2-(4-ethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-6-methoxybenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-ethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-6-methoxybenzofuran
• 英文别名: (2-(4-ethoxyphenyl)-6-methoxybenzofuran-3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone；[2-(4-Ethoxyphenyl)-6-methoxy-1-benzofuran-3-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone；[2-(4-ethoxyphenyl)-6-methoxy-1-benzofuran-3-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₂₇H₂₆O₇
• 分子量: 462.499
• InChiKey: PCECTTPCPDEGOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(4-ethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-6-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  康布雷他汀A-4类似物作为抗癌药和微管蛋白抑制剂的分子模型研究，合成和生物学评估†

  摘要：

  作为微管的主要结构成分，微管蛋白是抗癌药开发的有趣目标。在这项研究中，通过分子建模技术（包括3D-QSAR，分子对接和分子动力学（MD）模拟）的组合研究了五元杂环基康他汀A-4类似物的64种微管蛋白聚合抑制剂。建立了具有理想统计参数和出色预测能力的CoMFA（比较分子场分析）和CoMSIA（比较分子相似性指数分析）模型。成功进行了20 ns的MD模拟，以确认详细的绑定模式并验证对接结果的合理性。结合结合自由能计算和3D-QSAR结果，设计了一些新的基于杂环的康布雷他汀A-4类似物。其中三个被合成并进行了生物学评估。化合物图13A显示强效的抗增殖活性（IC 50 1.31μM的对HepG2细胞，IC值50和微管蛋白聚合活性的抑制1.37μM的针对A549细胞的值）（IC 50 0.86μM的值）。化合物13b还表现出对HepG2细胞的良好活性（IC 50值为4.75μM）。实验结果表明，所建

  DOI：

  10.1039/c7md00416h

文献信息

• 3-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰)-苯并呋喃类微管 蛋白抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN107163011B

  公开（公告）日：2019-10-01

  本发明公开了一种3‑(3,4,5‑三甲氧基苯甲酰)‑苯并呋喃类微管蛋白抑制剂及其制备方法和用途；本发明中的3‑(3,4,5‑三甲氧基苯甲酰)‑苯并呋喃类化合物作用机制与秋水仙碱相似，能够抑制微管蛋白聚合；本发明中的3‑(3,4,5‑三甲氧基苯甲酰)‑苯并呋喃类化合物对人肺癌细胞A549，人胃癌细胞MGC‑803，人肝癌细胞HepG2，人结肠癌细胞HCT‑116，人宫颈癌细胞HeLa，人乳腺癌细胞MCF‑7有很强的增殖抑制活性。