N-(1H-苯并三唑-1-基苯基甲基)苯酰胺 | 117067-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1H-苯并三唑-1-基苯基甲基)苯酰胺
• 中文别名: N-(1H-苯并三唑-1-基苯甲基)苯酰胺
• 英文名称: 1-benzotriazolyl-N-benzoyl-1-phenylmethylamine
• 英文别名: N-[benzotriazol-1-yl(phenyl)methyl]benzamide
• CAS: 117067-48-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O
• 分子量: 328.373
• InChiKey: CRQZKAOOILSOOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-164 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知的危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作间有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-苯并三唑-1-基苯基甲基)苯酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到二苄胺
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Drewniak, Malgorzata, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2339 - 2344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(benzotriazol-1-yl)nonyl]benzamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(1H-苯并三唑-1-基苯基甲基)苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Drewniak, Malgorzata, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2339 - 2344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Elimination of benzotriazolyl group in N-(α-benzotriazol-1-ylalkyl)amides and N-(α-benzotriazol-1-ylalkyl)sulfonamides: their self-coupling and cross-coupling reactions with carbonyl compounds
  作者：Xiaoxia Wang、Yongjun Liu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.039

  日期：2003.10

  The elimination of benzotriazolyl group from N-(α-benzotriazol-1-ylalkyl)amides and N-(α-benzotriazol-1-ylalkyl)sulfonamides are readily realized with samarium diiodide as a reducing agent. The resulting intermediates undergo a dimerization or cross-coupling reaction with carbonyl compounds, thus affording the corresponding dimers or α-hydroxyalkylated sulfonamides in moderate yields.

  用二碘化sa作为还原剂容易地从N-（α-苯并三唑-1-基烷基）酰胺和N-（α-苯并三唑-1-基烷基）磺酰胺中消除苯并三唑基。所得中间体与羰基化合物进行二聚或交叉偶联反应，从而以中等收率得到相应的二聚体或α-羟烷基化磺酰胺。
• <i>N</i>-[1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides, Versatile Amidoalkylation Reagents. Part 3.¹Syntheses of Open-Chain<i>N</i>-Protected-Hemithioaminals
  作者：Alan R. Katritzky、Ichiro Takahashi、Wei-Qiang Fan、Juliusz Pernak

  DOI：10.1055/s-1991-28407

  日期：——

  N-[(1-Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides 1 react readily with a variety of thiols (both aliphatic and aromatic) and sodium sulfide under mild conditions to give N-acylhemithioaminals in good yields.

  N-[(1-苯并三唑-1-基)烷基]酰胺1在温和条件下能与多种硫醇（包括脂肪族和芳香族硫醇）以及硫化钠迅速反应，以良好的产率生成N-酰基半硫亚胺。
• <i>N</i>-[1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides, Versatile Amidoalkylation Reagents. Part 2. Amidoalkylation of Aromatic Compounds
  作者：Alan R. Katritzky、Juliusz Pernak、Wei-Qiang Fan

  DOI：10.1055/s-1991-26596

  日期：——

  N-[(1-Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides 4 react readily with a variety of active aromatic and heterocyclic compounds under mild conditions to give the amidoalkylation products in good yields.

  N-[(1-苯并三唑-1-基)烷基]酰胺4在温和条件下能与多种活性芳香族和杂环化合物迅速反应，生成酰胺烷基化产物，并且产率良好。
• Diastereoselective One-Pot Synthesis of Oxazolines Using Sulfur Ylides and Acyl Imines
  作者：Md Shafaat Al Mehedi、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00883

  日期：2019.6.7

  This work describes an extended version of the Corey–Chaykovsky reaction to access oxazolines using sulfur ylides and stable precursors of acyl imines. The reaction proceeds through a mixture of aziridines and oxazolines, which provides the trans-oxazolines following in situ Heine-type aziridine ring expansion upon treatment with BF3·OEt2. Following the same one-pot procedure, amidine imides react

  这项工作描述了Corey-Chaykovsky反应的扩展版本，该反应使用硫代叶立德和稳定的酰基亚胺前体来获得恶唑啉。反应通过氮丙啶和恶唑啉的混合物进行，该混合物在用BF 3 ·OEt 2处理后原位Heine型氮丙啶环膨胀后提供反式恶唑啉。按照相同的一锅法，am酰亚胺与硫酰化物反应生成咪唑啉。
• Asymmetric Sulfur Ylide Mediated Aziridination:  Application in the Synthesis of the Side Chain of Taxol
  作者：Varinder K. Aggarwal、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1021/ol035554w

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Sulfur ylide methodology has been used to construct the Taxol side chain with a high degree of enantioselectivity via a trans-aziridine followed by stereospecific rearrangement of the trans-benzoylaziridine into a trans-oxazoline.

  [反应：见正文]硫代叶立德方法已被用于通过反式氮丙啶构建高对映选择性的紫杉醇侧链，然后将反式苯甲酰基氮丙啶立体定向重排成反式恶唑啉。