5-(pyridin-2-ylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 5-(pyridin-2-ylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
• 英文别名: 5-(pyridin-2-ylmethyl)-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂S
• 分子量: 230.334
• InChiKey: HYKLLDJWDMRKEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 5-(pyridin-2-ylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以71%的产率得到5-(pyridin-2-ylmethyl)-2-(triethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  地球丰富的金属催化剂对芳香杂环中C-H键的硅烷化

  摘要：

  含有碳-硅 (C-Si) 键的杂芳族化合物在有机电子学和光子学、药物发现、核医学和复杂分子合成等领域具有重要意义，因为这些化合物具有非常有用的物理化学性质。现在用于构建杂芳族 C-Si 键的许多方法涉及杂芳基有机金属物质与硅亲电试剂之间的化学计量反应，或在存在以下情况时使用铑或铱配合物直接、过渡金属催化的分子间碳氢 (C-H) 硅烷化过量的氢受体。这两种方法都是有用的，但它们的局限性包括官能团不兼容、应用范围窄、催化剂的成本高和可用性低，以及未经证实的可扩展性。为此原因，非常需要一种新的通用催化方法来构建杂芳族 C-Si 键，以避免此类限制。在这里，我们报告了一个由地球丰富的碱金属物种催化的交叉脱氢杂芳族 C-H 官能化的例子。我们发现，容易获得且廉价的叔丁醇钾可催化芳香杂环与氢硅烷的直接硅烷化，一步提供杂芳基硅烷。甲硅烷基化在温和条件下进行，不存在氢受体、配体或添加剂，并且在任选的无溶剂条件下可放大到大于

  DOI：

  10.1038/nature14126
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 、 4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶盐酸盐 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以26%的产率得到5-(pyridin-2-ylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILYLATION OF AROMATIC HETEROCYCLES BY EARTH ABUNDANT TRANSITION-METAL-FREE CATALYSTS
  [FR] SILYLATION D'HÉTÉROCYCLES AROMATIQUES PAR DES CATALYSEURS ABONDANTS SUR TERRE, EXEMPTS DE MÉTAUX DE TRANSITION

  摘要：

  公开号：

  WO2016022624A9

文献信息

• SILYLATION OF AROMATIC HETEROCYCLES BY EARTH ABUNDANT TRANSITION-METAL-FREE CATALYSTS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20160046653A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention describes chemical systems and methods for silylating aromatic organic substrates, said system or method comprising or consisting essentially of a mixture of (a) at least one organosilane and (b) at least one strong base, the definition of strong base now also including hydroxide, especially KOH, said system being preferably, but not necessarily substantially free of a transition-metal compound, and said methods comprising contacting a quantity of the organic substrate with a mixture of (a) at least one organosilane and (b) at least one strong base, under conditions sufficient to silylate the aromatic substrate; wherein said system is substantially free of a transition-metal compound.

  本发明描述了用于硅烷化芳香有机基质的化学系统和方法，该系统或方法包括或基本上由以下混合物组成：（a）至少一种有机硅烷和（b）至少一种强碱，强碱的定义现在还包括氢氧化物，特别是KOH，该系统最好是但不一定完全不含过渡金属化合物，该方法包括将有机基质的数量与（a）至少一种有机硅烷和（b）至少一种强碱的混合物接触，在足够的条件下硅烷化芳香基质；其中所述系统基本上不含过渡金属化合物。
• Silylated derivatives of aromatic heterocycles
  申请人：California Institute Of Technology

  公开号：US10513531B2

  公开（公告）日：2019-12-24

  The present disclosure describes novel silylated heteroaromatic derivatives, including those prepared by methods comprising the use of hydrosilanes and at least one strong base, the definition of strong base now also including hydroxide, especially KOH.

  本公开描述了新型硅烷化杂芳族衍生物，包括通过使用氢硅烷和至少一种强碱的方法制备的衍生物，强碱的定义现在也包括氢氧化物，特别是 KOH。
• JPH0753561A
  申请人：——

  公开号：JPH0753561A

  公开（公告）日：1995-02-28
• SILYLATED DERIVATIVES OF AROMATIC HETEROCYCLES
  申请人：California Institute Of Technology

  公开号：US20190048030A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present disclosure describes novel silylated heteroaromatic derivatives, including those prepared by methods comprising the use of hydrosilanes and at least one strong base, the definition of strong base now also including hydroxide, especially KOH.
• Silylated Derivatives Of Aromatic Heterocycles
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20210047348A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present disclosure describes methods for silylating aromatic derivatives, comprising the use of hydrosilanes and potassium hydroxide.