4'-demethylepipodophyllotoxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4'-demethylepipodophyllotoxin
• 英文别名: (5S,5aR,8aS,9S)-5-hydroxy-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O₈
• 分子量: 400.385
• InChiKey: YVCVYCSAAZQOJI-MDVLYUJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-demethylepipodophyllotoxin 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4β-azido-4-deoxy-4'-demethypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  点击反应合成新型四氢姜黄素衍生物及其抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 已使用铜 (II) 催化的“点击化学”制备了四氢姜黄素 6、7和9的三种新衍生物作为有效的抗肿瘤剂。使用1 H-NMR、13 C-NMR和HRMS技术鉴定它们的结构。MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) 测定已用于研究对人宫颈癌 (HeLa)、人肺腺癌 (A549)、人肝癌（HepG2）和人结肠癌（HCT-116）。化合物6对 HCT-116 细胞系显示出显着的抑制活性，IC 50与四氢姜黄素 (50.96 μM) 和阳性对照依托泊苷 (19.48 μM) 相比，值为 17.86 μM，而对 NCM460 细胞系没有抑制活性。与四氢姜黄素和依托泊苷相比，化合物7显示出中等的抑制活性，而化合物9没有显示出明显的抑制活性。结果表明进一步对四氢姜黄素进行结构修饰以提高其抗癌活性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1931181
• 作为产物：
  描述：

  podophyllotoxin 在 甲烷磺酸 、 三氟乙酸 、 二甲基硫 作用下， 反应 18.0h， 生成 4'-demethylepipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Process for the Synthesis of Anticancer (Poly) Aminoalkylaminoacetamide Derivatives of Epipodophyllotoxin

  摘要：

  本发明描述了一种用于制备环石杉素的多(聚)氨基烷基氨基乙酰胺化合物的新工艺，该化合物在治疗中作为抗癌药物具有应用价值。该工艺包括将含有未受保护胺基功能的初级胺反应物与β-氯乙酰胺基-4'-环石杉素在极性无水有机溶剂中进行缩合的步骤。

  公开号：

  US20100280263A1

文献信息

• Process for the Synthesis of Anticancer (Poly) Aminoalkylaminoacetamide Derivatives of Epipodophyllotoxin
  申请人：Guminski Yves

  公开号：US20100280263A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention describes a new process for the preparation of (poly)aminoalkylaminoacetamide compounds of epipodophyllotoxin useful for their applications in therapeutics as anticancer agents. This process comprises a step of condensation of a primary-amine-containing reactant, whose amine functions are not protected, with β-chloroacetamido-4′-epipodophyllotoxin in a polar aprotic organic solvent.

  本发明描述了一种用于制备环石杉素的多(聚)氨基烷基氨基乙酰胺化合物的新工艺，该化合物在治疗中作为抗癌药物具有应用价值。该工艺包括将含有未受保护胺基功能的初级胺反应物与β-氯乙酰胺基-4'-环石杉素在极性无水有机溶剂中进行缩合的步骤。
• Synthesis and antitumor activity of new tetrahydrocurcumin derivatives <i>via</i> click reaction
  作者：Meitao Duan、Ahmed Mahal、Ban Mohammed、Yongyan Zhu、Huaming Tao、Shaoyu Mai、Maysoon Al-Haideri、Quanhong Zhu

  DOI：10.1080/14786419.2021.1931181

  日期：2022.10.18

  significant inhibitory activity against HCT-116 cell line with an IC50 value of 17.86 μM compared to tetrahydrocurcumin (50.96 μM) and positive control etoposide (19.48 μM) while showed no inhibitory activity against NCM460 cell line. Compounds 7 showed moderate inhibitory activity compared to tetrahydrocurcumin and etoposide while compound 9 showed no obvious inhibitory activity. The results suggested

  摘要 已使用铜 (II) 催化的“点击化学”制备了四氢姜黄素 6、7和9的三种新衍生物作为有效的抗肿瘤剂。使用1 H-NMR、13 C-NMR和HRMS技术鉴定它们的结构。MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) 测定已用于研究对人宫颈癌 (HeLa)、人肺腺癌 (A549)、人肝癌（HepG2）和人结肠癌（HCT-116）。化合物6对 HCT-116 细胞系显示出显着的抑制活性，IC 50与四氢姜黄素 (50.96 μM) 和阳性对照依托泊苷 (19.48 μM) 相比，值为 17.86 μM，而对 NCM460 细胞系没有抑制活性。与四氢姜黄素和依托泊苷相比，化合物7显示出中等的抑制活性，而化合物9没有显示出明显的抑制活性。结果表明进一步对四氢姜黄素进行结构修饰以提高其抗癌活性。