(4'-methoxyphenacyl)triphenylphosphonium bromide | 17614-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'-methoxyphenacyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)triphenylphosphonium bromide；[2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 17614-89-0
• 化学式: Br*C₂₇H₂₄O₂P
• 分子量: 491.364
• InChiKey: HEHSQABWZGJLAA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'-methoxyphenacyl)triphenylphosphonium bromide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Bestmann,H.-J. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 706, p. 68 - 74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4'-methoxyphenacyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  取代基对一些苊酮-2-亚基酮的形成及其分子对接研究和计算机 ADME 谱的影响

  摘要：

  摘要 我们在甲醇中存在 KOH 的情况下观察了 4-取代苯乙酮和苊醌之间的反应中有趣的取代基效应。在所有情况下，预期的 Claisen-Schimdt 缩合是第一步。然而，取决于苯乙酮上 4-取代基的性质，最初形成的缩合产物保持不变或经历多米诺骨牌反应序列，通过三种不同的途径产生三种不同的 2:2 加合物。通过分子对接研究进行苊酮-2-亚基酮与靶蛋白的相互作用。合成化合物的计算机 ADME 属性预测揭示了基于利平斯基规则的大量药物相似性特征。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129209

文献信息

• Tailoring flavins for visible light photocatalysis: organocatalytic [2+2] cycloadditions mediated by a flavin derivative and visible light
  作者：Viktor Mojr、Eva Svobodová、Karolína Straková、Tomáš Neveselý、Josef Chudoba、Hana Dvořáková、Radek Cibulka

  DOI：10.1039/c5cc01344e

  日期：——

  New application of flavin derivatives in visible light photocatalysis was found. 1-Butyl-7,8-dimethoxy-3-methyl-alloxazine, when irradiated by visible light, was shown to allow an efficient cyclobutane ring formation by an intramolecular [2+2]...

  发现了黄素衍生物在可见光光催化中的新应用。1-丁基-7,8-二甲氧基-3-甲基-恶嗪在可见光照射下被证明可通过分子内[2 + 2]形成有效的环丁烷环。
• Highly Efficient Route to Functionalized Tetrahydrocarbazoles Using a Tandem Cross-Metathesis/Intramolecular-Hydroarylation Sequence
  作者：Xiao-Lei An、Jia-Rong Chen、Chang-Feng Li、Fu-Gen Zhang、You-Quan Zou、Ying-Cen Guo、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/asia.201000315

  日期：——

  The scope of the novel ruthenium‐catalyzed tandem cross‐metathesis/intramolecular‐hydroarylation sequence is described. This methodology offers a practical and efficient synthesis of structurally diverse and complex tetrahydrocarbazoles in good to excellent yields (up to 98 %). Moreover, preliminary efforts towards the development of an enantioselective version of the current process by sequential

  描述了新型钌催化的串联交叉复分解/分子内氢芳基化序列的范围。这种方法可以有效，高效地合成结构多样且复杂的四氢咔唑（高达98％）。而且，提出了通过用钌配合物和手性胺的顺序催化来开发当前方法的对映选择性形式的初步努力，其具有高收率和对映选择性（高达88％的收率和91％的ee）。
• Design and Synthesis of 3-Trifluoromethyl-3<i>H</i>-pyrazoles and Further Investigations of Their Transformation to 1<i>H</i>-Pyrazoles
  作者：Qiang Sha、Haixuan Liu、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201403141

  日期：2014.12

  An efficient intramolecular cycloaddition strategy for the synthesis of trifluoromethyl-substituted 3H-pyrazoles was developed. Subsequently, their wide applications were demonstrated: they (1) react with dioxane by a radical process and (2) undergo [1,5] sigmatropic rearrangements. These applications are useful as the products were obtained in high yields and with excellent regioselectivity.

  开发了一种用于合成三氟甲基取代的 3H-吡唑的有效分子内环加成策略。随后，证明了它们的广泛应用：它们 (1) 通过自由基过程与二恶烷反应，以及 (2) 发生 [1,5] σ 重排。这些应用非常有用，因为以高产率和出色的区域选择性获得了产品。
• Fe-Catalyzed Cycloisomerization of Aryl Allenyl Ketones: Access to 3-Arylidene-indan-1-ones
  作者：Johannes Teske、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00612

  日期：2018.4.20

  A cycloisomerization of aryl allenyl ketones to 3-arylidene-indan-1-ones using a cationic Fe-complex as a catalyst is reported. The catalyst opens a synthetically interesting reaction pathway to this surprisingly underrepresented class of indanones that are not accessible using alternative catalytic systems.

  报道了使用阳离子铁络合物作为催化剂将芳基烯基酮环异构化成3-亚芳基-茚满-1-酮。催化剂为这种令人惊奇地代表性不足的茚满酮类打开了合成上令人感兴趣的反应途径，而使用替代的催化体系是无法达到的。
• Synthesis of trifluoromethyl-/cyclopropyl-substituted 2-isoxazolines by DBU-promoted domino reaction
  作者：Xiao-Dong Liu、Hai-Yan Ma、Chun-Hui Xing、Long Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.031

  日期：2017.8

  cyclopropyl substituted 2-isoxazolines were synthesized via a DBU-promoted domino reaction of β-trifluoromethyl-/β-cyclopropyl-substituted enones with hydroxylamine. The domino reaction consists of a Michael addition and the followed cyclization. A wide range of 3-substituted 5-cyclopropyl-5- trifluoromethyl-2-isoxazolines were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. The method

  摘要通过β-三氟甲基-/β-环丙基取代的烯酮与羟胺的DBU促进的多米诺反应，合成了N-三氟甲基和环丙基取代的2-异恶唑啉。多米诺反应由迈克尔加成和随后的环化组成。在温和的反应条件下，以良好或优异的产率获得了广泛的3-取代的5-环丙基-5-三氟甲基-2-异恶唑啉。该方法也可以应用于其他三氟甲基取代的烯酮。