4-chloro-2-dicyclohexylamino-6-oxo-6H-1,3-oxazine-5-carbonitrile | 142216-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-2-dicyclohexylamino-6-oxo-6H-1,3-oxazine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-Chloro-2-(dicyclohexylamino)-6-oxo-1,3-oxazine-5-carbonitrile
• CAS: 142216-66-8
• 化学式: C₁₇H₂₂ClN₃O₂
• 分子量: 335.834
• InChiKey: FPHRSJNADAXJQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-dicyclohexylamino-6-oxo-6H-1,3-oxazine-5-carbonitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 4-amino-2-dicyclohexylamino-6-oxo-6H-1,3-oxazin-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型叠氮化物衍生物的合成与化学反应

  摘要：

  摘要 由 4-氯化合物得到的 4-Azido-2-dialkylamino-6-oxo-6H-1,3-oxazin-5-carbonitriles 用于合成 N-(1,3-oxazin-4-yl )亚氨基膦。然后将三苯基亚氨基正膦水解成杂环胺。

  DOI：

  10.1080/00397919408010571
• 作为产物：
  描述：

  potassium salt of ethyl dicyanoacetate 、 dicyclohexyl(dichloromethylidene)azanium;chloride 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-chloro-2-dicyclohexylamino-6-oxo-6H-1,3-oxazine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 4-Chloro-5-cyano-2-dialkylamino-6H-1,3-oxazin-6-ones and their Reactions with Trialkyl Phosphites to Give Dialkyl (5-Cyano-2-dialkylamino-6-oxo-6H-1,3-oxazin-4-yl)phosphonates

  摘要：

  二氰基乙酸烷基酯和 N-（二氯亚甲基）二烷基氯化铵的盐类在氯仿中反应生成 4-氯-5-氰基-2-二烷基氨基-6H-1,3-恶嗪-6-酮。这些化合物的氯原子可以很容易地与三烷基亚磷酸发生迈克尔-阿尔布佐夫反应，从而以良好的收率得到二烷基（5-氰基-2-二烷基氨基-6-氧代-6-H-1,3-恶嗪-4-基）膦酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26129

文献信息

• Syntheses of New Heterocycles Starting from Dicyanoacetates
  作者：Richard Neidlein、Peter Meffert

  DOI：10.3987/com-94-s5

  日期：——

  The reactions of 4-chloro-2-dialkylamino-6-oxo-6H-1,3-oxazine-5-carbonitriles (3) with C-, N- and S-nucleophiles are reported. The chloro atom can also be substituted in a Michaelis-Arbuzov reaction giving the corresponding 1,3-oxazinyl phosphinates and phosphinoxides.
• Synthesis of Some 4-Chloro-5-cyano-2-dialkylamino-6<i>H</i>-1,3-oxazin-6-ones and their Reactions with Trialkyl Phosphites to Give Dialkyl (5-Cyano-2-dialkylamino-6-oxo-6<i>H</i>-1,3-oxazin-4-yl)phosphonates
  作者：Richard Neidlein、Peter Meffert、Zhihua Sui

  DOI：10.1055/s-1992-26129

  日期：——

  The reaction of the salts of alkyl dicyanoacetates and N-(dichloromethylene) dialkylammonium chlorides in chloroform leads to 4-chloro-5-cyano-2-dialkylamino-6H -1,3-oxazin-6-ones. The chloro atom of these compounds can be easily substituted in a Michaelis-Arbuzov reaction with trialkyl phosphites, giving dialkyl (5-cyano-2-dialkylamino-6-oxo-6-H-1,3-oxazin-4-yl)phosphonates in good yields.

  二氰基乙酸烷基酯和 N-（二氯亚甲基）二烷基氯化铵的盐类在氯仿中反应生成 4-氯-5-氰基-2-二烷基氨基-6H-1,3-恶嗪-6-酮。这些化合物的氯原子可以很容易地与三烷基亚磷酸发生迈克尔-阿尔布佐夫反应，从而以良好的收率得到二烷基（5-氰基-2-二烷基氨基-6-氧代-6-H-1,3-恶嗪-4-基）膦酸盐。
• Syntheses and Chemical Reactions of New Azide Derivatives
  作者：Richard Neidlein、Peter Meffert

  DOI：10.1080/00397919408010571

  日期：1994.10

  Abstract 4-Azido-2-dialkylamino-6-oxo-6H-1,3-oxazin-5-carbonitriles obtained from the 4-chloro-compounds are used for the syntheses of N-(1,3-oxazin-4-yl)iminophosphoranes. The triphenyliminophosphoranes are then hydrolized to heterocyclic amines.

  摘要 由 4-氯化合物得到的 4-Azido-2-dialkylamino-6-oxo-6H-1,3-oxazin-5-carbonitriles 用于合成 N-(1,3-oxazin-4-yl )亚氨基膦。然后将三苯基亚氨基正膦水解成杂环胺。