N-(3-chloro-2,2-dimethyl-1-propylidene)t-butylamine | 106367-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-chloro-2,2-dimethyl-1-propylidene)t-butylamine
• CAS: 106367-19-5
• 化学式: C₉H₁₈ClN
• 分子量: 175.702
• InChiKey: SUFWYTJAYCLDQE-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-54 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-2,2-dimethyl-1-propylidene)t-butylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-t-Butyl-3,3-dimethyl-azetidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of azetidines from β-chloro imines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85996-2
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基-1-丙醇 在 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3-chloro-2,2-dimethyl-1-propylidene)t-butylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Chloroimines

  摘要：

  ß-氯亚胺6是通过与一級胺反应，从ß-氯羰基化合物5制备而成的，主要有两种方法。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31508

文献信息

• A new method for the preparation of β-(alkylamino)-carbonyl compounds by rearrangement of β-chloroimines via azetidine intermediates
  作者：Paul Sulmon、Norbert De Kimpe、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80122-8

  日期：1989.1

  in methanol gave rise to β-(alkylamino)- and β-(arylamino)-carbonyl compounds in high yield. The reaction mechanism for the generation of β-(alkylamino)- and β-(arylamino)-carbonyl compounds passes via an intermediate α-methoxyazetidine which is, after ringopening, transformed into a β-(alkylamino)- or β-(arylamino)-carbonyl compund. Only one 2-methoxyazetidine (2-methoxy-2,3,3-trimethyl-1-phenylazetidine)

  β-氯亚胺与甲醇钠在甲醇中的反应以高收率产生了β-（烷基氨基）-和β-（芳基氨基）-羰基化合物。生成β-（烷基氨基）-和β-（芳基氨基）-羰基化合物的反应机理是通过中间体α-甲氧基氮杂环丁烷进行的，该中间体在开环后转化为β-（烷基氨基）-或β-（芳基氨基） -羰基化合物。在给定的反应条件下，只能分离出一种2-甲氧基氮杂环丁烷（2-甲氧基-2,3,3-三甲基-1-苯基氮杂环丁烷）。β-氯亚氨基与叔丁醇钾在叔丁醇或四氢呋喃中反应也可生成β-烷基氨基羰基化合物。后者的反应由闭环后的去质子作用引发，生成2-亚甲基氮杂环丁烷，
• A novel synthesis of 2-cyano-3,3-dimethylazetidines
  作者：Paul Sulmon、Norbert De Kimpe、Niceas Schamp

  DOI：10.1039/c39850000715

  日期：——

  A new route to 2-cyano-3,3-dimethylazetidines has been developed by reaction of β-chloroimines with potassium cyanide in methanol which involves nucleophilic addition and subsequent intramolecular nucleophilic substitution.

  通过β-氯亚胺与氰化钾在甲醇中的反应，已经开发出一种新的2-氰基-3,3-二甲基氮杂环丁烷的方法，该方法涉及亲核加成和随后的分子内亲核取代。
• Synthesis and reactivity of 3-(2-chloroalkyl)-2,2-dihaloaziridines
  作者：Ekaterina Yu. Shinkevich、Kourosch Abbaspour Tehrani、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.121

  日期：2008.8

  3-(2-Chloroalkyl)-2,2-dihaloaziridines were synthesized via cycloaddition of dihalocarbenes to the CN double bond of β-chloroimines. Under the action of Lewis acids or HCl, N–C3 bond cleavage occurred, giving rise to N-substituted 2,4-dichloro-3,3-dimethylbutanamides, which were further converted to 3-chloropyrrolidin-2-ones under alkaline conditions. When 2,2-dichloro-3-(2-chloro-1,1-dimethylethy

  通过将二卤卡宾环加成到β-氯亚胺的CN双键上，合成了3-（2-氯烷基）-2,2-二卤代氮丙啶。在路易斯酸或HCl的作用下，发生N–C 3键裂解，产生N-取代的2,4-二氯-3,3-二甲基丁酰胺，在碱性条件下进一步转化为3-氯吡咯烷-2-酮。当2,2-二氯-3-（2-氯-1,1-二甲基乙基）-1-苯基氮丙啶与甲醇钠反应时，氮丙啶开环发生N–C 2键断裂，导致甲基4-氯- 3，3-二甲基-2-（苯基氨基）丁酸酯。
• Synthesis of 1-amino-2,2-dialkylcyclopropanecarboxylic acids from β-chloroaldimines
  作者：Norbert De Kimpe、Paul Sulmon、Chris Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86477-2

  日期：1991.1

  A variety of hydrogen cyanide adducts of beta-chloroaldimines using acetone cyanohydrin were prepared. The reactive behaviour of these alpha-amino-gamma-chloronitriles towards bases was investigated with the aim to generate 1-aminocyclopropanecarbonitriles, which are precursors for the potentially plant growth regulating 1-aminocyclopropanecarboxylic acids. The synthesis of 1-amino-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (= 2,3-methanovaline) by a reaction sequence involving addition of hydrogen cyanide across beta-chloroaldimines, ring closure to functionalized cyclopropanes and acidic hydrolysis was accomplished. Alternatively the hydrogen cyanide adducts of beta-chloroaldimines were converted into alpha-(N-benzylidene)amino-gamma-chloronitriles, which were ring closed with base and hydrolyzed to afford 1-amino-2,2-dialkylcyclopropanecarbonitriles, the latter serving again as substrates for the hydrolytic conversion into the corresponding 1-amino-2,2-dialkylcyclopropanecarboxylic acids (exemplified for 1-amino-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid).
• Synthesis of perhydro-1,3-diazine-2-thiones from .beta.-chloro imines
  作者：Paul Sulmon、Norbert De Kimpe、Niceas Schamp、Jean Paul Declercq

  DOI：10.1021/jo00272a024

  日期：1989.5