(4-fluorophenyl)(naphthalen-1-yl)methanone | 147022-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(naphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-fluorophenyl)-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 147022-30-8
• 化学式: C₁₇H₁₁FO
• mdl: MFCD12541609
• 分子量: 250.272
• InChiKey: AEOBHZKBEXWRQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(naphthalen-1-yl)methanone 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2-(4-fluorobenzoyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  可逆的 Friedel-Crafts 酰基重排与 Scholl 反应之间的联系

  摘要：

  苯甲酰萘和氟苯甲酰萘在 PPA 中的 Friedel-Crafts 酰基重排（在 80-240°C）和在 AlCl3/NaCl（在 140-220°C）中的 Scholl 反应作为温度和时间的函数和计算进行了实验研究。1BzNA、2BzNA、1-4FBzNA、2-4FBzNA、1-3FBzNA、2-3FBzNA、1-2FBzNA和2-2FBzNA是通过萘与苯甲酰氯、苯与2-氟苯甲酰氯的经典Friedel-Crafts酰化反应合成的与 1- 和 2-萘甲酰氯以及萘与氟苯甲酰氯，并作为研究中的底物。它们的结构已通过 X 射线晶体学确定，并通过其 1H-、13C-和 19F-NMR 光谱进行验证。1BzNA、1-4FBzNA、1-3FBzNA 和 2-2FBzNA 结晶为 E-非对映异构体，而 2BzAN、1-2FBzAN、2-4FBzAN、和 2-3FBzAN 结晶为 Z-非对映异构体。与苯基

  DOI：

  10.1007/s11224-019-01368-z
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰萘 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-fluorophenyl)(naphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可逆的 Friedel-Crafts 酰基重排与 Scholl 反应之间的联系

  摘要：

  苯甲酰萘和氟苯甲酰萘在 PPA 中的 Friedel-Crafts 酰基重排（在 80-240°C）和在 AlCl3/NaCl（在 140-220°C）中的 Scholl 反应作为温度和时间的函数和计算进行了实验研究。1BzNA、2BzNA、1-4FBzNA、2-4FBzNA、1-3FBzNA、2-3FBzNA、1-2FBzNA和2-2FBzNA是通过萘与苯甲酰氯、苯与2-氟苯甲酰氯的经典Friedel-Crafts酰化反应合成的与 1- 和 2-萘甲酰氯以及萘与氟苯甲酰氯，并作为研究中的底物。它们的结构已通过 X 射线晶体学确定，并通过其 1H-、13C-和 19F-NMR 光谱进行验证。1BzNA、1-4FBzNA、1-3FBzNA 和 2-2FBzNA 结晶为 E-非对映异构体，而 2BzAN、1-2FBzAN、2-4FBzAN、和 2-3FBzAN 结晶为 Z-非对映异构体。与苯基

  DOI：

  10.1007/s11224-019-01368-z

文献信息

• Pd‐NHC catalysed Carbonylative Suzuki coupling reaction and its application towards the synthesis of biologically active 3‐aroylquinolin‐4 (1<i>H</i>)‐one and acridone scaffolds
  作者：Prasanjit Ghosh、Bhaskar Ganguly、Sajal Das

  DOI：10.1002/aoc.4173

  日期：2018.3

  We have unfolded a convenient and mild protocol for the synthesis of diaryl ketones via Pd‐ NHC catalysed carbonylative Suzuki coupling reaction. Notably, this method offers advantages like no use of toxic CO gas, shorter reaction time, high yield, and broad substrate scope. Several sensitive functional groups (like‐COMe, ‐COOMe, ‐F, ‐Cl, ‐Br, ‐NH2, ‐CN) are well tolerated in this reaction. In addition

  我们已经展示了通过Pd-NHC催化的羰基化Suzuki偶联反应合成二芳基酮的便捷，温和的方法。值得注意的是，该方法具有以下优点：不使用有毒的CO气体，较短的反应时间，高收率和广泛的底物范围。在该反应中对几个敏感的官能团（如COMe，-COOMe，-F，-Cl，-Br，-NH 2，-CN）具有良好的耐受性。此外，我们还展示了一种新的合成生物活性和药学上重要的2-取代的3-Aroylquinolin-4（1 H）-one和acridone支架的有效途径。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Densely Functionalized Diheteroaryl and Diaryl Ketones by a Ru-Catalyst of Minimal Stereogenicity
  作者：Dongxu He、Xingjun Xu、Yi Lu、Min-Jie Zhou、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03064

