(4-甲酰基苯基)N-苯基氨基甲酸酯 | 37076-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲酰基苯基)N-苯基氨基甲酸酯
• 英文名称: 4-formylphenyl phenylcarbamate
• 英文别名: 4-formylphenyl N-phenylcarbamate,；4-Formylphenyl-N-phenylcarbamat；4-phenylcarbamoyloxy-benzaldehyde；4-(((Phenylamino)carbonyl)oxy)benzaldehyde；(4-formylphenyl) N-phenylcarbamate
• CAS: 37076-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: BPFODGWHRDEZIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲酰基苯基)N-苯基氨基甲酸酯 、 丁炔二酸二甲酯 、 三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到dimethyl 2-[N-(4-formylphenyl)-N-phenylcarbamate-N-yl]-3-(triphenylphosphor-anylidene)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过四组分反应合成稳定的氨基甲酸磷叶立德以及围绕碳-氮单键和碳-碳双键旋转的能垒的动态 1H-Nmr 研究

  摘要：

  图形摘要摘要在室温下，在由异氰酸苯酯和取代酚形成的中间产物存在下，三苯基膦和乙炔二甲酸二甲酯之间的四组分反应可以高产率地获得稳定的磷叶立德。这种稳定的磷叶立德作为两种几何异构体的混合物存在于溶液中，这是由于叶立德部分与相邻的羰基共轭导致围绕碳-碳部分双键的旋转受限。在 1H-NMR 光谱中观察到动态效应，这归因于围绕碳-碳双键和碳-氮单键的受限旋转。这些效应用于计算自由活化能 (ΔG‡) 和其他活化参数，例如 ΔH‡、ΔS‡ 和 Ea。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.986267
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 异氰酸苯酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-甲酰基苯基)N-苯基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  动态1 H NMR研究合成的特定磷叶立德内旋受阻：实验和理论方法

  摘要：

  在合成的涉及4-甲酰基苯基苯基氨基甲酸酯的特定磷内酯中进行了动态1 H NMR测量。围绕C C，CC，HC NC和OC NC键旋转四个旋转过程，从而确定了参数。发现CDCl 3中的吉布斯自由活化能为ΔG ≠ exp，分别为64±2、50±2、41±2和63±2。将这些发现与模拟情况下相关的从头算和DFT结果进行比较。测试的理论方法与目前的D 1 H NMR数据相当。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2015.02.084

文献信息

• Synthesis of new spiro compounds proceeding from 11H-Indeno[1,2-b]quinoxalin-2-one
  作者：A. V. Velikorodov、N. N. Stepkina、E. A. Shustova、V. A. Ionova

  DOI：10.1134/s1070428015050164

  日期：2015.5

  the corresponding chalcone that at boiling in anhydrous ethanol with hydrazine hydrate for 1 h formed a spiro compound with a pyrazole ring. Five-component condensation of ninhydrin, 1,2-phenylenediamine, sarcosine, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), and 4-formylphenyl N-phenylcarbamate in a mixture EtOH — [bmim]Br led to the formation of 4-3′,3′-dicyano(or 3′-ethoxycarbonyl-3′-cyano)-1′-methylspiro[indeno[1

  11 H-茚并[1,2-b]喹喔啉-2-酮与半（硫代半）咔唑在乙醇中的反应生成半（硫代半）咔唑酮，其在乙酸酐中沸腾时进行环化，生成N- 3'-乙酰基- 3' ħ -螺[茚并[1,2-b]喹喔啉11,2' - [1,3,4]氧杂（硫杂） -二唑] -5'-基}乙酰胺。11 H-茚并[1,2-b]喹喔啉-2-酮与N-（4-乙酰苯基）氨基甲酸甲酯的醛醇缩丁醛缩合反应生成相应的查耳酮，在无水乙醇中与水合肼沸腾1小时，形成螺环化合物带有吡唑环。茚三酮，1，2-苯二胺，肌氨酸，丙二腈（或氰基乙酸乙酯）和4-甲酰基苯基N的五组分缩合反应-苯基氨基甲酸酯在混合物EtOH-[bmim] Br中的形成导致形成了4- 3'，3'-二氰基（或3'-乙氧基羰基-3'-氰基）-1'-甲基螺[茚并[1,2- b ]喹喔啉-1，2'-吡咯烷酮] -4′-基}苯基N-苯基氨基甲酸酯。
• Zinc incorporated covalent organic framework (Zn@DBPG): an efficient catalyst for the synthesis of carbamates through CO2 and non CO2 fixation pathways under sustainable condition
  作者：Najirul Haque、Surajit Biswas、Malay Dolai、Dip Kumar Nandi、Mainak Sarkar、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112900

