S-3-oxopentyl benzothioate | 1245576-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-3-oxopentyl benzothioate
• 英文别名: S-(3-oxopentyl) benzenecarbothioate
• CAS: 1245576-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: INXBSAJFRPOYEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-3-oxopentyl benzothioate 、 7-bromo-3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 在 辛酸铑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1‐((1‐(6‐bromopyridin‐2‐yl)‐2‐oxo‐1,2‐diphenylethyl)thio)pentan‐3‐one
  参考文献：
  名称：

  铑催化吡啶三唑与硫酯的脱氮偕二官能化：将形式卡宾插入 C(O)-S 键

  摘要：

  通过铑( II )催化从吡啶三唑与硫酯原位形成锍叶立德，随后酰基迁移，实现了正式的卡宾插入C(O)-S键以接近α-季吡啶。该协议使吡啶三唑的高效脱氮宝石-酰基硫醇化能够结合酰基、吡啶基和硫取代的季碳中心，具有高选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc06041d
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 苯甲酸 在 1-(2-(methylamino)ethyl)-3-phenylthiourea 、 N,N'-二苯基硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到S-3-oxopentyl benzothioate
  参考文献：
  名称：

  不含活化剂和硫醇的硫酯化反应：羧酸，硫脲和迈克尔受体的三组分反应

  摘要：

  描述了直接从羧酸，硫脲和迈克尔受体进行胺催化的一锅法合成硫酯的方法。通过使用1- [2-（甲基氨基）乙基] -3-苯基硫脲（4）作为催化剂，可进一步改善此过程。具有官能团的芳族和脂肪族羧酸与该过程兼容，并且α，β-不饱和酯和酮均可为该反应的迈克尔受体。通过1 H NMR监测该反应的进行，并提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500426

文献信息

• Synthesis of S-functionalized thioesters using thioaroylate ions derived from carboxylic acids and tetrathiomolybdate via acyloxyphosphonium intermediates
  作者：Purushothaman Gopinath、Chanda Debasree、Ravindran Sasitha Vidyarini、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.028

  日期：2010.8

  Thioaroylate ions generated in situ from acyloxyphosphonium salts and tetrathiomolybdate upon Michael addition or ring opening of three membered systems led to a facile synthesis of S-functionalized thioesters. While the ring opening of aziridines gave very good yield of the products, Michael addition and epoxide ring opening gave moderate yields.

  在三元体系的迈克尔加成或开环后，由酰氧基phosph盐和四硫代钼酸盐原位产生的硫代芳族酸酯离子导致了S-官能化硫酯的简便合成。尽管氮丙啶的开环给出了非常好的产物收率，但是迈克尔加成和环氧化物的开环给出了中等收率。
• Method for Synthesizing of Thioesters by Using Compound as Catalyst
  申请人：National Central University

  公开号：US20160340303A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  A method for synthesizing of thioesters by using a compound as a catalyst is disclosed. The compound is represented by formula I below: In formula I, R 5 represents H, a substituted or unsubstituted alkyl, a substituted or unsubstituted aryl, or a substituted or unsubstituted heteroaryl; X and Y each independently represents one of H, C 1-10 alkyl, C 5-10 aryl, C 1-10 alkyl alcohol, thiohydroxy, carbonyl, sulfonyl, sulfamoyl, carbamoyl, C 1-10 alkoxycarbonyl, C 1-10 alkoxycarbamoyl, C 1-10 alkylamino, C 1-10 alkylsulfonyl, C 1-10 haloalkylsulfonyl, ureido, amido, and C 1-10 alkoxylcarbamoyl; and n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5.

  本发明揭示了一种使用化合物作为催化剂合成硫酯的方法。该化合物由以下式子I表示： 在式I中，R5代表H、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环芳基；X和Y各自独立地表示H、C1-10烷基、C5-10芳基、C1-10烷基醇、硫羟基、羰基、磺酰基、磺酰胺基、氨基甲酰基、C1-10烷氧羰基、C1-10烷氧羰胺基、C1-10烷基氨基、C1-10烷基磺酰基、C1-10卤代烷基磺酰基、尿素基、酰胺基和C1-10烷氧基羰胺基；n为0、1、2、3、4或5。
• US9567297B2
  申请人：——

  公开号：US9567297B2

  公开（公告）日：2017-02-14
• Rhodium-catalyzed denitrogenative <i>gem</i>-difunctionalization of pyridotriazoles with thioesters: formal carbene insertion into C(O)–S bonds
  作者：Zhe Gao、Di Jiang、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/d1cc06041d

  日期：——

  A formal carbene insertion into C(O)–S bonds to access α-quaternary pyridines was achieved via a rhodium(II)-catalyzed in situ formation of sulfonium ylides from pyridotriazoles with thioesters followed by acyl group migration. This protocol has enabled an efficient denitrogenative gem-acylthiolation of pyridotriazoles to incorporate an acyl, pyridyl, and sulfur-substituted quaternary carbon center

  通过铑( II )催化从吡啶三唑与硫酯原位形成锍叶立德，随后酰基迁移，实现了正式的卡宾插入C(O)-S键以接近α-季吡啶。该协议使吡啶三唑的高效脱氮宝石-酰基硫醇化能够结合酰基、吡啶基和硫取代的季碳中心，具有高选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Thioesterifications Free of Activating Agent and Thiol: A Three-Component Reaction of Carboxylic Acids, Thioureas, and Michael Acceptors
  作者：Sharada Prasanna Swain、Yen-Lin Chou、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1002/adsc.201500426

  日期：2015.8.24

  from carboxylic acids, thioureas, and Michael acceptors is described. This process was further improved by use of 1‐[2‐(methylamino)ethyl]‐3‐phenylthiourea (4) as the catalyst. Aromatic and aliphatic carboxylic acids with functional groups are compatible with this process, and both α,β‐unsaturated esters and ketones can be the Michael acceptors for this reaction. The progress of this reaction was monitored

  描述了直接从羧酸，硫脲和迈克尔受体进行胺催化的一锅法合成硫酯的方法。通过使用1- [2-（甲基氨基）乙基] -3-苯基硫脲（4）作为催化剂，可进一步改善此过程。具有官能团的芳族和脂肪族羧酸与该过程兼容，并且α，β-不饱和酯和酮均可为该反应的迈克尔受体。通过1 H NMR监测该反应的进行，并提出了反应机理。