(2R,3S)-5-(dibenzylamino)pentane-1,2,3-triol | 910658-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-5-(dibenzylamino)pentane-1,2,3-triol
• CAS: 910658-48-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: XDCJHBHGMASIOZ-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-(dibenzylamino)pentane-1,2,3-triol 、 (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1 H NMR方法，用于确定1,2,3-prim，sec，sec-triols的绝对构型。

  摘要：

  可以通过比较tris-（R）-和tris-（S）-MPA酯衍生物的1H NMR光谱来确定1,2,3-prim，sec，sec-三醇的绝对构型。用24个已知绝对配置的三醇和一个使用两个参数Deltadelta（RS）（H3）的协议以及Deltadelta RS（H2）和Deltadelta RS（H3）之间的差=绝对值（Delta（Deltadelta RS ））-介绍了其在确定其他三醇的绝对构型中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0616135
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5,5-bis(ethylthio)pentane-1,2,3-triol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3S)-5-(dibenzylamino)pentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  1 H NMR方法，用于确定1,2,3-prim，sec，sec-triols的绝对构型。

  摘要：

  可以通过比较tris-（R）-和tris-（S）-MPA酯衍生物的1H NMR光谱来确定1,2,3-prim，sec，sec-三醇的绝对构型。用24个已知绝对配置的三醇和一个使用两个参数Deltadelta（RS）（H3）的协议以及Deltadelta RS（H2）和Deltadelta RS（H3）之间的差=绝对值（Delta（Deltadelta RS ））-介绍了其在确定其他三醇的绝对构型中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0616135

文献信息

• The Stereochemistry of 1,2,3-Triols Revealed by¹H NMR Spectroscopy: Principles and Applications
  作者：Félix Freire、Enrique Lallana、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1002/chem.200901505

  日期：2009.11.9

  The conformational compositions of the tris(α‐methoxy‐α‐phenylacetic acid) ester derivatives of 1,2,3‐prim,sec,sec‐triols are presented. These conformations have been determined by theoretical and experimental data (i.e., energy‐ and chemical‐shift calculations, circular dichroism (CD) experiments, coupling‐constant analysis, enantioselective deuteration experiments, and low‐temperature NMR spectroscopic

  介绍了1,2,3- prim，sec，sec- triols的三（α-甲氧基-α-苯基乙酸）酯衍生物的构象组成。这些构象已由理论和实验数据确定（例如，能量和化学位移计算，圆二色性（CD）实验，耦合常数分析，对映选择性氘化实验和低温NMR光谱研究）。由于在最显著构象异构体的各向异性的影响的详细分析1 1 H NMR谱所支持的之间的相关性1 1 H NMR谱（Δ δ RS的H（3'）和值|Δ（Δ δ RS）| 参数）和基板的绝对配置。该研究还允许根据邻偶合常数和相对化学位移来鉴定Pro - R和Pro-S亚甲基质子。