trans-tetrahydro-3-methyl-4-<methyl>furan | 141527-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-tetrahydro-3-methyl-4-<methyl>furan
• 英文别名: trans 2-<methyl>-3-methyltetrahydrofuran；trans 2-[(tris(trimethylsilyl)silyl)methyl]-3-methyltetrahydrofuran
• CAS: 141527-54-0
• 化学式: C₁₅H₃₈OSi₄
• 分子量: 346.808
• InChiKey: DMAXFOHOJMDZHB-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基醚 、 三(三甲基硅基)硅烷 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-tetrahydro-3-methyl-4-<methyl>furan 、 cis-tetrahydro-3-methyl-4-<methyl>furan
  参考文献：
  名称：

  Tris(trimethylsilyl)silane: an efficient hydrosilylating agent of alkenes and alkynes

  摘要：

  Tris(trimethylsilyl)silane adds across the double bond of a variety of mono-, di-, and trisubstituted olefins under free-radical conditions in good yields. The reaction, which proceeds via a free-radical chain mechanism, is highly regioselective (anti-Markovnikov). Addition to prochiral olefins bearing an ester group is highly stereoselective. The factors that control the stereochemistry have been discussed terms of preferred conformations of the intermediate carbon-centered radicals and are thought to be of steric origin.

  DOI：

  10.1021/jo00040a048

文献信息

• Homolytic Substitution Reaction at a Silicon Atom
  作者：Klaus. Kulicke、Chryss Stomos Chatgilialoglu、Birgit Kopping、Bernd Iese

  DOI：10.1002/hlca.19920750327

  日期：1992.5.6

  the second olefinic bond of the diene 1 and forms cyclopentylalkyl radical 4. Using a low concentration of the hydrogen donor 2, a radical substitution reaction at the Si-center of cis-4 occurs and yields the bicyclic silane 6. The rate of this homolytic substitution at the Si-atom is 2.4 · 105 s-1 (80°).

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷（2）是一种通过自由基链机理操作的有效的1，6-二烯1的氢化硅烷化剂。中间烷基3攻击二烯1的第二烯键并形成环戊基烷基4。使用氢供体的浓度低2中，在所述Si-中心自由基取代反应的顺式- 4发生并产生双环硅烷6。在硅原子上这种均质取代的速率为2.4·10 5 s -1（80°）。