N-(2-methoxyphenyl)imino-4-methylbenzenesulfonamide | 95765-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)imino-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 95765-82-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: JLTRDURIFVQPJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  449.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)imino-4-methylbenzenesulfonamide 在 18-冠醚-6 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2-碘苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Aryl arylazo sulfone chemistry. 1. Synthesis of arenes and iodoarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a050
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 Rh₂(CF₃CONH)₄ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-methoxyphenyl)imino-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用（甲苯磺酰基）芳基碘烷从伯芳胺催化合成 N-芳基-N'-甲苯磺酰基二氮烯：重氮盐的有效稳定替代物

  摘要：

  描述了从芳香伯胺一步合成 N-芳基-N'-甲苯磺酰基二氮烯的第一个例子。范围广泛的芳香胺通过与 Rh(II)-硝烯中间体形成 NN 键以高产率提供相应的产物，由二铑 (II) 配合物催化剂和 (tosylimino)-2,4,6- 原位生成三甲基苯基碘烷 (TsN=IMes)，然后氧化。合成的 N-芳基-N'-甲苯磺酰基二氮烯已成功证明可作为重氮盐在芳香伯胺的两步脱氨基转化中的有效稳定替代物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601627

文献信息

• Pyridine‐Catalysed Desulfonylative Addition of β‐Diketones to Arylazosulfones via Diaziridine Rearrangement
  作者：Xin Ji、Ling‐Guo Meng、Hailong Xu、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.202001171

  日期：2021.2.16

  pyridine‐catalysed desulfonylative addition of β‐diketones to arylazosulfones was developed to obtain diazenyl β‐dicarbonyl compounds. The aryldiazenyl group was observed in the desired product from arylazosulfones, and this diazenylation reaction was achieved via a possible rearrangement process based on diaziridine ring cleavage. The scope of the protocol was investigated and a plausible mechanism was

  开发了吡啶催化的β-二酮向芳基偶氮砜的脱磺酰基加成反应，以获得二氮烯基β-二羰基化合物。在所需的芳基偶氮砜产物中观察到芳基二氮烯基，该二氮烯基化反应是通过基于二氮丙啶环裂解的可能的重排过程实现的。研究了协议的范围，并给出了合理的机制。
• ^<i>n</i>Bu₃P-Catalyzed Desulfonylative [3 + 2] Cycloadditions of Allylic Carbonates with Arylazosulfones to Pyrazole Derivatives
  作者：Qi Zhang、Ling-Guo Meng、Kuai Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/ol503735c

  日期：2015.2.20

  Highly efficient (Bu3P)-Bu-n-catalyzed desulfonylative [3 + 2] cycloadditions of allylic carbonates with arylazosulfones were developed for the synthesis of pyrazole derivatives. The reactions proceed smoothly under mild conditions to generate corresponding annulation products in good to excellent yields.
• Aryl arylazo sulfones chemistry. 2. Reactivity toward alkaline alkane- and arene selenolate and alkane- and arenetellurolate anions
  作者：Michel J. Evers、Leon E. Christiaens、Marcel J. Renson

  DOI：10.1021/jo00376a027

  日期：1986.12