P-[2-(4-bromophenylamino)phenyl]-P,P-diphenylphosphane oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: P-[2-(4-bromophenylamino)phenyl]-P,P-diphenylphosphane oxide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-2-(diphenylphosphoryl)aniline；N-(4-bromophenyl)-2-diphenylphosphorylaniline
• 化学式: C₂₄H₁₉BrNOP
• 分子量: 448.299
• InChiKey: OLQAIVACCVEUDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲氧基膦 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 P-[2-(4-bromophenylamino)phenyl]-P,P-diphenylphosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  苄炔与 P=N 和 P=S 双键的 π 插入反应

  摘要：

  使用 Kobayashi 苄基前体 (2-三甲基甲硅烷基) 苯基研究了原位生成的苄与 N-苄基和 N-芳基亚氨基膦的 P=N 键和磷硫化物的 P=S 键的 π 插入反应三氟甲磺酸盐。与亚氨基膦的反应在温和条件下提供 (2-氨基苯基) 三氟甲磺酸盐，最有可能通过 [2+2]/逆 [2+2] 环加成序列和溶剂 (CH3CN) 的进一步 N-质子化或 N-苯基化苯的第二个分子。作为推定的三氟甲磺酸鏻最终 O-去甲基化事件的结果，与 P-OCH3 取代的亚氨基膦的类似反应的最终产物是相应的（2-氨基苯基）氧化膦。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301481

文献信息

• Insertion of Arynes into Arylphosphoryl Amide Bonds: One-Step Simultaneous Construction of C–N and C–P Bonds
  作者：Chaoren Shen、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ol402748u

  日期：2013.11.15

  The insertion of arynes into arylphosphoryl amide bonds to synchronously construct C-P and C-N bonds is described. Arynes generated in situ from o-triflate arylsilanes under fluoride-promoted conditions insert into relatively inert P-N bonds, producing o-amine-substituted arylphosphine oxides. This process provides a simple pathway for the preparation of precursors for a number of bidentate aminophosphine ligands.