diethyl 1-(4-nitrophenylamino)-3-phenylprop-2-enephosphonate | 131480-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(4-nitrophenylamino)-3-phenylprop-2-enephosphonate
• 英文别名: N-[(E)-1-diethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-enyl]-4-nitroaniline
• CAS: 131480-03-0
• 化学式: C₁₉H₂₃N₂O₅P
• 分子量: 390.376
• InChiKey: BEPFACHWUCSNMG-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl 1-(4-nitrophenylamino)-3-phenylprop-2-enephosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸的甲硅烷基酯合成有机磷化合物

  摘要：

  在室温下将原位产生的三甲基甲硅烷氧基磷（III）衍生物加到亚胺上，为α-氨基烷基磷酸酯和α-氨基烷基苯基次膦酸酯提供了温和的选择性和高产率的途径。异氰酸酯和碳二亚胺类似地反应，分别得到膦酰脲和膦酰胍，醛和酮的反应性低得多，氰化物是惰性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87899-6

文献信息

• Stereoselective synthesis of vinylphosphonates through aromatic aza-Claisen rearrangement of α-aminophosphonates
  作者：Babak Kaboudin、Mojtaba Ghashghaee、Haruhiko Fukaya、Hikaru Yanai

  DOI：10.1039/d3cc01669b

  日期：——

  A novel and convenient approach for the synthesis of vinyl phosphonates has been developed, utilizing an aromatic aza-Claisen rearrangement of β,γ-unsaturated α-aminophosphonates. The synthetic utility of this method was further examined in a gram-scale synthesis. The DFT calculations have provided insights into the basis of the reaction mechanism.

  利用 β,γ-不饱和 α-氨基膦酸酯的芳族氮杂-克莱森重排，开发了一种新型且方便的乙烯基膦酸酯合成方法。在克级合成中进一步检验了该方法的合成效用。DFT 计算提供了对反应机制基础的深入了解。
• Synthesis of organophosphorus compounds via silyl esters of phosphorous acids
  作者：Kamyar Afarinkia、Charles W. Rees、John I.G. Cadogan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87899-6

  日期：1990.1

  The addition of trimethylsilyloxy phosphorus (III)derivatives generated in situ to imines at room temperature provides a mild selective and high yielding route to α-aminoalkylphosphorate and α-aminoalkylphenylphosphinate esters. Isocyanates and carbodiimides react similarly to give phosphonoureas and phosphonoguarnidines respectively aldehydes and ketones are much less reactive and cyanides are inert

  在室温下将原位产生的三甲基甲硅烷氧基磷（III）衍生物加到亚胺上，为α-氨基烷基磷酸酯和α-氨基烷基苯基次膦酸酯提供了温和的选择性和高产率的途径。异氰酸酯和碳二亚胺类似地反应，分别得到膦酰脲和膦酰胍，醛和酮的反应性低得多，氰化物是惰性的。