  日期：2020.11.6

  functionalized diheteroaryl and diaryl ketones was developed using Ru-catalysts of minimal stereogenicity. Various ketone substrates with structurally and electronically similar groups attached to the prochiral centers were reduced successfully in good to excellent enantioselectivities and yields. This protocol provides practical and efficient access to chiral diheteroarylmethanols and benzhydrols,

  使用具有最小立体感的Ru催化剂开发了高度官能化的二杂芳基和二芳基酮的高度对映选择性不对称转移氢化（ATH）。在结构上和电子上相似的基团连接在前手性中心上的各种酮底物都成功地还原成良好的至优异的对映选择性和产率。该方案可提供对手性二杂芳基甲醇和苯甲醇的实用而有效的途径，它们是药物和生物活性化合物的关键中间体。
• Xantphos‐ligated palladium dithiolates: An unprecedented and convenient catalyst for the carbonylative Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction with high turnover number and turnover frequency
  作者：Vinayak V. Gaikwad、Pravin A. Mane、Sandip Dey、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/aoc.5255

  日期：2020.1

  Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction have been synthesized. The catalysts were characterized by 1H‐nuclear magnetic resonance (NMR), CHNS (carbon, hydrogen, nitrogen, and sulfur) analysis, melting point analysis, and 31P‐NMR spectroscopy. Several sensitive functional groups (e.g., –NO2, –F, –Cl, –Br, –NH2, and –CN) on the aromatic ring were well tolerated in the carbonylative Suzuki–Miyaura coupling reaction

  已经合成了黄磷和二硫醇盐连接的大环钯配合物，作为羰基化Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效和稳定的催化剂。通过1 H核磁共振（NMR），CHNS（碳，氢，氮和硫）分析，熔点分析和31 P-NMR光谱对催化剂进行表征。几个敏感的官能团（例如，-NO 2，-F，-Cl，-Br，-NH 2，和-CN）在芳环上被Suzuki-Miyaura羰基化偶联反应很好地耐受。与常规的均相钯前体相比，本发明的钯络合物产生更高的周转数（TON）和更高的周转频率（TOF）五倍。在10的范围内最大吨5到10 6和TOF在10范围4到10 5可通过的催化剂负载（10的非常低的量来产生-5 摩尔％）。
• Palladium-Catalyzed Stille Cross-Couplings of Sulfonyl Chlorides and Organostannanes
  作者：Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/ja038328q

  日期：2003.12.1

  % tri-2-furylphosphine in tetrahydrofuran or toluene under reflux. This extension of the Stille cross-coupling reaction realizes a new and economical method for the generation of C-C bonds. The palladium-catalyzed carbonylative Stille cross-coupling reactions of arenesulfonyl chlorides and organostannanes in the presence of CO (60 bar) at 110 degrees C in toluene generate the corresponding ketones.

  芳烃和苯甲磺酰氯可以与芳基、杂芳基和烯基锡烷交叉偶联，在四氢呋喃或甲苯中，在 10 mol% CuBr.Me2S、1.5 mol% Pd2dba3 和 5 mol% 三-2-呋喃基膦存在下脱硫。Stille 交叉偶联反应的这种扩展实现了一种新的、经济的生成 CC 键的方法。钯催化的芳烃磺酰氯和有机锡烷在 110 摄氏度的 CO（60 巴）存在下在甲苯中的羰基化 Stille 交叉偶联反应生成相应的酮。芳烃磺酰氯在与有机锡烷的 Stille 交叉偶联中比芳基氯化物和芳基溴化物更具反应性，但比芳基碘化物反应性低。
• KCC-1 supported palladium nanoparticles as an efficient and sustainable nanocatalyst for carbonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Prashant Gautam、Mahak Dhiman、Vivek Polshettiwar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c6gc02012g

  日期：——

  This work reports a cost-effective and sustainable protocol for the carbonylative Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction catalyzed by palladium nanoparticles (Pd NPs) supported on fibrous nanosilica (KCC-1) with very high turnover number.

  这项工作报告了具有高周转率的纤维纳米二氧化硅（KCC-1）上负载的钯纳米颗粒（Pd NPs）催化的羰基化Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的经济高效且可持续的规程。