2-chloro-7-methoxy-3-(methylthio)quinoxaline | 854918-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-7-methoxy-3-(methylthio)quinoxaline
• 英文别名: 3-Chloro-6-methoxy-2-(methylsulfanyl)quinoxaline；3-chloro-6-methoxy-2-methylsulfanylquinoxaline
• CAS: 854918-63-1
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂OS
• 分子量: 240.713
• InChiKey: DILXUERTWFODOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  355.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-7-methoxy-3-(methylthio)quinoxaline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-chloro-6-methoxy-2-(methylsulfonyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二取代喹喔啉衍生物的合成和生物学评价作为抗疟药和抗锥虫药

  摘要：

  喹喔啉属于含N的杂环化合物，由于其独特的支架，其具有令人鼓舞的生物活性。在这项工作中，我们报告了46种新的2，3-二取代的喹喔啉和40种先前报道的衍生物的合成，抗衰老和抗锥虫性能。在所有筛选的化合物的体外抗epimastigotes和trypomastigotes活性克氏锥虫的前鞭毛体和利什曼原虫亚马孙以及上LLCMK哺乳动物毒性2个从系列细胞和巨噬细胞J774，类似物5，6，7，9，12和13在微摩尔IC 50和EC 50浓度下表现出高活性。选择了十六种喹喔啉衍生物，并在克鲁维斯氏菌和/或亚马逊L. amazonensis amastigotes上进行了评估。最活跃的化合物是图6a-b和图7d-E上的所有形式的演化亚马逊利什曼原虫和克氏锥虫评估了IC 50个值0.1-0.8μM上前鞭毛体和无鞭毛体上epimastigotes 1.4-8.6。化合物5k，12b和13a对克氏锥虫的选择性最高（SI

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.018
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-N-[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]benzenamine 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到2-chloro-7-methoxy-3-(methylthio)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  异氰基乙酸乙酯与3-氯-2-（甲硫基）/ 2-（甲基磺酰基）喹喔啉的偶极环加成反应：取代的咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-3-羧酸酯的高度区域选择性和化学选择性合成†

  摘要：

  通过碱诱导的环加成反应合成取代的3-（羰基乙氧基）咪唑并[1,5- a ]喹喔啉和新型二咪唑并[1,5- a：5'，1'- c ]喹喔啉的区域和化学选择性合成的有效途径据报道，异氰基乙酸乙酯转化为不对称取代的3-氯-2-（甲硫基）/ 2-（甲磺酰基）喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/jo070590k

文献信息

• Highly Regioselective Route to Substituted Imidazo[1,2-a]quinoxalines
  作者：Balendu Singh、Anand Acharya、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.2174/1570178615666180108154309

  日期：2018.4.12

  A new synthesis of unsymmetrically substituted imidazo[1,2-a]quinoxalines via regioselective displacement of 3-chloro group in 2-(methylthio)-3-chloroquinoxalines by aminoacetaldehyde dimethylacetal and subsequent-acid mediated intramolecular cyclization of the resulting adducts is reported in this study. The utility of the 3-(methylthio) group in these imidazoquinoxalines is also demonstrated by conversion

  据报道，一种新的不对称取代的咪唑并[1,2-a]喹喔啉的合成方法是通过氨基乙醛二甲基乙缩醛在2-（甲硫基）-3-氯喹喔啉中3-氯的区域选择性取代和随后酸介导的加成物的分子内环化。这项研究。通过将2-（甲硫基）喹喔啉中的一种转化为2-（甲磺酰基）衍生物并随后被羟基，苯氧基和正丁氨基取代，证明了3-（甲硫基）在这些咪唑并喹喔啉中的用途。 ，从而得到各种2-取代的咪唑并[1,2-a]喹喔啉。
• Synthesis, Spectral Characterization and Photoluminescence of 3-chloro-6-methoxy-2-(methylsulfanyl)quinoxaline in Different Solvents: An Experimental and Theoretical Investigation Using DFT
  作者：M. Suma、G. N. Sushma、S. S. Bellad、V. N. Narasimha Murthy、Bandar Ali AlAsbahi、Y. F. Nadaf

  DOI：10.1007/s10895-024-03676-y

  日期：——

  excited state dipole moments was experimentally determined using the solvatochromic shift method, employing various correlations such as Lippert’s, Bakhshiev’s, Kawski-Chamma-Viallet’s equations, and solvent polarity parameters. Our findings indicate that the excited state dipole moments exceed those of the ground state, suggesting increased polarity in the excited state. Further, the while detailed

  在本工作中，我们采用微波辅助合成方法合成了3-氯-6-甲氧基-2-(甲硫基)喹喔啉(3MSQ)。利用1 H-NMR、 13 C-NMR 和 FT-IR 光谱技术对合成化合物进行物理化学结构分析。通过吸收光谱和荧光光谱检查了 3MSQ 的光物理性质。光谱分析揭示了吸收光谱和荧光光谱的红移，归因于 π → π* 跃迁。基态和激发态偶极矩通过溶剂化显色位移方法通过实验确定，采用各种相关性，例如 Lippert 方程、Bakhshiev 方程、Kawski-Chamma-Viallet 方程和溶剂极性参数。我们的研究结果表明，激发态偶极矩超过基态偶极矩，表明激发态极性增加。此外，还使用 ​​Gaussian-09W 通过从头计算估算了详细的键长、键角、二面角、马利肯电荷分布、基态偶极矩和 HOMO-LUMO 能隙。两种方法得到的能带隙值非常吻合。此外，利用 DFT 计算分析，我们使用分子静电势 (MESP)
• Heteroannulation of Nitroketene <i>N,S</i>-Arylaminoacetals with POCl₃:  A Novel Highly Regioselective Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Substituted Quinoxalines
  作者：C. Venkatesh、B. Singh、P. K. Mahata、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/ol0505095

  日期：2005.5.1

  A novel regioselective route for the synthesis of substituted and fused 3-chloro-2-(methylthio)quinoxalines through POCl3-mediated heteroannulation of a range of alpha-nitroketene N,S-anilinoacetals has been reported.