diethyl ((phenylamino)(pyridin-4-yl)methyl)phosphonate | 183016-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl ((phenylamino)(pyridin-4-yl)methyl)phosphonate
• 英文别名: N-[diethoxyphosphoryl(pyridin-4-yl)methyl]aniline
• CAS: 183016-42-4
• 化学式: C₁₆H₂₁N₂O₃P
• 分子量: 320.328
• InChiKey: IZMMCIQCAMNZPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((phenylamino)(pyridin-4-yl)methyl)phosphonate 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 [Anilino(pyridin-4-yl)methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  带有杂环部分的氨基膦酸。第 4.1 部分 2-吡啶和 4-吡啶甲基-（氨基）膦酸的合成

  摘要：

  摘要 2-吡啶基和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸不能通过水溶液水解相应的膦酸酯获得。盐酸。在这些酯的水解过程中，CP 键发生断裂，导致磷部分的排斥和相应胺的形成。发现，吡啶基甲基（氨基）膦酸二乙酯与溴三甲基硅烷的甲硅烷基化以及随后甲硅烷基化产物与甲醇的溶剂分解导致预期的2-吡啶基和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸以高产率产生。

  DOI：

  10.1080/10426509708043492
• 作为产物：
  描述：

  苯基-吡啶-4-基-亚甲基-胺 、 亚磷酸二乙酯 反应 0.5h， 生成 diethyl ((phenylamino)(pyridin-4-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的酸性裂解。形成相应的胺

  摘要：

  3-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解通过20％aq。水溶液进行。如所预期的，盐酸得到相应的3-吡啶基甲基（氨基）膦酸。然而，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解导致膦酸酯的分解，具有CP键的裂解并形成相应的胺。剩余的磷部分被鉴定为磷酸。反应范围限于氨基膦酸的2-和4-吡啶基甲基衍生物及其酯，以及具有相似结构的衍生物。相反，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的碱性水解产生相应的氨基膦酸酯单烷基酯，在这些情况下未观察到CP键的断裂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00727-2

文献信息

• Sulfated polyborate catalyzed Kabachnik-Fields reaction: An efficient and eco-friendly protocol for synthesis of α-amino phosphonates
  作者：Chetan K. Khatri、Vardhan B. Satalkar、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.022

  日期：2017.2

  three-component Kabachnik-Fields reaction of aldehydes, amines, and diethyl phosphite catalyzed by sulfated polyborate has been described to afford α-amino phosphonates under solvent-free reaction conditions. The major advantages of the present method are high yields, short reaction time, simple work-up procedure, inexpensive, eco-friendly and reusable catalyst and solvent-free reaction conditions and tolerance

  已描述了在无溶剂反应条件下，由硫酸化的多硼酸酯催化的醛，胺和亚磷酸二乙酯的三组分Kabachnik-Fields反应的有效，环保的方案。本方法的主要优点是产率高，反应时间短，后处理步骤简单，廉价，环保和可重复使用的催化剂和无溶剂反应条件以及对底物中存在的各种官能团的耐受性。
• The acidic cleavage of pyridylmethyl(amino)phosphonates. Formation of the corresponding amines
  作者：Bogdan Boduszek

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00727-2

  日期：1996.9

  Hydrolysis of 3-pyridylmethyl(amino)phosphonates by means of 20% aq. hydrochloric acid gave corresponding 3-pyridylmethyl(amino)phosphonic acids, as expected. However, hydrolysis of 2- and 4-pyridylmethyl(amino)phosphonates led to decomposition of the phosphonates with a cleavage of CP bond and formation of the corresponding amines. The leaving phosphorus moiety was identified as phosphoric acid.

  3-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解通过20％aq。水溶液进行。如所预期的，盐酸得到相应的3-吡啶基甲基（氨基）膦酸。然而，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解导致膦酸酯的分解，具有CP键的裂解并形成相应的胺。剩余的磷部分被鉴定为磷酸。反应范围限于氨基膦酸的2-和4-吡啶基甲基衍生物及其酯，以及具有相似结构的衍生物。相反，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的碱性水解产生相应的氨基膦酸酯单烷基酯，在这些情况下未观察到CP键的断裂。
• AMINOPHOSPHONIC ACIDS BEARING HETEROCYCLIC MOIETY. PART 4.¹ SYNTHESIS OF 2-PYRIDYL AND 4-PYRIDYLMETHYL-(AMINO)PHOSPHONIC ACIDS
  作者：Bogdan Boduszek

  DOI：10.1080/10426509708043492

  日期：1997.3.1

  and 4-pyridylmethyl(amino)phosphonic acids at not available by hydrolysis of corresponding phosphonic esters by means of aq. hydrochoric acid. During hydrolysis of these esters a cleavage of C-P bond occurs, which leads to a repulsion of phosphorus moiety and formation of the corresponding amine. It was found, that silylation of pyridylmethyl(amino)phosphonic diethyl esters with bromotrimethylsilane

  摘要 2-吡啶基和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸不能通过水溶液水解相应的膦酸酯获得。盐酸。在这些酯的水解过程中，CP 键发生断裂，导致磷部分的排斥和相应胺的形成。发现，吡啶基甲基（氨基）膦酸二乙酯与溴三甲基硅烷的甲硅烷基化以及随后甲硅烷基化产物与甲醇的溶剂分解导致预期的2-吡啶基和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸以高产率产生。