3-(but-3-en-1-yl)quinazolin-4(3H)-one | 109071-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(but-3-en-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(but-3-enyl)quinazolin-4(3H)-one；3-But-3-enylquinazolin-4-one
• CAS: 109071-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: VXAIWAHUUSUHMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-58.5 °C
• 沸点：
  337.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-3-en-1-yl)quinazolin-4(3H)-one 在 劳森试剂 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-9(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导未活化的烯烃结合喹唑啉酮的三氟甲基化/环化

  摘要：

  使用容易获得且廉价的三氟乙酸和酸酐，在可见光光催化下证明了连接到喹唑啉酮支架上的未活化烯烃的三氟甲基化环化，而不需要强氧化剂。广泛的底物范围和 5 元环和 6 元环的环化已被证明具有 44-82% 的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400056
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 aluminum oxide 、 potassium carbonate 、 N-methylpicolinohydrazonamide 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3-(but-3-en-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 介导的无应变酮的脱氢酰化进行烯烃化

  摘要：

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09587
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 环己烷 在 二叔丁基过氧化物 、 sodium dodecyl-sulfate 、 3-(but-3-en-1-yl)quinazolin-4(3H)-one 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以74%的产率得到1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过惰性烷烃的 C(sp3)-H 官能化或可见光促进的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的氧化脱羧合成多环喹唑啉酮

  摘要：

  这项工作描述了惰性烷烃的 C(sp 3 )-H 键的断裂和可见光促进 NHP 酯的氧化脱羧形成烷基自由基，然后通过自由基加成和环化有效合成有价值的多环喹唑啉酮。两种方法均在水或水/DMSO 介质中进行，没有金属催化剂，具有良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200523

文献信息

• Photoinduced homolytic decarboxylative acylation/cyclization of unactivated alkenes with α-keto acid under external oxidant and photocatalyst free conditions: access to quinazolinone derivatives
  作者：Bin Sun、Rongcheng Shi、Kesheng Zhang、Xiaoli Tang、Xiayue Shi、Jiayun Xu、Jin Yang、Can Jin

  DOI：10.1039/d1cc02415a

  日期：——

  A novel and green strategy for the synthesis of acylated quinazolinone derivatives via photo-induced decarboxylative cascade radical acylation/cyclization of quinazolinone bearing unactivated alkenes has been developed. The protocol provides a novel route to access acyl radicals from α-keto acids through a self-catalyzed energy transfer process. Most importantly, the reaction proceeded smoothly without

  已经开发了通过光诱导的带有未活化烯烃的喹唑啉酮的脱羧级联自由基酰化/环化反应来合成酰化喹唑啉酮衍生物的新颖和绿色策略。该协议提供了一种通过自催化能量转移过程从α-酮酸中获取酰基的新颖途径。最重要的是，该反应在没有任何外部光催化剂，添加剂或氧化剂的情况下可顺利进行，并且在阳光照射下，在流动条件下很容易按比例放大。
• Reductive Synthesis of Aminal Radicals for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：David A. Schiedler、Yi Lu、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/ol500024q

  日期：2014.2.21

  Aminal radicals were generated by reduction of the corresponding amidine or amidinium ion. The intermediate radicals participate in C–C bond-forming reactions to produce fully substituted aminal stereocenters. No toxic additives or reagents are required. More than 30 substrate combinations are reported, and chemical yields are as high as 99%.

  通过还原相应的idine或am离子可生成氨基自由基。中间基团参与C–C键形成反应，以产生完全取代的氨基立体中心。不需要有毒的添加剂或试剂。据报道有30多种底物组合，化学收率高达99％。
• Photo‐Triggered Self‐Induced Homolytic Dechlorinative Sulfonylation/Cyclization of Unactivated Alkenes: Synthesis of Quinazolinones Containing a Sulfonyl Group
  作者：Bin Sun、Hao Ding、Hai‐Xia Tian、Pan‐Yi Huang、Can Jin、Chun‐Lei Wu、Run‐Pu Shen

  DOI：10.1002/adsc.202101141

  日期：2022.2.15

  A self-photocatalyzed sulfonylation/cyclization of quinazolinones containing unactivated alkenes with various sulfonyl chlorides was developed. The protocol provides access to sulfonyl radicals via energy transfer from the quinazolinone skeleton to the sulfonyl chloride. Notably, the transformations proceeded without any external photocatalysts, additives, or oxidants, providing an alternative method

  开发了含有未活化烯烃的喹唑啉酮与各种磺酰氯的自光催化磺酰化/环化。该协议通过从喹唑啉酮骨架到磺酰氯的能量转移提供了对磺酰基自由基的访问。值得注意的是，这些转化在没有任何外部光催化剂、添加剂或氧化剂的情况下进行，为制造磺酰化化合物提供了一种替代方法。
• The development of carbon–carbon bond forming reactions of aminal radicals
  作者：David A. Schiedler、Jessica K. Vellucci、Yi Lu、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.067

  日期：2015.3

  Aminal radicals were generated and used in synthetic reactions for the first time. Aminal radicals are formed from aminals by radical translocation using AIBN and a stoichiometric hydrogen atom donor, or by SmI2 reduction of N-acyl amidines or amidinium ions in the presence of a proton source. Aminal radicals were found to participate in inter- and intramolecular C–C bond forming reactions with electron

  首次产生了氨基自由基，并将其用于合成反应中。通过使用AIBN和化学计量的氢原子供体的自由基易位，或通过在质子源存在下SmI 2还原N-酰基am或am离子，由氨基缩醛形成氨基自由基。发现氨基自由基参与与电子不足的烯烃的分子间和分子内CC键形成反应。化学收率高达99％。
• Electrosynthesis of CF ₃ ‐Substituted Polycyclic Quinazolinones via Cascade Trifluoromethylation/Cyclization of Unactivated Alkene
  作者：Lei Liu、Wangqin Zhang、Chao Xu、Jiaying He、Zhenhui Xu、Zehui Yang、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.202101422

  日期：2022.3.30

  An atom and step economy cascade trifluoromethylation/cyclization of unactivated alkene with Langlois reagent as a CF3 source is described. A variety of polycyclic quinazolinones were successfully synthesized in 52–81% yields under transition metal- and oxidant-free conditions. The Langlois reagent used in this strategy as a CF3 reagent possesses the advantages of bench-stablity, cost-effectivity and

  描述了以朗格卢瓦试剂作为CF 3源的未活化烯烃的原子和步骤经济级联三氟甲基化/环化。在无过渡金属和无氧化剂的条件下，以 52-81% 的收率成功合成了多种多环喹唑啉酮。该策略中使用的Langlois试剂作为CF 3试剂具有台式稳定性、成本效益和高效的优点。此外，克级反应、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性证明了该协议的合成有用性。