1-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)吡咯烷 | 63886-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)吡咯烷
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxybenzoylpyrrolidine
• 英文别名: pyrrolidin-1-yl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone；(3,4,5-trimethoxyphenyl)(pyrrolidine-1-yl)methanone；N-(3,4,5-Trimethoxy-benzoyl)-pyrrolidin；1-(3,4,5-Trimethoxy-benzoyl)-pyrrolidin；1-(3,4,5-trimethoxy-benzoyl)-pyrrolidine；Pyrrolidine, 1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-；pyrrolidin-1-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 63886-38-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• mdl: MFCD00595435
• 分子量: 265.309
• InChiKey: GSYJYMHUFBKDCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  431.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)吡咯烷 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Magnus Philip, Hulme Christopher, Weber Wolfgang, J. Amer. Chem. Soc., 116 (1994) N 10, S 4501-4502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到1-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的亲电活化直接合成烯酰胺

  摘要：

  报道了一种新型的酰胺一步 N-脱氢生成烯酰胺的方法。该反应采用了LiHMDS和三氟甲磺酸酐的不太可能的组合，三氟甲磺酸酐既充当亲电子活化剂又充当氧化剂，其特点是装置简单和底物范围广泛。所形成的烯酰胺的合成效用很容易在一系列下游转化中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04363

文献信息

• Aerobic Oxidative C–H Olefination of Arylamides with Unactivated Olefins via a Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Subramanian Jambu、Chikkabagilu Nagaraju Shambhavi、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00646

  日期：2021.4.16

  An efficient Rh(III)-catalyzed aerobic oxidative C–H alkenylation of arylamides with unactivated alkenes is described. The olefination reaction was compatible with various substituted arylamides including primary, secondary, and tertiary as well as functionalized unactivated olefins. Meanwhile, ortho mono/bis-alkylated arylamides were synthesized in the reaction of arylamides with norbornene. In the

  描述了一种有效的Rh（III）催化的芳酰胺与未活化烯烃的需氧氧化C–H烯基化反应。烯烃化反应与各种取代的芳基酰胺相容，包括伯，仲和叔以及官能化的未活化烯烃。同时，在芳基酰胺与降冰片烯的反应中合成了邻单/双烷基化芳基酰胺。在烯基化反应中，分子氧与有机酸一起用于下一个催化循环的活性催化剂的再生。提出了一种可能的反应机制，涉及到C–H活化/插入/β-氢化物消除，然后进行好氧氧化，并得到了氘标记研究的支持。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective C–H Arylation of Cyclic and <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl Benzamides with Boronic Acids by Weak Coordination
  作者：Pradeep Nareddy、Frank Jordan、Stacey E. Brenner-Moyer、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.6b01360

  日期：2016.7.1

  arylation of cyclic and N,N-dialkyl benzamides with boronic acids enabled by versatile ruthenium(II) complexes. This method features a general C–H arylation of ubiquitous aromatic tertiary benzamides by weak O-coordination. The transformation is characterized by its operational simplicity, the use of inexpensive, air-stable Ru(II) catalysts, scalability, and wide substrate scope. The reaction proceeds

  我们公开了一种通用的方法，该方法可通过多官能的钌（II）配合物使硼酸与环和N，N-二烷基苯甲酰胺选择性进行邻-C-H芳基化。该方法的特点是通过弱O配位作用普遍存在的芳香族叔苯甲酰胺的CH-H芳基化反应。该转化的特点是操作简单，使用便宜的，空气稳定的Ru（II）催化剂，可扩展性和广泛的底物范围。反应以高的单芳基化选择性进行，以提供有价值的叔酰胺联芳基。最关键的是，该方法为经典的定向原位金属化（DoM）策略提供了长期寻求的替代方案，从而消除了对低温条件和强锂碱的需求。
• One-Pot, Telescoped Alkenylation of Amides via Stable Tetrahedral Intermediates as Lithium Enolate Precursors
  作者：Simone Ghinato、Carolina Meazzo、Federica De Nardi、Andrea Maranzana、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01269

  日期：2023.6.2

  A mild and efficient telescoped procedure for the stereoselective alkenylation of simple, non-activated amides using LiCH2SiMe3 and carbonyl compounds as surrogates of alkenyllithium reagents is reported. Our methodology relies on the formation of stable tetrahedral intermediates, which, upon collapse into highly reactive lithium enolates in a solvent-dependent fashion, allows for the assembly of α

  报道了使用 LiCH 2 SiMe 3和羰基化合物作为烯基锂试剂的替代物，对简单的非活化酰胺进行立体选择性烯基化的温和有效的伸缩程序。我们的方法依赖于稳定的四面体中间体的形成，这些中间体在以溶剂依赖性方式分解成高反应性锂烯醇化物后，允许在具有高立体选择性的单一合成操作中组装 α,β-不饱和酮。
• Magnus, Philip; Hulme, Christopher; Weber, Wolfgang, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 10, p. 4501 - 4502
  作者：Magnus, Philip、Hulme, Christopher、Weber, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Kar, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 5, p. 313 - 315
  作者：Kar

  DOI：——

  日期：——