二烷基酯的反应制备羧酸，与Mitsunobu试剂反应，然后在无溶剂的条件下于180-190℃加热，得到3-烷基-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2（3H）-一个 这种简便易行的方法可以使用一锅法从相应的羧酸开始轻松地以高收率提供1,3,4-恶二唑酮环系统。还证明了催化碱的存在有助于形成1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的最终闭环。
• Sequential Modifications of Metal–Organic Layer Nodes for Highly Efficient Photocatalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Haifeng Zheng、Yingjie Fan、Abigail L. Blenko、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.3c02703

  日期：2023.5.10

  Zr-OTf-EY, through sequential modifications of metal cluster nodes in a metal–organic layer (MOL). With eosin Y and strong Lewis acids on the nodes, Zr-OTf-EY catalyzes cross-coupling reactions between various C–H compounds and electron-deficient alkenes or azodicarboxylate to afford C–C and C–N coupling products, with turnover numbers of up to 1980. In Zr-OTf-EY-catalyzed reactions, Lewis acid sites bind

  在此，我们报告了一种双功能光催化剂 Zr-OTf-EY 的合成，方法是通过金属有机层 (MOL) 中金属簇节点的顺序修饰。Zr-OTf-EY 在节点上具有曙红 Y 和强路易斯酸，催化各种 C-H 化合物与缺电子烯烃或偶氮二甲酸酯之间的交叉偶联反应，得到 C-C 和 C-N 偶联产物，转换数为到 1980 年。在 Zr-OTf-EY 催化的反应中，路易斯酸位点结合烯烃或偶氮二羧酸盐以增加它们的局部浓度和电子缺陷以增强自由基加成，而 EY 通过 MOL 上的位点隔离来稳定以提供长期氢原子转移的活性催化剂。
• Visible-Light-Induced Siloxycarbene Addition to N═N of Azodicarboxylates: Synthesis of Acyl Hydrazides from Acylsilanes
  作者：Mohammad Saleem、Akash Ratwan、Pokhriyal Yamini、Dongari Yadagiri

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00185

  日期：2024.3.15

  We report the synthesis of acyl hydrazides from acylsilanes in the presence of visible light without the aid of additives or transition metals. Acylsilanes underwent [1,2]-Brook rearrangement to generate the nucleophilic siloxycarbenes which on further addition to N═N of azodicarboxylates produced the acyl hydrazides. Control experiments indicate that the reaction proceeds through the singlet carbene

  我们报道了在可见光存在下，无需添加剂或过渡金属的帮助，由酰基硅烷合成酰肼。酰基硅烷经历[1,2]-布鲁克重排生成亲核硅氧碳烯，其进一步加成到偶氮二甲酸酯的N=N上产生酰肼。对照实验表明反应通过单线态卡宾中间体进行。酰肼官能团向其他官能团的转化得到了证明，包括候选药物吗氯贝胺的合成。