4-(tert-butyl)phenyl diethyl phosphate | 13538-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)phenyl diethyl phosphate
• 英文别名: p-(t-butyl)phenyl diethyl phosphate；(4-Tert-butylphenyl) diethyl phosphate
• CAS: 13538-40-4
• 化学式: C₁₄H₂₃O₄P
• 分子量: 286.308
• InChiKey: JPZLNAYYYOSFBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-108 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.0744 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)phenyl diethyl phosphate 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光生甲磺酸芳基酯和芳基磷酸二乙酯自由基阳离子：时间分辨光谱研究

  摘要：

  通过时间分辨光谱研究了在过硫酸铵存在下有机/水混合物中的芳基甲磺酸酯和芳基二乙基磷酸酯的单电子氧化。光生 SO 4 ˙ -自由基阴离子和被检测底物之间的光致电子转移 (ET)显示速率常数 ( k ET ) 约为 10 9 –10 10 M -1 s -1并且生成的自由基阳离子表现出宽吸收带（350-550 nm），寿命值在 7-62 μs 范围内，具体取决于芳族取代基的性质。log ( k ET ) 和 Δ之间的相关性令人满意G 0 ET证明了 ET 过程遵循 Marcus 模型。

  DOI：

  10.1039/d2nj01755e
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 4-(tert-butyl)phenyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Tacke; Strecker; Niedner, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, vol. No. 3, # 3, p. 387 - 395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• Electrochemical phosphorylation of arenols and anilines leading to organophosphates and phosphoramidates
  作者：Zijian Zhong、Pan Xu、Aihua Zhou

  DOI：10.1039/d1ob00779c

  日期：——

  A practical phosphorylation for generating organophosphates and phosphoramidates via electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with arenols and anilines is disclosed. This method involves using inorganic iodide salts as both redox catalysts and electrolytes in an undivided cell without the addition of oxidants or bases. A preliminary mechanistic study suggests that radicals

  公开了一种通过P(O)H 化合物与芳醇和苯胺的电化学脱氢交叉偶联生成有机磷酸酯和氨基磷酸酯的实用磷酸化。该方法涉及在未分裂的电池中使用无机碘化物盐作为氧化还原催化剂和电解质，而无需添加氧化剂或碱。一项初步的机制研究表明，自由基不参与这一过程。该方法绿色环保、官能团耐受性好、产率高、底物适用范围广，具有实用合成潜力。
• Cationic and radical intermediates in the acid photorelease from aryl sulfonates and phosphates
  作者：Marco Terpolilli、Daniele Merli、Stefano Protti、Valentina Dichiarante、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1039/c0pp00284d

  日期：2011.1

  The irradiation of a series of phenyl sulfonates and phosphates leads to the quantitative release of acidity with a reasonable quantum yield (ª0.2). Products characterization, ion chromatography analysis and potentiometric titration are consistent with the intervening of two different paths in this reaction, viz. cationic with phosphates and (mainly) radical with sulfonates.

  一系列苯基磺酸酯和磷酸酯的辐照导致酸性物质的定量释放，具有合理的量子产率（约0.2）。产品表征、离子色谱分析和电位滴定的一致性表明，在该反应中存在两条不同的反应路径，即与磷酸酯的阳离子反应和（主要）与磺酸酯的自由基反应。
• Three-component coupling reaction of white phosphorus, alcohols and diaryl disulfides: a chlorine-free avenue for accessing phosphorothioates
  作者：Yinwei Cao、Mengpei Bai、Junwei Huang、Fushan Chen、Yan Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/d3gc03583b

  日期：——

  Synthesis of valuable compounds directly from small and simple molecules is an area of great interest in chemical research. However, the preparation of most organophosphorus compounds from white phosphorus currently relies on inefficient, stepwise procedures that result in significant environmental pollution and poor atom economy. We herein describe a novel and high-yielding route to generate various

  直接从小分子和简单分子合成有价值的化合物是化学研究中非常感兴趣的领域。然而，目前从白磷制备大多数有机磷化合物依赖于低效、逐步的过程，导致严重的环境污染和较差的原子经济性。我们在此描述了一种新颖且高产的路线，可以在单个反应步骤中从白磷、二硫化物和醇生成具有不同取代基的各种硫代磷酸酯。这种创新的三组分偶联反应利用基础工业原料，具有操作简单、反应条件温和、底物范围广、产物选择性高等优点。
• Palladium(II)-catalyzed ortho -arylation via phosphate-group-directed C–H activation
  作者：Woo Hyung Jeon、Tae Seob Lee、Eun Jin Kim、Bongjin Moon、Jahyo Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.067

  日期：2013.6

  Aryl dialkyl phosphate, which is readily available from phenol, was a good substrate for the Pd(II) catalyzed aryl aryl coupling reaction through ortho-C H activation. Although a phosphate group is regarded as a poor coordinating group, highly regioselective ortho-arylation could be achieved by employing Pd(OTf)(2)center dot 2H(2)O and Ar2IOTf as a catalyst and an aryl group source, respectively. The phosphate group of the resulting coupled product can be transformed into an aryl anion via reductive cleavage and used for further C-C bond formation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.