diethyl [(naphthalene-1-ylamino)(phenyl)methyl]phosphonate | 32394-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl [(naphthalene-1-ylamino)(phenyl)methyl]phosphonate
• 英文别名: N-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-phenylmethyl]naphthalen-1-amine
• CAS: 32394-83-5
• 化学式: C₂₁H₂₄NO₃P
• 分子量: 369.4
• InChiKey: YKJLMXVICIPMGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 苯甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 zirconocene bis(perfluorobutanesulfonate) dihydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到diethyl [(naphthalene-1-ylamino)(phenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的锆茂双（全氟丁烷磺酸盐）作为无溶剂条件下通过Kabachnik-Fields反应合成α-氨基膦酸酯的高效催化剂

  摘要：

  通过用C 4 F 9 SO 3处理Cp 2 ZrCl 2成功地合成了茂锆双（全氟丁烷磺酸盐）[Cp 2 Zr（OSO 2 C 4 F 9）2 ·2H 2 O]。Ag，并且具有空气稳定性，耐水性，高热稳定性和强路易斯酸性的性质。该络合物在温和无溶剂的条件下，通过Kabachnik-Fields反应醛/酮，胺和亚磷酸二乙酯，显示出对α-氨基膦酸酯合成的高催化效率。此外，在五个周期的测试中，它可以重复使用而不会失去活动。与我们先前报道的Cp 2 Zr（OSO 2 C 8 F 17）2 ·3H 2 O·THF配合物相比，该配合物表现出更好的催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.10.013

文献信息

• T3P®-promoted Kabachnik–Fields reaction: an efficient synthesis of α-aminophosphonates
  作者：Mátyás Milen、Péter Ábrányi-Balogh、András Dancsó、Dávid Frigyes、László Pongó、György Keglevich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.145

  日期：2013.10

  A simple and efficient synthesis of α-aminophosphonates has been developed via the one-pot three-component reactions of aldehydes, amines, and trialkyl phosphites. The reactions occurred rapidly at room temperature in the presence of 1 equiv of propylphosphonic anhydride (T3P®) as the condensing agent, and the α-aminophosphonate products were obtained in high yields.

  通过醛，胺和亚磷酸三烷基酯的一锅式三组分反应，已经开发出一种简单而有效的α-氨基膦酸酯合成方法。该反应在室温下在1当量的丙基膦酸酐（T3P®）作为缩合剂的情况下迅速发生，并且以高收率获得了α-氨基膦酸酯产物。
• Highly efficient one-pot multi-component synthesis of α-aminophosphonates and bis-α-aminophosphonates catalyzed by heterogeneous reusable silica supported dodecatungstophosphoric acid (DTP/SiO2) at ambient temperature and their antitubercular evaluation against Mycobactrium Tuberculosis
  作者：Shafeek A. R. Mulla、Mohsinkhan Y. Pathan、Santosh S. Chavan、Suwara P. Gample、Dhiman Sarkar

  DOI：10.1039/c3ra45853a

  日期：——

  A highly efficient one-pot multi-component reaction (MCR) protocol over DTP/SiO2 has been developed for the synthesis of α-aminophosphonate derivatives (4a–x) in excellent yields. The α-aminophosphonate derivatives were for the first time evaluated for their antitubercular activity against the M. tuberculosis H37Ra (MTB) strain. An evaluation of the data on the cytotoxicity and antimicrobial activity shows that 4n and 4v are promising antitubercular agents.

  开发了一种高效的一锅多组分反应（MCR）方法，利用DTP/SiO2合成α-氨基膦酸酯衍生物（4a–x），产率极佳。这些α-氨基膦酸酯衍生物首次被评估了对结核分枝杆菌H37Ra（MTB）株的抗结核活性。对细胞毒性和抗微生物活性的数据评估显示，4n和4v是有前景的抗结核剂。