1-(benzylsulfanyl)-1,2,4-triazole | 848821-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzylsulfanyl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-Benzylsulfanyl-1,2,4-triazole
• CAS: 848821-55-6
• 化学式: C₉H₉N₃S
• 分子量: 191.257
• InChiKey: HRFCPTKKHXWGTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzylsulfanyl)-1,2,4-triazole 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2S)-2-(benzylsulfanyl)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛的对映选择性有机催化的α亚磺酰化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462101
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(benzylsulfanyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  醛的对映选择性有机催化的α亚磺酰化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462101

文献信息

• Direct Organocatalytic Asymmetric α-Sulfenylation of Activated CH Bonds in Lactones, Lactams, and β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Sara Sobhani、Doris Fielenbach、Mauro Marigo、Tobias C. Wabnitz、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200500512

  日期：2005.9.19

  The application of cinchona alkaloid derivatives as catalysts for enantioselective alpha-sulfenylation of activated C-H bonds in lactones, lactams, and beta-dicarbonyl compounds by different electrophilic sulfur reagents is presented. Optically active products are obtained in good to excellent yields and up to 91 % ee. Furthermore, the diastereoselective reduction of alpha-sulfenylated beta-keto esters

  提出了金鸡纳生物碱衍生物作为催化剂通过不同的亲电硫试剂对内酯，内酰胺和β-二羰基化合物中的活化CH键进行对映选择性α-亚磺酰基化的应用。以良好至优异的产率和高达91％ee获得光学活性产物。此外，已经研究了α-亚磺酰基化的β-酮酯的非对映选择性还原，以产生光学活性的α-亚磺酰基化的β-羟基酯。提出了中间体的模型，其中质子化的金鸡纳生物碱与底物相互作用，从而根据对映选择性的α-亚磺酰基化步骤进行了遮盖。
• VERWENDUNG VON SUBSTITUIERTEN THIO-1,2,4-TRIAZOLEN ZUR STEIGERUNG DER STRESSTOLERANZ IN PFLANZEN
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP3210469A1

  公开（公告）日：2017-08-30

  Die Erfindung betrifft die Verwendung substituierter Thio-1,2,4-triazole oder deren Salze wobei die Reste und Indizes in der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.

  本发明涉及取代的硫代-1,2,4-三唑或其盐类的用途 其中通式（I）中的基团和指数与描述中给出的定义相对应、 用于提高植物对非生物胁迫的耐受性和/或增加植物产量。
• A General Organocatalyst for Direct α-Functionalization of Aldehydes:  Stereoselective C−C, C−N, C−F, C−Br, and C−S Bond-Forming Reactions. Scope and Mechanistic Insights
  作者：Johan Franzén、Mauro Marigo、Doris Fielenbach、Tobias C. Wabnitz、Anne Kjærsgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja056120u

  日期：2005.12.1

  The development of a general organocatalyst for the alpha-functionalization of aldehydes, via an enamine intermediate, is presented. Based on optically active alpha,alpha-diarylprolinol silyl ethers, the scope and applications of this catalyst for the stereogenic formation of C-C, C-N, C-F, C-Br, and C-S bonds are outlined. The reactions all proceed in good to high yields and with excellent enantioselectivities. Furthermore, we will present mechanistic insight into the reaction course applying nonlinear effect studies, kinetic resolution, and computational investigations leading to an understanding of the properties of the alpha,alpha-diarylprolinol silyl ether catalysts.
• Oxazolidinone/enamine ratios in the reactions of α-silyloxy and α-alkoxy aldehydes with proline
  作者：Dani Sánchez、Alejandro Castro-Alvarez、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.073

  日期：2013.11

  alpha-Silyloxy and alpha-alkoxy aldehydes (propanal derivatives 1-4), when treated with proline in DMSO-d(6), give oxazolidinones rather than enamines. In fact, the relative trend is much stronger than that of all other carbonyl compounds examined, including simple aldehydes, alpha-branched aldehydes, alpha-(alkylthio)aldehydes, and standard ketones. For 1-4, the high prevalence of oxazolidinones prevents or delays the partial racemization of the alpha-stereocenters. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective organocatalytic α-sulfenylation of substituted diketopiperazines
  作者：Nathan W. Polaske、Ramin Dubey、Gary S. Nichol、Bogdan Olenyuk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.037

  日期：2009.12

  The asymmetric organocatalytic alpha-sulfenylation of substituted piperazine-2,5-diones is reported, with cinchona alkaloids as chiral Lewis bases and electrophilic sulfur transfer reagents. Catalyst loadings, the type of sulfur transfer reagent, temperature and solvent were investigated in order to optimize the reaction conditions. The effects of ring substitution and the type of catalyst on the yield and enantioselectivity of the reaction are reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.