2,4-二氯苄胺肟 | 22179-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯苄胺肟
• 中文别名: 2,4-二氯苯甲脒肟
• 英文名称: 2,4-Dichlor-benzamidoxim
• 英文别名: 2,4-dichloro-N'-hydroxybenzenecarboximidamide
• CAS: 22179-80-2
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 205.043
• InChiKey: MANQHFUAAAGDIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158℃
• 沸点：
  311℃
• 密度：
  1.52
• 闪点：
  142℃
• 溶解度：
  30 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

合成制备方法

---

用途

---

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯苄胺肟 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-{4-[3-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]butyl}-4-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  基于苯基-1,2,4-恶二唑衍生物的Sigma-1（σ1）受体配体的合成及生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列苯基-1,2,4-四恶二唑衍生物，并评估了其抗痛觉过敏活性。构效关系研究确定了1- {4- [3-（2,4-二氯苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基]丁基}哌啶（39）对σ1受体具有出色的亲和力，对σ2受体，对其他中枢神经系统神经递质受体和与疼痛相关的转运蛋白的活性较弱。化合物39显示出在慢性收缩性损伤诱导的神经性大鼠中抑制福尔马林诱导的退缩和减轻机械性异常性疼痛的剂量依赖性功效。这些结果表明化合物39发挥有效的抗痛觉过敏活性，可以被认为是治疗神经性疼痛的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800599
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛肟 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-二氯苄胺肟
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代-1,2,4-恶二唑和4,5-二氢-3,5-二取代-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  由单或二氯苯基取代的mid胺肟和（i）酰氯，（ii）异丙酸酐或（iii）制备一系列3,5-二取代-1,2,4-恶二唑（2）。 β-酮酯。尽管相同的酰胺肟与乙醛的环化反应产生了4,5-二氢-5-甲基取代的衍生物（5），但是这种环合方法要么失败，要么与其他醛的收率低下。已经发现一种新颖的替代方法，乙硼烷还原2，是制备5的普遍适用的程序。所述还原是区域选择性的，即，即使存在大量过量的乙硼烷，也仅还原4,5-（C = N）键。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570150825

文献信息

• Substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030045546A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention is directed to substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs thereof, represented by the Formula I: 1 wherein Ar 1 , Ar 3 , A, B and D are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的3-芳基-5-芳基-[1,2,4]-噁二唑及其类似物，由以下式I表示： 1 其中Ar1，Ar3，A，B和D在此处定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生未受控制的异常细胞生长和扩散的细胞死亡。
• Structure–activity relationships of acyloxyamidine cytomegalovirus DNA polymerase inhibitors
  作者：John A. Tucker、Terrance L. Clayton、Connie G. Chidester、Martin W. Schulz、Leigh E. Harrington、Steven J. Conrad、Yoshihiko Yagi、Nancee L. Oien、David Yurek、Ming-Shang Kuo

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00319-3

  日期：2000.3

  initio molecular orbital calculations combined with qualitative estimates of steric interaction energies suggest that the lowest energy conformations of the acyloxyamidine linker are characterized by an extended planar CAr-C=N-O-C arrangement and either a syn-periplanar or anti-periplanar N-O-C-C(Ar') arrangement. Only the anti-periplanar conformation was observed in the crystal structures of three

  本文描述了新型的巨细胞病毒DNA聚合酶抑制剂的结构活性关系，该抑制剂具有两个通过酰氧基oxy连接子连接的芳基。对其中末端基团不同的一系列类似物的研究表明，在先导化合物的2,4-二氯苯基周围有非常窄的SAR，但苯并噻唑环的各种替代物均具有活性。其中最引人注目的是化合物78的异恶唑环，与先导化合物相比，其效价提高了30倍。我们还描述了10个类似物的设计，合成和评估，其中酰氧基am连接基被等位基团修饰或替代。结构-活性关系研究确定了接头-NH2基团是关键的药效学元素。从头算分子轨道计算与对空间相互作用能的定性估计相结合，表明酰氧基am连接子的最低能构象具有扩展的平面CAr-C = NOC排列以及同平面或反平面NOCC（Ar'）安排。在三个酰氧基am的晶体结构中仅观察到反平面构象。在这些研究的基础上设计的最有效的连接基修饰化合物是氨基甲酸20 20，在巨细胞病毒DNA聚合酶抑制试验中，氨基甲酸am的含量约为对照酰氧基am
• [EN] KCNT1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE KCNT1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PRAXIS PREC MEDICINES INC

  公开号：WO2020227101A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention is directed to, in part, compounds and compositions useful for preventing and/or treating a neurological disease or disorder, a disease or condition relating to excessive neuronal excitability, and/or a gain-of-function mutation in a gene (e.g., KCNT1). Methods of treating a neurological disease or disorder, a disease or condition relating to excessive neuronal excitability, and/or a gain-of-function mutation in a gene such as KCNT1 are also provided herein.

