S-3-oxopentyl benzothioate | 1245576-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-3-oxopentyl benzothioate
• 英文别名: S-(3-oxopentyl) benzenecarbothioate
• CAS: 1245576-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: INXBSAJFRPOYEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-3-oxopentyl benzothioate 、 7-bromo-3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 在 辛酸铑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1‐((1‐(6‐bromopyridin‐2‐yl)‐2‐oxo‐1,2‐diphenylethyl)thio)pentan‐3‐one
  参考文献：
  名称：

  铑催化吡啶三唑与硫酯的脱氮偕二官能化：将形式卡宾插入 C(O)-S 键

  摘要：

  通过铑( II )催化从吡啶三唑与硫酯原位形成锍叶立德，随后酰基迁移，实现了正式的卡宾插入C(O)-S键以接近α-季吡啶。该协议使吡啶三唑的高效脱氮宝石-酰基硫醇化能够结合酰基、吡啶基和硫取代的季碳中心，具有高选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc06041d
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 苯甲酸 在 1-(2-(methylamino)ethyl)-3-phenylthiourea 、 N,N'-二苯基硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到S-3-oxopentyl benzothioate
  参考文献：
  名称：

  不含活化剂和硫醇的硫酯化反应：羧酸，硫脲和迈克尔受体的三组分反应

  摘要：

  描述了直接从羧酸，硫脲和迈克尔受体进行胺催化的一锅法合成硫酯的方法。通过使用1- [2-（甲基氨基）乙基] -3-苯基硫脲（4）作为催化剂，可进一步改善此过程。具有官能团的芳族和脂肪族羧酸与该过程兼容，并且α，β-不饱和酯和酮均可为该反应的迈克尔受体。通过1 H NMR监测该反应的进行，并提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500426

文献信息

• Synthesis of S-functionalized thioesters using thioaroylate ions derived from carboxylic acids and tetrathiomolybdate via acyloxyphosphonium intermediates
  作者：Purushothaman Gopinath、Chanda Debasree、Ravindran Sasitha Vidyarini、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.028

  日期：2010.8

  Thioaroylate ions generated in situ from acyloxyphosphonium salts and tetrathiomolybdate upon Michael addition or ring opening of three membered systems led to a facile synthesis of S-functionalized thioesters. While the ring opening of aziridines gave very good yield of the products, Michael addition and epoxide ring opening gave moderate yields.

  在三元体系的迈克尔加成或开环后，由酰氧基phosph盐和四硫代钼酸盐原位产生的硫代芳族酸酯离子导致了S-官能化硫酯的简便合成。尽管氮丙啶的开环给出了非常好的产物收率，但是迈克尔加成和环氧化物的开环给出了中等收率。
• Method for Synthesizing of Thioesters by Using Compound as Catalyst
  申请人：National Central University

  公开号：US20160340303A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  A method for synthesizing of thioesters by using a compound as a catalyst is disclosed. The compound is represented by formula I below: In formula I, R 5 represents H, a substituted or unsubstituted alkyl, a substituted or unsubstituted aryl, or a substituted or unsubstituted heteroaryl; X and Y each independently represents one of H, C 1-10 alkyl, C 5-10 aryl, C 1-10 alkyl alcohol, thiohydroxy, carbonyl, sulfonyl, sulfamoyl, carbamoyl, C 1-10 alkoxycarbonyl, C 1-10 alkoxycarbamoyl, C 1-10 alkylamino, C 1-10 alkylsulfonyl, C 1-10 haloalkylsulfonyl, ureido, amido, and C 1-10 alkoxylcarbamoyl; and n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5.

  本发明揭示了一种使用化合物作为催化剂合成硫酯的方法。该化合物由以下式子I表示： 在式I中，R5代表H、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环芳基；X和Y各自独立地表示H、C1-10烷基、C5-10芳基、C1-10烷基醇、硫羟基、羰基、磺酰基、磺酰胺基、氨基甲酰基、C1-10烷氧羰基、C1-10烷氧羰胺基、C1-10烷基氨基、C1-10烷基磺酰基、C1-10卤代烷基磺酰基、尿素基、酰胺基和C1-10烷氧基羰胺基；n为0、1、2、3、4或5。
• US9567297B2
  申请人：——

  公开号：US9567297B2

  公开（公告）日：2017-02-14