N-benzyl-2,2-dichloro-N-(2-methyl-3-phenylsulfanyl-propenyl)-propionamide | 175914-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-benzyl-2,2-dichloro-N-(2-methyl-3-phenylsulfanyl-propenyl)-propionamide
• 英文别名: N-benzyl-2,2-dichloro-N-[(E)-2-methyl-3-phenylsulfanylprop-1-enyl]propanamide
• CAS: 175914-67-7
• 化学式: C₂₀H₂₁Cl₂NOS
• 分子量: 394.365
• InChiKey: GQTQIDFNVPTCGC-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,2-dichloro-N-(2-methyl-3-phenylsulfanyl-propenyl)-propionamide 在 镍 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以10%的产率得到N-benzyl-2-chloro-N-(2-methyl-3-phenylsulfanyl-propenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺通过镍粉/乙酸介导的自由基环化反应

  摘要：

  当在回流的2-丙醇中暴露于镍粉和乙酸时，N-乙烯基三氯乙酰胺进行自由基环化，生成β-内酰胺，有时还生成γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00033-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯丙酰氯 、 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-2,2-dichloro-N-(2-methyl-3-phenylsulfanyl-propenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  镍粉介导的4-exo或5-endo自由基环化生成的β-和γ-内酰胺。记忆膜骨架的简洁构造

  摘要：

  在回流的2-丙醇中用镍粉和乙酸处理后，N-烯基三氯乙酰胺经历可逆的4-外基自由基环化。环化的自由基可以不同的方式被捕获，从而生成β-内酰胺。如果忽略捕集阱或捕集阱效率不高，则会发生异常的不可逆的5内酯环化反应，从而提供功能化的五元内酰胺。还研究了双环γ-内酰胺的合成，只需几个步骤即可获得Sceletium生物碱骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10204-6

文献信息

• β-Lactams by a nickel powder/acetic acid mediated radical cyclisation
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Jean-Baptiste Saunier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00033-0

  日期：1996.2

  N-Ethenyl trichloroacetamides undergo a radical cyclisation to give β-lactams and in some cases γ-lactams when exposed to nickel powder and acetic acid in refluxing 2-propanol.

  当在回流的2-丙醇中暴露于镍粉和乙酸时，N-乙烯基三氯乙酰胺进行自由基环化，生成β-内酰胺，有时还生成γ-内酰胺。
• β- and γ-lactams by nickel powder mediated 4-exo or 5-endo radical cyclisations. A concise construction of the mesembrine skeleton
  作者：Jérôme Cassayre、Béatrice Quiclet-Sire、Jean-Baptiste Saunier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10204-6

  日期：1998.2

  N-Alkenyl trichloroacetamides, upon treatment with nickel powder and acetic acid in refluxing 2-propanol undergo reversible 4-exo radical cyclisation. The cyclised radical can be trapped in different ways leading to β-lactams. When the trap is omitted or not efficient enough, unusual irreversible 5-endo cyclisation occurs affording functionalised five-membered lactams. Synthesis of bicyclic γ-lactams

  在回流的2-丙醇中用镍粉和乙酸处理后，N-烯基三氯乙酰胺经历可逆的4-外基自由基环化。环化的自由基可以不同的方式被捕获，从而生成β-内酰胺。如果忽略捕集阱或捕集阱效率不高，则会发生异常的不可逆的5内酯环化反应，从而提供功能化的五元内酰胺。还研究了双环γ-内酰胺的合成，只需几个步骤即可获得Sceletium生物碱骨架。