triethyl(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)silane
• 英文别名: Triethyl-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]silane
• 化学式: C₁₉H₂₆OSi
• 分子量: 298.5
• InChiKey: WUPUXXDXEKLIGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-甲氧基联二苯 在 sodium methylate 、 iron(II) acetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 triethyl(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的CO键甲硅烷基化：Csp2-Si键的一般构建方法。

  摘要：

  通过非反应性C-O键的铁催化Csp 2 -Si键结构在有机化学中具有挑战性。在这里，我们报告通过C–O键激活的铁催化的芳基和烯基氨基甲酸酯的甲硅烷基化反应。该方案具有高效和广泛的底物范围的特​​点，可实现生物相关化合物的后期甲硅烷基化，从而提供了一种访问药物化学中有价值的基序的好方法。此外，该方案能够使酚衍生物进行正交转化，并且还允许通过氨基甲酸酯基团作为指导基团来合成多取代的芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00633

文献信息

• Silyloxyarenes as Versatile Coupling Substrates Enabled by Nickel-Catalyzed C–O Bond Cleavage
  作者：Eric M. Wiensch、David P. Todd、John Montgomery

  DOI：10.1021/acscatal.7b02025

  日期：2017.9.1

  coupling processes. The C(sp2)–O bond of aryl silyl ethers is directly transformed into C–H or C–Si bonds using Ti(O-i-Pr)4 or trialkylsilanes as reagents using nickel catalysts with N-heterocyclic carbene (NHC) ligands. Paired with the useful characteristics of silyl protecting groups, these methods enable protected hydroxyls to directly participate in high-value bond-forming steps rather than requiring

  甲硅烷氧基芳烃在各种镍催化的偶联过程中被证明是一类通用的底物。使用Ti（O- i -Pr）4将芳基甲硅烷基醚的C（sp 2）-O键直接转变为CH-H或C-Si键或三烷基硅烷作为试剂，使用具有N-杂环卡宾（NHC）配体的镍催化剂。这些方法与甲硅烷基保护基团的有用特性相结合，使受保护的羟基直接参与高价值的键形成步骤，而不需要常规方法所需的脱保护活化策略。甲硅烷基氧芳烃的这些过程提供了与广泛使用的酚衍生物（例如新戊酸芳基酯，氨基甲酸酯和甲基醚）互补的反应性，因此能够在不保护基团和不活化基团的情况下，对复杂的底物进行化学选择性衍生化提供强大的策略。
• Iron-Catalyzed Silylation of (Hetero)aryl Chlorides with Et₃SiBpin
  作者：Jia Jia、Xiaoqin Zeng、Zhengli Liu、Liang Zhao、Chun-Yang He、Xiao-Fei Li、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00809

  日期：2020.4.3

  heteroatom anions and the sluggish reductive elimination. Herein we report an iron-catalyzed method for the silylation of (hetero)aromatic chlorides. It features high efficiency, a broad substrate scope, and excellent functional group compatibility. Moreover, this protocol enables the late-stage silylation of some pharmaceuticals, thus providing an excellent method to access valuable intermediates in medicinal

  迄今为止，由于难以用杂原子阴离子进行金属转移和缓慢的还原反应，铁催化的C-杂原子键的结构尚未得到开发。本文中，我们报道了铁催化的（杂）芳族氯化物的甲硅烷基化方法。它具有高效率，广泛的基材范围和出色的官能团相容性。此外，该协议允许某些药物的后期甲硅烷基化，从而提供了一种获取药物化学中有价值的中间体的极佳方法。
• Base-Mediated Defluorosilylation of C(sp² )−F and C(sp³ )−F Bonds
  作者：Xiang-Wei Liu、Cayetana Zarate、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201813294

  日期：2019.2.11

  The ability to selectively forge C–heteroatom bonds by C−F scission is typically accomplished by metal catalysts, specialized ligands and/or harsh reaction conditions. Described herein is a base‐mediated defluorosilylation of unactivated C(sp2)−F and C(sp3)−F bonds that obviates the need for metal catalysts. This protocol is characterized by its simplicity, mild reaction conditions, and wide scope

  通常通过金属催化剂，特殊的配体和/或苛刻的反应条件来实现通过C-F断裂选择性地伪造C-杂原子键的能力。本文描述的是未激活的C（sp 2）-F和C（sp 3）-F键的碱介导的脱氟甲硅烷基化，无需金属催化剂。该协议的特点是简单，反应条件温和且范围广泛，即使在后期功能化的背景下，也构成了现有C-Si键形成协议的一种补充方法。
• C–O Bond Silylation Catalyzed by Iron: A General Method for the Construction of Csp²–Si Bonds
  作者：Juan Zhang、Yun Zhang、Shasha Geng、Shuo Chen、Zhengli Liu、Xiaoqin Zeng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00633

  日期：2020.4.3

  The iron-catalyzed construction of Csp2–Si bonds via unreactive C–O bonds possesses a challenging topic in organic chemistry. Herein we report an iron-catalyzed silylation of aryl and alkenyl carbamates via C–O bond activation. This protocol features high efficiency and a broad substrate scope, enabling the late-stage silylation of biorelevant compounds and thus providing a good method to access valuable

  通过非反应性C-O键的铁催化Csp 2 -Si键结构在有机化学中具有挑战性。在这里，我们报告通过C–O键激活的铁催化的芳基和烯基氨基甲酸酯的甲硅烷基化反应。该方案具有高效和广泛的底物范围的特​​点，可实现生物相关化合物的后期甲硅烷基化，从而提供了一种访问药物化学中有价值的基序的好方法。此外，该方案能够使酚衍生物进行正交转化，并且还允许通过氨基甲酸酯基团作为指导基团来合成多取代的芳烃。