1,1-diiodo-3-phenylpropane | 141694-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diiodo-3-phenylpropane
• 英文别名: (3,3-Diiodopropyl)benzene；3,3-diiodopropylbenzene
• CAS: 141694-60-2
• 化学式: C₉H₁₀I₂
• 分子量: 371.987
• InChiKey: CSNNFQWELLIYRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲丁基锂 、 1,1-diiodo-3-phenylpropane 在 CuCN 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到4-methyl-1-phenylhexane
  参考文献：
  名称：

  Geminal Dialkylation and Alkylative Reduction of Aliphatic Aldehydes

  摘要：

  gem-二烷基化或α-非支链脂肪醛的烷基还原可以通过用gem-二卤化物功能取代羰基氧，然后用两个n-烷基取代每个卤素（溴或碘），或者用一个二烷基组和一个氢原子进行取代，采用高阶二烷基锂氰铜盐来实现。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25995
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 在 dichloroaluminum hydride 、 碘 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以46%的产率得到1,1-diiodo-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  用于新合成艾伦烯的碳铜化/锌卡宾同系化和 β-消除反应 - 通过 sp3-有机金属衍生物的去外消旋化在手性艾伦烯的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  一种新的、直接的碳化/锌同系化/β-消除反应序列允许从炔亚砜以优异的分离化学产率一锅法合成多取代的丙二烯。二级锌卡宾用于同系化反应，因此描述了 1,1-二碘烷烃的新合成。该方法还允许通过二级有机金属衍生物的热力学平衡来合成手性丙二烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4151::aid-ejoc4151>3.0.co;2-s

文献信息

• A new Procedure for the Synthesis of (E)-1-iodo-1-alkenes.
  作者：A.García Martínez、R.Martínez Alvarez、S.Martínez González、L.R. Subramanian、M. Conrad

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88136-s

  日期：1992.4

  (E)-1-iodo-1-alkenes 4 can be prepared stereoselectively from aldehydes 1 via IH-elimination of 1,1-Di-iodoalkanes 3 with DBU.

  (E)-1-碘-1-烯烃4可以通过使用DBU催化1,1-二碘代烷烃3的消除反应，从醛类1中选择性地合成。
• A new approach towards the synthesis of sp3 1,1-diiodoalkanes
  作者：Lionel Aufauvre、Ilan Marek、Paul Knochel

  DOI：10.1039/a907355h

  日期：——

  An easy and straightforward method for the synthesis of gem-diiodo derivatives is reported.

  报道了一种简单直接的合成gem-二碘衍生物的方法。
• Prodrug compounds and their uses
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10449210B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Provided herein are prodrug compounds, their preparation and their uses, such as treating liver diseases or nonliver diseases via intervening in molecular pathways in the liver. Novel prodrug compounds of acid/alcohol derivatives such as phosphates, phosphonates, phosphonamidates, phosphoramidates, carboxylates, phenolates, and alkoxylates, their preparation and their uses are described. Some of the novel prodrug compounds described herein do not generate a vinyl keto reactive intermediate in the activation process. Another aspect includes the use of prodrugs to treat diseases that benefit from enhanced drug distribution to the liver and like tissues and cells.

  本文提供的是原药化合物、其制备方法及其用途，例如通过干预肝脏中的分子通路来治疗肝脏疾病或非肝脏疾病。本文描述了酸/醇衍生物（如磷酸盐、膦酸盐、磷酰胺盐、磷酰胺盐、羧酸盐、苯酚盐和烷氧基盐）的新型原药化合物、其制备方法及其用途。本文所述的一些新型原药化合物在活化过程中不会产生乙烯酮反应中间体。另一个方面包括使用原药治疗疾病，这些疾病可受益于药物在肝脏及类似组织和细胞中的分布增强。
• Practical Procedures for the Preparation of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butyldimethylsilylhydrazones and Their Use in Modified Wolff−Kishner Reductions and in the Synthesis of Vinyl Halides and <i>g</i><i>em</i>-Dihalides
  作者：Michael E. Furrow、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ja049694s

  日期：2004.5.1

  In this work we develop practical chemistry for the preparation of N-tert-butyldimethylsilylhydrazone (TBSH) derivatives from carbonyl-containing compounds and show that these products serve as superior alternatives to simple hydrazones in Wolff-Kishner-type reduction reactions, in the Barton vinyl iodide preparation, in the synthesis of vinyl bromides, and in the synthesis of gem-diiodides, gem-dibromides, and gem-dichlorides. In our new procedure for silyl hydrazone synthesis, aliphatic and aromatic ketones and aldehydes are shown to undergo highly efficient coupling (typically >95% yield) to form the corresponding TBSH derivatives when combined with equimolar amounts of 1,2-bis(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine (BTBSH) and a catalytic quantity of scandium trifluoromethanesulfonate (typically, 0.01 mol %), neat, or in solvent. Optimized procedures are provided for the use of TBSH derivatives in a Wolff-Kishner-type reduction protocol that proceeds at low temperature (23-100 degreesC) and in a single reaction flask. Similarly, protocols for the use of TBSH derivatives as precursors to vinyl halides and gem-dihalides are described in detail.
• PRODRUG COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Ligand Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3105238A1

  公开（公告）日：2016-12-21