7-氯-2-(氯甲基)-4(3h)-喹唑啉酮 | 730951-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-氯-2-(氯甲基)-4(3h)-喹唑啉酮
• 英文名称: 7-chloro-2-(chloromethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-7-chloroquinazolin-4(3H)-one；7-chloro-2-(chloromethyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 730951-40-3
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂O
• mdl: MFCD04621698
• 分子量: 229.065
• InChiKey: TZKMSVDMQKWFBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C
• 沸点：
  367.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2-(氯甲基)-4(3h)-喹唑啉酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₉H₅Cl₃N₂
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINE BASED RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS SYNCYTIAL RESPIRATOIRE À BASE DE QUINAZOLINE

  摘要：

  式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4和n的定义如下，在RSV的抑制剂方面是有用的。

  公开号：

  WO2015065338A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(5-chloro-2-cyanophenyl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到7-氯-2-(氯甲基)-4(3h)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Suzuki-Miyaura Reaction: Application to the Microwave-promoted Synthesis of 4,7-Diarylquinazolines

  摘要：

  通过使用微波促进的区域选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以 4,7-二氯-2-(2-甲基丙-1-烯基)-6-硝基喹唑啉为原料，高产率合成了具有药用潜力的新型二芳基喹唑啉。

  DOI：

  10.3390/molecules15052949

文献信息

• [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF GLYTL MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZINONE POUR TRAITER DES TROUBLES INDUITS PAR GLYTL
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011012622A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to benzoxazinone derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in treating disorders mediated by GlyT1, including neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder.

  本发明涉及苯并噁唑酮衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物和药物，以及它们在治疗由GlyT1介导的疾病中的应用，包括神经系统和神经精神疾病，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍。
• Quinazolin-4(3H)-one based agents bearing thiadiazole-urea: Synthesis and evaluation of anti-proliferative and antiangiogenic activity
  作者：Aram Faraji、Rasoul Motahari、Zaman Hasanvand、Tayebeh Oghabi Bakhshaiesh、Mahsa Toolabi、Setareh Moghimi、Loghman Firoozpour、Mohammad Amin Boshagh、Roya Rahmani、Shima H.M.E. Ketabforoosh、Hamid Reza Bijanzadeh、Rezvan Esmaeili、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104553

  日期：2021.3

  A series of quinazolin-4(3H)-one based agents containing thiadiazole-urea were designed, synthesized, and biologically evaluated. The proliferation rate of PC3 cells was moderately reduced by compound 9f (IC50 = 17.7 μM)which was comparable with sorafenib (IC50 = 17.3 μM). There was also a significant reduction in the number of HUVEC cells, when they were exposed to compound 9y (IC50 = 6.1 μM). To

  设计、合成和生物学评估了一系列含有噻二唑脲的喹唑啉-4(3H)-one 试剂。化合物9f适度降低PC3细胞的增殖率（IC 50 = 17.7μ米)与索拉非尼相当（IC 50 = 17.3μ米）。当 HUVEC 细胞暴露于化合物9y (IC 50 = 6.1μ米). 为了测试化合物诱导细胞凋亡的潜力，使用膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶双染色测定。用9f处理 HUVEC 细胞后，它们经历了凋亡作用。大量的努力致力于收集跨 CAM 分析的综合数据。这些数据表明，9f适度抑制相应血管的生长。最后，蛋白质印迹的结果提出了一种作用机制，即化合物9f和9y抑制了 VEGFR-2 的磷酸化。
• A New One-Step Route for the Synthesis of Fused Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Andrey Plaskon、Sergey Ryabukhin、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2008-1066988

  日期：——

  variety of 2-methylpyrimidin-4(3 H)-ones promoted by chlorotrimethylsilane was investigated. A simple and flexible general procedure for the synthesis of a series of fused pyrido[1,2- A]pyrimidin-4-ones is proposed. A set of functionally and structurally diverse pyrido[1,2- A]pyrimidin-4-ones were obtained in high yields.

  研究了三甲基氯硅烷促进的3-甲酰色酮与多种2-甲基嘧啶-4(3 H)-酮的环化反应。提出了一种用于合成一系列稠合吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮的简单灵活的通用程序。以高产率获得了一组功能和结构多样的吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮。
• Iridium-catalyzed intramolecular enantioselective allylation of quinazolin-4(3<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Fei Peng、Hua Tian、Pengxiang Zhang、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c9ob01057b

  日期：——

  An efficient chiral cyclic phosphoramidite ligand-enabled iridium-catalyzed intramolecular allylation of quinazolin-4(3H)-one derivatives has been developed with high reactivity and high to excellent enantioselectivity.

  一种高效的手性环磷酰胺配体催化的铱催化的喹唑啉-4(3H)-酮衍生物内分子烯丙基化反应已经开发出来，其反应活性高，对映选择性高到极好。
• A General Synthetic Procedure for 2-chloromethyl-4(3H)-quinazolinone Derivatives and Their Utilization in the Preparation of Novel Anticancer Agents with 4-Anilinoquinazoline Scaffolds
  作者：Hong-Ze Li、Hai-Yun He、Yuan-Yuan Han、Xin Gu、Lin He、Qing-Rong Qi、Ying-Lan Zhao、Li Yang

  DOI：10.3390/molecules15129473

  日期：——

  series of novel 2-chloromethyl-4(3H)-quinazolinones were needed as key intermediates. An improved one-step synthesis of 2-chloromethyl-4(3H)-quinazolinones utilizing o-anthranilic acids as starting materials was described. Based on it, 2-hydroxy-methyl-4(3H)-quinazolinones were conveniently prepared in one pot. Moreover, two novel 4-anilinoquinazoline derivatives substituted with chloromethyl groups at

  在我们正在进行的具有 4-苯胺基喹唑啉支架的新型抗癌剂的研究中，需要一系列新型 2-氯甲基-4(3H)-喹唑啉酮作为关键中间体。描述了使用邻氨基苯甲酸作为起始材料的 2-氯甲基-4(3H)-喹唑啉酮的改进一步合成。在此基础上，2-羟基-甲基-4(3H)-喹唑啉酮方便地在一锅中制备。此外，合成了两种在 2 位被氯甲基取代的新型 4-苯胺基喹唑啉衍生物，并在体外显示出良好的抗癌活性。