(2S,3R,4S,5R,6R)-3-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol | 139378-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-3-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 139378-91-9
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆S
• 分子量: 572.722
• InChiKey: ZZTFRBPWZRVDGH-RUOAZZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-3-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 W-2 Raney nickel 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Construction of 2-Deoxy-β-glycosidic Linkagesvia1,2-trans-β-Glycosidation of 2-Deoxy-2-[(p-methoxyphenyl)thio] glycopyranosylN,N,N′,N′-Tetramethylphosphoroamidates

  摘要：

  通过开发一种显著的1,2-反式糖基化方法，使用2-脱氧-2-[(对甲氧基苯基)硫]吡喃糖基N,N,N',N'-四甲基膦酰胺作为糖基供体，随后用Raney镍还原去除对甲氧基苯硫基团，实现了2-脱氧-β-糖苷的立体控制合成。位于C-2位的对甲氧基苯硫基团在赤道位置上被证明是一个极佳的立体导向辅助基团。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1511
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 在 三丁基-(苯氧基)锡烷 、 三氯化锑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-3-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol 、 (2S,3R,4S,5R,6R)-3-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol 、 (2R,3S,4S,5R,6R)-3-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-2-phenoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane 、 (2S,3R,4S,5R,6R)-3-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-2-phenoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  Arylbis(arylthio)sulfonium salts as reagents for the synthesis of 2-deoxy-.beta.-glycosides

  摘要：

  The title sulfonium salts undergo electrophilic addition to glycals in the presence of alcohols to form principally beta-glycosides. A substituent effect study has shown that the reagent with a p-tolylthio group is the most face-selective. By variation of the alcohol nucleophile, it has been shown that face selectivity is also dependent on the structure of the nucleophile. One instance of double diastereodifferentiation was uncovered when the racemic alcohol 23.5 was used in a reaction with tribenzyl glucal 22.1. The effect of glycal substitution on the face selectivity has led to the postulation of a heretofore unrecognized and still unexplained stereoelectronic effect.

  DOI：

  10.1021/jo00033a033