rac-2-(N,N-dimethylaminomethyl)-1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene | 74286-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-2-(N,N-dimethylaminomethyl)-1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene
• 英文别名: N,N-dimethyl-(1',2-bis(diphenylphosphino)ferrocenyl)-1-methylamine；1,1'-bis(diphenylphosphino)-2-N,N-dimethylaminomethylferrocene；2-((dimethylamino)methyl)-1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene；cyclopenta-2,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;1-(2-diphenylphosphanylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)-N,N-dimethylmethanamine;iron(2+)
• CAS: 74286-14-9；409095-06-3
• 化学式: C₃₇H₃₅FeNP₂
• 分子量: 611.486
• InChiKey: SBPGFNYXBJVDPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-(N,N-dimethylaminomethyl)-1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene 、 乙酸酐 以 乙酸酐 为溶剂， 以57%的产率得到2-(acetoxymethyl)-1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  新型BPPFA钯配合物。P，P以P，N重排通过螯合κ推荐3 - Ñ，P，P -BPPFA中间体

  摘要：

  新型钯配合物BPPFA（N，N-二甲基-1- [ 2,1'-双（二苯基膦基）二茂铁基]乙胺）和新制备的配体1,1'-双（二苯基膦基）-2-甲基二茂铁（BPPFMe，1）已合成。外消旋的BPPFA与Pd 2（dba）3 ·CHCl 3在吸电子烯烃的存在下反应，生成钯（0）络合物Pd（BPPFA）（烯烃），其中烯烃=富马酸二甲酯（2），马来酸酐（3） 。从适当的钯弱供体配体的位移（II）前体通向衍生物〔加入Pd（η 3 -2-ME-C 3 H ^ 4）（BPPFA）] TFO（4），Pd（C 6 F 5）2（BPPFA）（5），Pd（C 6 F 5）2（BPPFMe）（6），PdMe 2（BPPFA）（7）和PdClMe（BPPFA）（8） 。配合物2 - 4和8在溶液中的每种形式存在两种非对映不相互转化在对NMR的时间尺度室温。在所有单核络合物中，BPPFA是P，P配位为钯的。当PdClX（cod）（X

  DOI：

  10.1021/om010656g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-diphenylphosphino-2-dimethylaminomethyl-3-(trimethylsilyl)ferrocene 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 rac-2-(N,N-dimethylaminomethyl)-1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-过渡金属配合物催化的不对称合成。一、手性二茂铁基膦的制备

  摘要：

  作为过渡金属配合物催化不对称反应的手性配体，制备了各种手性二茂铁基膦，它们由于1,2-不对称取代的二茂铁结构而具有平面手性，并且在二茂铁核的侧链上具有官能团。(S)-N,N-二甲基-1-[(R)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙胺[(S)-(R)-PPFA], (S)-N,N-二甲基-1-[ (R)-1',2-双(二苯基膦基)二茂铁基]乙胺[(S)-(R)-BPPFA]及其二甲基膦基衍生物是通过光学拆分的N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺锂化制备的. 二茂铁基膦上的 1-（二甲基氨基）乙基通过亲核取代反应立体定向地转化为 1-甲氧基-、1-羟基-、1-二苯基膦基-和几个 1-（二烷基氨基）乙基。1-二苯基膦基-2-（二甲基氨基甲基）二茂铁（FcPN）通过其硫化膦二苯甲酰基酒石酸盐进行光学拆分。色谱柱CD谱之间的关系...

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1138

文献信息

• Synthesis of Racemic Aminoalkylferrocenyldichlorophosphanes and -dialkylphosphonites and Their Conversion to Primary Phosphanes
  作者：Carolin Limburg、Peter Lönnecke、Santiago Gómez-Ruiz、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1021/om1004012

  日期：2010.11.8

  The dichlorophosphanyl-substituted ferrocene complexes 1-dichlorophosphanyl-2-N,N-dimethylaminomethyl-3-diphenylphosphanylferrocene (2a) and 1-dichlorophosphanyl-2-N,N-dimethylaminomethyl-3,1′-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene (2b) have been prepared by the reaction of phosphorus trichloride with the corresponding lithiated aminoalkylferrocene precursors. The crystal structure of 2a reveals a short

  二氯膦基取代的二茂铁配合物1-二氯膦基-2- N，N-二甲基氨基甲基-3-二苯基膦基二茂铁（2a）和1-二氯膦基-2- N，N-二甲基氨基甲基-3,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（2b）通过三氯化磷与相应的锂化的氨基烷基二茂铁前体的反应制备了α-己内酰胺。2a的晶体结构显示出N···P距离短，这表明N→P导数键较弱。用氯代亚磷酸二乙酯代替三氯化磷作为亲电子试剂，得到1-二乙氧基膦基-2- N，N-二甲基氨基甲基-3-二苯基膦基二茂铁（3a）和1-二乙氧基膦基-2- N，N-二甲基氨基甲基-3，1'-双（二苯基膦基）二茂铁（3b）。通过与甲醇反应将后者转化为相应的二甲氧基化合物4b。的晶体结构3和4b的已被确定。的减少2，3，和图4b用的LiAlH 4或的LiAlH 4 /森达3氯，得到初级膦1-二苯基膦基-2- Ñ，Ñ-二甲基氨基甲基-3-膦基二茂铁（5a）和1，1'-双（二苯基膦基）-2 -
• Synthesis of 1,1′,2-Trisubstituted Aryl-Based Ferrocenyl Phosphines as Precursors for Immobilized Ligands
  作者：Martyna Madalska、Peter Lönnecke、Vladimir Ivanovski、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1021/om400449v

  日期：2013.10.28

  Ferrocenylaryl or ferrocenylheteroaryl phosphines bearing a carboxaldehyde group, [Fe1-PPh2(spacer)-2-NMe2CH2C3H3}(C5H4CHO)] (spacer = none (rac-12), 1,4-phenylene (rac-13), 1,3-phenylene (rac-14), 2,5-thienylene (rac-15)), were prepared in a facile four-step sequence starting with dibromination of N,N-dimethylaminomethylferrocene (1) followed by Negishi cross-coupling between 1,1'-dibromo-2-N,N-dimethylaminomethylferrocene (rac-2) and aryl or heteroaryl bromide phosphine oxides, Br-spacer-P(O)Ph-2 (spacer = 1,4-phenylene, 1,3-phenylene, 2,5-thienylene), reduction with trichlorosilane, and functionalization of the 1'-position of the cyclopentadienyl ring. All products were fully characterized by spectroscopy (H-1, C-13, and P-31 NMR, MS, IR) and for rac-3, rac-7 and rac-11 also by X-ray crystallography. Furthermore, preliminary studies on the grafting of rac-12 on silica were conducted.