(1-naphthoyl)(pyridin-1-ium-1-yl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1-naphthoyl)(pyridin-1-ium-1-yl)amide
• 英文别名: N-pyridin-1-ium-1-ylnaphthalene-1-carboximidate
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: XQKFSMZTXHVLBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-naphthoyl)(pyridin-1-ium-1-yl)amide 、 2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-phenyl-1H-benzo[h]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化的 N-亚氨基吡啶叶立德与氧化鎓叶立德的 C-H 键活化/环化

  摘要：

  已经开发了一种 Ru( II ) 催化的N-亚氨基吡啶叶立德与锍叶立德的 C-H 键活化/环化，用于合成各种官能化的异香豆素衍生物。该方法具有底物范围广、官能团耐受性高、操作简单、无银盐条件等特点。此外，该方法的合成效用通过产物的烯基化和生物活性 thunberginol A 的有效合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/d1ob02427b
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基吡啶碘 、 1-萘甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到(1-naphthoyl)(pyridin-1-ium-1-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  金催化环化中的炔基硫醚形成恶唑。

  摘要：

  使用炔基硫醚以官能团耐受的方式实现非氧化、区域选择性和聚合获得密集官能化的恶唑。硫封端的炔烃提供了获得以前需要强供体取代的炔烃（例如炔酰胺）的反应性。在这种金催化反应中，硫不以类似的供体方式起作用，从而导致互补的区域选择性结果并解决使用炔酰胺的局限性。

  DOI：

  10.1002/anie.201706850

文献信息

• Catalyst Choice for Highly Enantioselective [3 + 3]-Cycloaddition of Enoldiazocarbonyl Compounds
  作者：Kostiantyn O. Marichev、Frady G. Adly、Alejandra M. Carranco、Estevan C. Garcia、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acscatal.8b03391

  日期：2018.11.2

  Chiral copper(I) catalysts are preferred over chiral dirhodium(II) catalysts for [3 + 3]-cycloaddition reactions of enoldiazocarbonyl compounds with nitrones and acyliminopyridinium ylides, forming chiral oxazines and pyrazines in very high yield and enantioselectivity. Yields and stereoselectivities from reactions of enoldiazoketones are virtually the same as those from the corresponding esters and

  手性铜（I）催化剂比手性铜（II）催化剂更优选，因为烯基重氮羰基化合物与硝酮和酰基吡啶并吡啶鎓盐发生[3 + 3]-环加成反应，从而以很高的收率和对映选择性形成手性恶嗪和吡嗪。烯基氮酮的反应的产率和立体选择性与相应的酯和酰胺的产率和立体选择性实际上相同，但是烯基氮酮的产物是手性1，3-二羰基衍生物的前体，它们通过形成吡唑和异恶唑为杂环合成提供了更多机会。
• Alkynyl Thioethers in Gold-Catalyzed Annulations To Form Oxazoles
  作者：Raju Jannapu Reddy、Matthew P. Ball-Jones、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/anie.201706850

  日期：2017.10.16

  regioselective, and convergent access to densely functionalized oxazoles is realized in a functional-group tolerant manner using alkynyl thioethers. Sulfur-terminated alkynes provide access to reactivity previously requiring strong donor-substituted alkynes such as ynamides. Sulfur does not act in an analogous donor fashion in this gold-catalyzed reaction, thus leading to complementary regioselective outcomes

  使用炔基硫醚以官能团耐受的方式实现非氧化、区域选择性和聚合获得密集官能化的恶唑。硫封端的炔烃提供了获得以前需要强供体取代的炔烃（例如炔酰胺）的反应性。在这种金催化反应中，硫不以类似的供体方式起作用，从而导致互补的区域选择性结果并解决使用炔酰胺的局限性。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed C–H bond activation/annulation of <i>N</i>-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides
  作者：Xiang Li、Danlu Li、Xiaofei Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02427b

  日期：——

  A Ru(II)-catalyzed C–H bond activation/annulation of N-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides has been developed for the synthesis of diverse functionalized isocoumarin derivatives. This method features broad substrate scope, high functional group tolerance, simple operation and silver salt-free conditions. Furthermore, the synthetic utility of this method is demonstrated by the alkenylation

  已经开发了一种 Ru( II ) 催化的N-亚氨基吡啶叶立德与锍叶立德的 C-H 键活化/环化，用于合成各种官能化的异香豆素衍生物。该方法具有底物范围广、官能团耐受性高、操作简单、无银盐条件等特点。此外，该方法的合成效用通过产物的烯基化和生物活性 thunberginol A 的有效合成得到证明。