diethyl (hydroxy(4-hydroxyphenyl)methyl)phosphonate | 50652-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: diethyl (hydroxy(4-hydroxyphenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: 4-[Diethoxyphosphoryl(hydroxy)methyl]phenol
• CAS: 50652-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₇O₅P
• 分子量: 260.227
• InChiKey: MGGFQACVGFJTOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三聚氯氰 、 diethyl (hydroxy(4-hydroxyphenyl)methyl)phosphonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 hexaethyl ({[(1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(oxy)]tris(benzene-4,1-diyl)}tris(hydroxymethylene))tris(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  用于 Nafion 质子交换膜 (PEM) 的新型三嗪膦酸酯掺杂剂

  摘要：

   抽象的 一种新的能源范式正在兴起，需要脱碳能源系统。其中一些依赖于氢技术中至关重要的新兴电化学装置，包括燃料电池、CO 2和水电解槽，其应用和性能取决于其分离器/离子交换膜等关键部件。研究最多且已商业化的 Nafion 膜显示出出色的化学稳定性，但其含水量将其高质子传导性限制在有限的工作温度范围内。在此，我们报道了一系列新的三嗪膦酸酯衍生物的合成及其在制备新型改性 Nafion 膜中作为掺杂剂的用途。通过取代氰尿酰氯中的氯原子制备三嗪膦酸酯衍生物。使用不同的条件获得三取代的(4-羟基苯基)三嗪膦酸酯衍生物和(4-氨基苯基)三嗪膦酸酯衍生物，但对于这些氨基对应物，仅获得二取代的化合物。新的改性 Nafion 膜是通过浇注合成的 1,3,5-三嗪膦酸酯 (TPs) 衍生物而制备的。在 60 °C 和相对湿度 (RH) 条件下对新膜的质子传导性能进行评估，结果表明，在相同条件下，它们比制备的 Nafion

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.145
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到diethyl (hydroxy(4-hydroxyphenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基膦酸盐的合成及其抗氧化活性

  摘要：

  , 抗氧化活性 介绍氧化反应会在新陈代谢过程中产生自由基，从而引发连锁反应并损害细胞。抗氧化剂通过去除自由基中间体来终止这些连锁反应，同时也抑制其他氧化反应。近年来，对有机磷化合物抗氧化作用的详细机制及其化学结构与抗氧化活性的关系进行了全面研究。亚磷酸盐和膦酸盐取决于它们的结构，既可以作为一级抗氧化剂，也可以作为二级抗氧化剂。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.9.3343

文献信息

• An organocatalyzed facile and rapid access to α-hydroxy and α-amino phosphonates under conventional/ultrasound technique
  作者：Pravin V. Shinde、Amol H. Kategaonkar、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.138

  日期：2011.6

  irradiation for the rapid synthesis of α-hydroxy and α-amino phosphonates under solvent-free conditions is demonstrated. Use of a novel catalyst (i.e., camphor sulfonic acid) in combination with ultrasound technique is reported for the first time. Comparative study for the synthesis of α-hydroxy and α-amino phosphonates using conventional as well as ultrasonication method is discussed.

  在本工作中，证明了在无溶剂条件下成功实施超声辐射以快速合成α-羟基和α-氨基膦酸酯的方法。首次报道了将新型催化剂（樟脑磺酸）与超声技术结合使用。讨论了使用常规方法和超声方法合成α-羟基和α-氨基膦酸酯的比较研究。
• CeCl₃⋅7H₂O-catalysed hydrophosphonylation of aldehydes and ketones: An expeditious route to <i>α</i>-hydroxyphosphonates under solvent-free conditions
  作者：R. Mahesh、Rupali Sharma、Parteek Kour、Anil Kumar

  DOI：10.1080/10426507.2019.1633532

  日期：2019.12.2

  cyclohexanone to afford the required products in excellent yields. However, the reaction with cyclohexenone delivered a Michael product instead of the anticipated α-hydroxyphosphonates. The solvent-free conditions, low catalytic loadings, avoidance of toxic reagents and good to excellent yields are significant advantages of this protocol. Graphical Abstract

  摘要 已经开发了一种通过改进的 Abramov 合成方案在氯化铈 (III) 催化下快速合成 α-羟基膦酸酯的方法。当前协议的范围很广，在 15 分钟内使用低催化负载将一系列芳香族、α,β-不饱和和杂环醛有效地转化为预期的产品，产率非常好（89-96%）。该方案有效地扩展到迄今为止未活化的环酮，如环戊酮和环己酮，以优异的产率提供所需的产品。然而，与环己烯酮的反应产生了迈克尔产物，而不是预期的 α-羟基膦酸酯。无溶剂条件、低催化负载、避免有毒试剂和良好的收率是该协议的显着优势。
• Bi(NO₃)₃.5H₂O catalyzed phosphonylation of aldehydes: An efficient route to α-hydroxyphosphonates
  作者：Anil Kumar、Shivali Jamwal、Shahaba Khan、Nasseb Singh、Vijai K. Rai

  DOI：10.1080/10426507.2016.1247085

  日期：2017.3.4

  The Bi(NO3)(3).5H(2)O mediated synthesis of -hydroxyphosphonates via phosphonylation of aldehydes is reported herein. Both conventional and microwave technology was efficiently applied to range of aromatic, heteroaromatic, ,-unsaturated aldehydes under solvent-free conditions. The solvent free conditions, avoidance of toxic reagents and excellent yield are some of the remarkable features of this protocol to access the medicinally privileged structure, alpha-hydroxyphosphonates.