thiophene vinyl boronic acid pinacol ester | 1377151-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: thiophene vinyl boronic acid pinacol ester
• 英文别名: (E)-4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-thiophen-2-ylethenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1377151-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₇BO₂S
• 分子量: 236.143
• InChiKey: QOJNLKBIEIAQIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene vinyl boronic acid pinacol ester 在 potassium phosphate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (Z)-2-phenyl-4-(thiophen-2-yl)but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  轻度碱促进α-氰醇甲烷磺酸盐的串联亲核取代-异构化合成丙烯腈

  摘要：

  主要观察与结论 我们已经开发了通过温和的碱促进α-氰醇甲烷磺酸盐与烯基硼酸的串联亲核取代异构化的丙烯腈的有效合成方法。该无过渡金属方案可在简单温和的条件下工作，可为多种底物提供良好的化学收率，并显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000579
• 作为产物：
  描述：

  p-trifluoromethylstyrene boronic acid pinacol ester 在 bis(cyclopentadienyl)dihydrozirconium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 thiophene vinyl boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  一种通过转移硼化反应合成烯基硼酸酯类化 合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种通过转移硼化反应合成烯基硼酸酯类化合物的方法，该方法是指：将取代烯烃和苯乙烯硼酸频哪醇酯溶于溶剂中，然后加入锆催化剂，在保护性气氛中，于60~150℃反应8~36h，再经分离即得苯乙烯硼酸频哪醇酯类化合物。本发明操作简单、成本低，避免了二硼烷和过量烯烃的使用，所得的烯基硼酸酯类化合物可应用于医药合成中间体以及有机光电材料科学中。

  公开号：

  CN110407863B

文献信息

• CuII-catalyzed regioselective borylation of alkynes and alkenes
  作者：Shiwen Liu、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.077

  日期：2016.8

  We developed a regioselective borylation of alkynes and alkenes protocol based on air-stable CuII/multi-dentate ligand system. Our catalytic system gives exclusive β-borylation products for most substrates in excellent chemical yields. We propose that multi-dentate electron poor nitrogen ligands can effectively discourage the formation of α-addition product through the steric hindrance and at same

  我们开发了基于空气稳定的Cu II /多齿配体系统的炔烃和烯烃方案的区域选择性硼化。我们的催化系统以优异的化学收率为大多数底物提供独家的β-硼化产物。我们提出，多齿电子贫氮配体可以通过空间位阻有效地阻止α-加成产物的形成，同时保持良好的反应性。
• 一种铜催化的烯基硼酯的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109232630B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了一种烯基硼酯的合成方法，包括底物铜盐催化剂、配体、碱和联硼酸频哪醇酯的反应体系中，底物与联硼酸频哪醇酯发生烯烃脱氢硼酯化反应。本发明在较温和的条件下(80～100℃)实现简单烯烃脱氢硼酯化反应，并且使用该方法合成一个具有雌酚酮结构的生物活性分子，可以进行下一步的修饰进而转化成有用的药物结构。
• Catalytic hydroboration of aldehydes, ketones, alkynes and alkenes initiated by NaOH
  作者：Yile Wu、Changkai Shan、Jianxi Ying、Jue Su、Jun Zhu、Liu Leo Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c7gc01632h

  日期：——

  Commercially available NaOH powder is shown to be an efficient transition-metal-free initiator for the catalytic hydroboration of aldehydes, ketones, alkynes and alkenes with HBpin and 9-BBN under mild conditions. Combined experimental and theoretical studies suggest that the catalytically active species is a boron hydride generated in situ from the reaction mixture.

  市场上可买到的NaOH粉末被证明是一种有效的无过渡金属引发剂，用于在温和条件下用HBpin和9-BBN催化醛，酮，炔烃和烯烃进行氢硼化。结合实验和理论研究表明，催化活性物质是从反应混合物中原位生成的氢化硼。
• 对位取代芳基化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111187130B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明公开了一种如式(I)所示的对位取代芳基化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：惰性气氛下，溶剂中，在碱和钯催化剂的作用下，如式(II)所示的芳基锍盐与如式(III)所示的硼化物进行偶联反应，即可。该方法以单取代芳烃为底物，原位构建芳基锍盐，钯催化剂催化原位构建的芳基锍盐发生Suzuki‑Miyaura偶联反应，快速高效构建单取代芳烃对位芳基化或烯基化产物。该方法条件温和，底物普适性高，杂环偶联底物耐受性广泛。
• Tetraalkynylated and Tetraalkenylated Benzenes and Pyridines: Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Peter Ehlers、Ani Hakobyan、Antje Neubauer、Stefan Lochbrunner、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.201300201

  日期：2013.6.17

  Tetra(arylalkynyl)pyridines and tetra(arylalkenyl)pyridines and their benzene analogues were prepared by palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions from the commercially available chlorinated substrates in good to excellent yields. The photophysical properties of selected compounds were investigated and compared to each other. Very good fluorescence quantum yields were observed, especially for the pyridine derivatives

  四（芳基炔基）吡啶和四（芳基烯基）吡啶及其苯类似物是通过钯催化的交叉偶联反应从市售的氯化底物上制备的，收率很好。研究了所选化合物的光物理性质，并将其相互比较。观察到非常好的荧光量子产率，尤其是对于吡啶衍生物。