  日期：2023.2

  organic framework constructed zinc catalyst; Zn@DBPG is synthesized and characterized properly. The synthesized material is utilized as an efficient catalyst for the production of organic carbamates following two different pathways: one is carbon dioxide fixation path and another is non carbon dioxide track under mild reaction conditions. In CO2 fixation track, both alkyl halides and aryl halides produced

  使用金属结合的共价有机骨架作为多相催化剂合成有机精细化学品的最新趋势引起了研究人员的极大关注。永久孔隙率、高表面积和极高的热稳定性使这些基于共价有机骨架 (COF) 的材料成为合适的多相催化剂。胺-醛改性共价有机骨架结构锌催化剂；Zn@DBPG 被正确合成和表征。合成材料被用作有机氨基甲酸酯生产的有效催化剂，遵循两种不同的途径：一种是二氧化碳固定途径，另一种是温和反应条件下的非二氧化碳途径。二氧化碳中在固定轨道上，烷基卤化物和芳基卤化物都通过在室温下在 Zn@DBPG 存在下与各种芳香胺反应生成氨基甲酸酯。没有溶剂使这种催化过程更加环保和绿色。此外，采用非CO 2途径环境友好尿素中的有机氨基甲酸酯合成代替CO 2. 脂肪醇和芳香醇在环境反应条件下顺利地通过这种催化反应。通过两种催化反应途径获得了各自氨基甲酸酯产物的高产率。同样易于分离的 COF 催化剂 Zn@DBPG 即使在使用七个催化反
• US6291480B1
  申请人：——

  公开号：US6291480B1

  公开（公告）日：2001-09-18
• Synthesis of Stable Carbamate Phosphorus Ylides by a Four-Component Reaction And Dynamic ¹H-Nmr Study of the Energy Barriers for the Rotation around the Carbon–Nitrogen Single Bond and the Carbon–Carbon Double Bond
  作者：Ghasem Marandi、Malek Taher Maghsoodlou、Hamideh Saravani、Maryam Shokouhian、Eideh Mofarrah

  DOI：10.1080/10426507.2014.986267

  日期：2015.9.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A stable phosphorus ylide is obtained in high yield by a four-component reaction between triphenylphosphine and dimethyl acetylendicarboxylate in the presence of the intermediate product formed from phenyl isocyanate and substituted phenols in dichloromethane at room temperature. This stable phosphorus ylide exists in solution as a mixture of two geometrical isomers resulting

  图形摘要摘要在室温下，在由异氰酸苯酯和取代酚形成的中间产物存在下，三苯基膦和乙炔二甲酸二甲酯之间的四组分反应可以高产率地获得稳定的磷叶立德。这种稳定的磷叶立德作为两种几何异构体的混合物存在于溶液中，这是由于叶立德部分与相邻的羰基共轭导致围绕碳-碳部分双键的旋转受限。在 1H-NMR 光谱中观察到动态效应，这归因于围绕碳-碳双键和碳-氮单键的受限旋转。这些效应用于计算自由活化能 (ΔG‡) 和其他活化参数，例如 ΔH‡、ΔS‡ 和 Ea。
• Dynamic 1 H NMR studies of hindered internal rotations in the synthesized particular phosphorus ylide: Experimental and theoretical approaches
  作者：Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Mehdi Shahraki、Malek Taher Maghsoodlou、Susan Erfani

  DOI：10.1016/j.saa.2015.02.084

  日期：2015.6

  Dynamic 1H NMR measurements were performed within the synthesized particular phosphorus ylide involving 4-formylphenyl phenylcarbamate. Four rotational process and thereby parameters were targeted for rotation around the CC, C-C, HCNC and OCNC bonds. The Gibbs free activation energy in CDCl3, ΔG≠exp, was found to be 64 ± 2, 50 ± 2, 41 ± 2 and 63 ± 2, respectively. These findings were compared with

  在合成的涉及4-甲酰基苯基苯基氨基甲酸酯的特定磷内酯中进行了动态1 H NMR测量。围绕C C，CC，HC NC和OC NC键旋转四个旋转过程，从而确定了参数。发现CDCl 3中的吉布斯自由活化能为ΔG ≠ exp，分别为64±2、50±2、41±2和63±2。将这些发现与模拟情况下相关的从头算和DFT结果进行比较。测试的理论方法与目前的D 1 H NMR数据相当。