diisopropyl (E)-styrylboronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl (E)-styrylboronate
• 英文别名: [(E)-2-phenylethenyl]-di(propan-2-yloxy)borane
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₂
• 分子量: 232.131
• InChiKey: ASWHTRMDNWFRMM-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinyl-2-cyclohexen-1-ol 、 diisopropyl (E)-styrylboronate 在 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 双氧水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Alkenylboronate Tethered Intramolecular Diels−Alder Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9828004
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 diisopropyl (E)-styrylboronate
  参考文献：
  名称：

  手性联苯酚催化的酚、醛和硼酸酯的对映选择性多组分缩合反应

  摘要：

  手性二醇和联苯酚催化酚、醛和烯基或芳基硼酸酯的多组分缩合反应。缩合产物以良好的产率和对映选择性形成。该反应通过醛和苯酚的初始弗里德尔-克来福特烷基化进行，产生邻醌甲基化物，然后进行对映选择性硼酸酯加成。在探索提供手性 2,4-二芳基苯并二氢吡喃产物的反应范围时发现了环化途径，其核心是天然产物中发现的结构基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02954

文献信息

• One-Pot Synthesis of Less Accessible <i>N</i>-Boc-Propargylic Amines through BF₃-Catalyzed Alkynylation and Allylation Using Boronic Esters
  作者：Kento Yasumoto、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00931

  日期：2019.5.3

  amines is described via an alkynylation or allylation of alkynyl-substituted N-Boc-imines. Our strategy relies on the BF3-mediated in situ generation of alkynyl imines followed by alkynylation or allylation with the corresponding boronic esters. A range of less accessible N-Boc-propargylic amines were obtained in moderate to good yields under mild and acidic conditions with higher atom economy compared

  通过炔基取代的N -Boc-亚胺的炔基化或烯丙基化描述了α-炔基或α-烯丙基取代的N -Boc-炔丙基胺的有效合成。我们的策略依赖于BF 3介导的炔基亚胺的原位生成，然后进行炔基化或与相应的硼酸酯的烯丙基化。与以前的方法相比，在温和和酸性条件下以中等到良好的收率获得了一系列难于获得的N -Boc-炔丙基胺，并且具有更高的原子经济性。
• Synthesis of Optically Active N-Aryl Amino Acid Derivatives through the Asymmetric Petasis Reaction Catalyzed by a Novel Hydroxy-Thiourea Catalyst
  作者：Tsubasa Inokuma、Yusuke Suzuki、Toshiyuki Sakaeda、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/asia.201100453

  日期：2011.11.4

  vinylboronates and α‐iminoamides are effectively catalyzed by the novel hydroxy–thiourea catalyst 1 (up to 86 % yield, 93 % ee; see scheme). This reaction can be applied not only to the synthesis of the unnatural amino acid monomers but also to peptide oligomers.

  硫脲制造肽：新型羟基-硫脲催化剂1可有效催化乙烯基硼酸酯和α-亚氨基酰胺的不对称Petasis反应（产率高达86％，ee为93％；参见方案）。该反应不仅可以用于非天然氨基酸单体的合成，而且可以应用于肽低聚物。
• Asymmetric Synthesis of Chiral 1,4‐Enynes through Organocatalytic Alkenylation of Propargyl Alcohols with Trialkenylboroxines
  作者：Jian‐Fei Bai、Kento Yasumoto、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201904520

  日期：2019.6.24

  organocatalytic reaction between propargyl alcohols and trialkenylboroxines. Our strategy relies on acid‐mediated generation of the carbocationic intermediate from propargyl alcohols followed by enantioselective alkenylation with trialkenylboroxines. A range of chiral 1,4‐enynes were obtained in moderate to good yields with high levels of enantioselectivity. Use of a highly acidic chiral N‐triflyl phosphoramide

  描述了通过炔丙基醇和三烯基环硼氧烷之间的有机催化反应进行的1,4-炔烃的高度对映选择性合成。我们的策略依赖于由炔丙醇通过酸介导的碳正离子中间体的生成，然后通过三烯基环硼氧烷对映选择性烯基化。以中等至良好的收率和高的对映选择性，获得了一系列手性的1,4-烯炔。已发现使用具有两个遥远的Lewis碱性氧原子的高酸性手性N-三氟乙磷酰胺催化剂对于本反应中的高反应性和选择性都至关重要。
• Asymmetric Petasis Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Sha Lou、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja8018934

  日期：2008.6.1

  Chiral biphenols catalyze the enantioselective Petasis reaction of alkenyl boronates, secondary amines, and ethyl glyoxylate. The reaction requires the use of 15 mol % of (S)-VAPOL as the catalyst, alkenyl boronates as nucleophiles, ethyl glyoxylate as the aldehyde component, and 3 A molecular sieves as an additive. The chiral alpha-amino ester products are obtained in good yields (71-92%) and high

  手性双酚催化烯基硼酸酯、仲胺和乙醛酸乙酯的对映选择性 Petasis 反应。该反应需要使用15mol%的(S)-VAPOL作为催化剂，硼酸烯基作为亲核试剂，乙醛酸乙酯作为醛组分，3A分子筛作为添加剂。以良好的产率 (71-92%) 和高对映体比率 (89:11-98:2) 获得手性 α-氨基酯产物。机理研究表明无环硼酸酯与 VAPOL 和四配位硼酸酯中间体的单配体交换。