1,3-dimethyl-2-(2-nitro-phenylsulfanyl)-benzene | 27758-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(2-nitro-phenylsulfanyl)-benzene
• 英文别名: 2.6-Dimethylphenyl-2-nitrophenylsulfid；1,3-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 27758-55-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: RUXVJLMKQRKOPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-(2-nitro-phenylsulfanyl)-benzene 在 异丙苯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 4-methyl-5,11-dihydro-dibenzo[b,e][1,4]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  用三价磷试剂还原亚硝基化合物。第九部分 2,6-二取代的芳基2-硝基苯基和2,6-二取代的芳基2-叠氮基苯基硫化物反应中的“受阻邻”效应：一系列新的腈诱导的芳族重排

  摘要：

  鉴于有证据表明，将芳基2-硝基苯基硫化物与亚磷酸三乙酯脱氧并进行相应的2-叠氮基衍生物的热解是通过重排进行的，该重排涉及芳基中的游离邻位，从而产生吩噻嗪，相应的反应涉及硝基化合物和已经完成了两个邻位都被阻断的叠氮化物。这些导致了一系列新的芳族重排，其中2-硝基苯基2,6-二甲基-，2,6-二甲氧基-，2,6-二氯-，2-氯-6-甲基-，2,4,6-三甲基和2,6-二乙氧基羰基苯基硫化物以及（除了姓氏例外）相应的2-叠氮基衍生物分别转化为5,11-二氢-4-甲基二苯并[ b，e] [1,4] thiazepine（17），1-和1,2-二甲氧基吩噻嗪（通过新型的脱甲氧基作用和1,4-甲氧基基团转移），1-和4-氯吩噻嗪，1-和4-甲基吩噻嗪， 5,11-二氢-2,4-二甲基二苯并[ b，e ] [1,4]噻嗪（23）和4a H-吩噻嗪-1,4a-二羧酸二乙酯（50）。在两种氯取代的衍生物的情

  DOI：

  10.1039/j39710002621

文献信息

• Reduction of nitro- and nitroso-compounds by tervalent phosphorus reagents. Part XV. Reactions of certain aryl 2-nitrophenyl sulphides and their 2-azido-analogues leading to evidence for the intermediacy of 2,3-dihydro-1,3,2-benzothiazaphosph(V)oles (thiazaphosphoranes) and to the formation of dihydrodimethylphenothiazinones and pyrimido- and pyrido-[1,2-b]indazoles
  作者：J. I. G. Cadogan、Brian S. Tait

  DOI：10.1039/p19750002396

  日期：——

  Deoxygenation by triethyl phosphite and, in two cases, by trimethyl phosphite, of aryl 2-nitrophenyl sulphides [aryl = 2,6-Me2C6H3, 2,4,6-Me3C6H2, 2,6-(MeO)2C6H3, 2,4,6-(MeO)3C6H2, 2,5-(MeO)2C6H3, 2-MeO·C6H4, or 4-MeC6H4] gave, in addition to various heterocycles described previously, appreciable yields (6–87%) of dialkyl N-2-alkylthiophenyl-N-arylphosphoramidates, e.g.(9), where the alkyl group is

  由亚磷酸三乙酯和脱氧，在两种情况下，由亚磷酸三甲酯的芳基2-硝基苯基硫化物，[芳= 2,6-ME 2 ç 6 ħ 3，2,4,6--ME 3 c ^ 6 ħ 2，2,6- - （MEO）2 C ^ 6 ħ 3，2,4,6-（MEO）3 c ^ 6 ħ 2，2,5-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3，2-的MEO·C 6 H ^ 4，或4-除上述各种杂环外，MeC 6 H 4 ]还产生了可观的产率（6-87％）的二烷基N-2-烷基硫代苯基-N-芳基膦酰胺酸酯，例如（9），其中烷基衍生自亚磷酸酯并且芳基如上。这些氨基磷酸酯中的某些先前被错误地分配为异构的二烷基N-烷基-N-（2-芳硫基苯基）氨基磷酸酯结构，例如（6），因此先前被认为是不重要的和预期的副产物[ArNO 2 +（RO ）3 P→（RO）2 P（O）NRAr]。当前结构的重新分配指向2,2-二氢-1,3,2-苯并噻唑磷（V）的中间体，
• 3-Aryl-2,3-dihydro-1,3,2-benzothiazaphosph(V)oles. A new class of phosphoranes
  作者：J. I. G. Cadogan、Robert O. Gould、Neil J. Tweddle

  DOI：10.1039/c39750000773

  日期：——

  which easily isomerise to the phosphoramidates (3), expect in the case of the more stable bicyclic analogues, e.g., 3-(2,6-dimethylphenyl)-2,2-ethylenedioxy-2-phenyl-2,3-dihydro- 1,3,2-benzothiazaphosp(V)ole(5; Y = H), which by X-ray crystallography, is much disorted towards a square pyramid.

  芳基2-硝基苯硫醚与三价磷试剂反应生成新颖的氧杂氮杂膦酸（2 ; X = S），它很容易异构化为氨基磷酸酯（3），对于更稳定的双环类似物，例如3- （2,6-二甲基苯基）-2,2-亚乙基二氧基-2-苯基-2,3-二氢-1,3,2-苯并噻唑磷（V）ole（5 ; Y = H），通过X射线晶体学分析，朝着方形金字塔变形了很多。
• Cadogan,J.I.G.; Tweddle,N.J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1278 - 1284
  作者：Cadogan,J.I.G.、Tweddle,N.J.

  DOI：——

  日期：——
• CADOGAN J. I. G.; TWEDDLE N. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 5, 1278-1284
  作者：CADOGAN J. I. G.、 TWEDDLE N. J.

  DOI：——

  日期：——