  本发明部分涉及用于预防和/或治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或病况，以及基因（例如KCNT1）中的功能增强突变的化合物和组合物。本文还提供了治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或病况，以及基因如KCNT1中的功能增强突变的方法。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,2,4‐oxadiazole‐containing pyrazolo[3,4‐ <i>b</i> ]pyridinones as a new series of AMPKɑ1β1γ1 activators
  作者：Zhihong Xiao、Yajun Peng、Bifeng Zheng、Qi Chang、Yating Guo、Zhuo Chen、Qianbin Li、Gaoyun Hu

  DOI：10.1002/ardp.202000458

  日期：2021.7

  therapeutic target for the treatment of diabetic nephropathy (DN). Herein, a series of 1,2,4-oxadiazole-containing pyrazolo[3,4-b]pyridinone derivatives is reported as AMPKɑ1β1γ1 activators. The in vitro biological assay demonstrated that compounds 12k (EC50[AMPKα1γ1β1] = 180 nM) and 13q (EC50[AMPKα1γ1β1] = 2 nM) displayed significant enzyme activation. Mechanism studies indicated that both compounds reduced

  一磷酸腺苷活化蛋白激酶 (AMPK) 在维持全身稳态中起关键作用，已被视为治疗糖尿病肾病 (DN) 的治疗靶点。在此，一系列含有 1,2,4-恶二唑的吡唑并[3,4- b ]吡啶酮衍生物被报道为 AMPKɑ1β1γ1 激活剂。体外生物测定表明，化合物12k (EC 50 [AMPKα1γ1β1] = 180 nM) 和13q (EC 50[AMPKα1γ1β1] = 2 nM) 显示出显着的酶活化。机制研究表明，两种化合物都降低了由转化生长因子-β 刺激的大鼠肾成纤维细胞系 (NRK-49F) 中活性氧的水平，并在 10 μM 时诱导了 NRK-49F 细胞的早期凋亡。分子对接研究表明，13q与 AMPK 蛋白结合位点的关键氨基酸残基 Lys29、Lys31、Asn111 和 Asp88 表现出关键的氢键相互作用。这些结果丰富了 AMPK 激活剂的结构库，并为后续开发具有治疗 DN 潜力的化合物提供了新的先导化合物。
• 2-Trifluoroacetylthiophene oxadiazoles as potent and selective class II human histone deacetylase inhibitors
  作者：Ester Muraglia、Sergio Altamura、Danila Branca、Ottavia Cecchetti、Federica Ferrigno、Maria Vittoria Orsale、Maria Cecilia Palumbi、Michael Rowley、Rita Scarpelli、Christian Steinkühler、Philip Jones

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.076

  日期：2008.12

  class II HDAC inhibitors, with moderate selectivity. Exploration of replacements for the carboxamide with bioisosteric pentatomic heteroaromatic like 1,3,4-oxadiazoles, 1,2,4-oxadiazoles and 1,3-thiazoles, led to the discovery that 2-trifluoroacetylthiophene 1,3,4-oxadiazole derivatives are very potent low nanomolar HDAC4 inhibitors, highly selective over class I HDACs (HDAC 1 and 3), and moderately

  最近已经报道三氟乙酰基噻吩羧酰胺是II类HDAC抑制剂，具有中等选择性。探索用生物等位五原子杂芳族化合物（如1,3,4-恶二唑，1,2,4-恶二唑和1,3-噻唑）替代羧酰胺，导致发现2-三氟乙酰基噻吩1,3,4-恶二唑衍生物是非常有效的低纳摩尔HDAC4抑制剂，对I类HDAC（HDAC 1和3）具有高度选择性，并且在HCT116细胞培养中具有中等稳定性。