methyl 2-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)phenyl)acetate | 932725-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)phenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]acetate
• CAS: 932725-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: YVYFNOIENGGBQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)phenyl)acetate 在 p-nitrobenzylsulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl 2-(2-((N-benzyl-4-methylphenyl)sulfonamido)phenyl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  无金属串联重排/内酯化：获得3,3-二取代的苯并呋喃-2-（3H）-酮

  摘要：

  通过α-芳基-α-重氮乙酸酯与三芳基硼烷的反应，提出了一种新颖的无金属合成3,3-二取代的苯并呋喃-2-（3 H）-酮的方法。最初，已经成功地研究了三芳基硼烷在α-重氮乙酸酯的α-芳基化中的作用，但是在邻位存在杂原子的情况下，烯醇硼中间体发生分子内重排以形成季中心。该中间体环化以良好的收率提供有价值的3,3-二取代的苯并呋喃酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201902985
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 2-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过α-重氮羰基化合物的CH插入对映选择性合成反式-2,3-二氢-1H-吲哚

  摘要：

  报道了具有 RhII 催化的 C-H 插入的 2,3-二氢-1H-吲哚的立体选择性合成。α-重氮羰基中间体可以通过2-氨基苯乙酸的重氮转移反应获得。进行了优化和动力学研究，这导致在对副产物形成进行机械评估后提高了重氮转移的产率。以高非对映体过量（高达 94 % de）和对映体过量（高达 94 % ee）获得反式-2,3-二氢-1H-吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700412

文献信息

• Amino acid based enantiomerically pure 3-substituted benzofused heterocycles: A new class of antithrombotic agents
  作者：Jitendra Kumar Mishra、Krishnananda Samanta、Manish Jain、Madhu Dikshit、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.126

  日期：2010.1

  A diverse group of novel medium ring heterocycles derived from naturally abundant proteinogenic amino acids were evaluated for their potency towards antithrombotic activity. The more potent benzofused oxazepine and oxazocine scaffolds were diversified by incorporating different amino acids at the position number 3. Further the effect of ring size has also been taken into account and it was observed that the eight-membered oxazocines ane more potent compared to the corresponding oxazepines. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.