1-苯基-2-(4-氯苯基)乙醇 | 6279-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-苯基-2-(4-氯苯基)乙醇
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(p-chlor-phenyl)-aethanol；2-(4-Chlorophenyl)-1-phenylethanol
• CAS: 6279-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• mdl: MFCD12149033
• 分子量: 232.71
• InChiKey: WYNMJDIRSBDUDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.0-56.5 °C
• 沸点：
  338.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-苯基乙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 、 乙醚 作用下， 生成 1-苯基-2-(4-氯苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  The Lithium Aluminum Hydride Reduction of p-Substituted Stilbene Oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01635a048

文献信息

• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• Benzylic Manganese Halides, Sulfonates, and Phosphates:  Preparation, Coupling Reactions, and Applications in Organic Synthesis
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo991478s

  日期：2000.4.1

  The use of highly active manganese, prepared by the Rieke method, for the direct preparation of benzylic manganese reagents was investigated. The oxidative addition of the highly active manganese (Mn) to benzylic halides was easily completed under mild conditions. More importantly, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn to the carbon-oxygen bonds

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰在直接制备苄基锰试剂中的用途。在温和条件下，很容易将高活性锰（Mn）氧化成苄基卤化物。更重要的是，通过将Mn直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。该方法还提供了制备间苯二酚脂质的简便合成途径。
• Thermally Induced Carbohydroxylation of Styrenes with Aryldiazonium Salts
  作者：Stephanie Kindt、Karina Wicht、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/anie.201601656

  日期：2016.7.18

  The radical carbohydroxylation of styrenes with aryldiazonium salts has been achieved under mild thermal conditions. A broad range of aryldiazonium salts was tolerated, and the reaction principle based on a radical-polar crossover mechanism could be extended to carboetherification as well as to a two-step, metal-free variant of the Meerwein arylation leading to stilbenes.

  苯乙烯与芳基重氮盐的自由基碳羟基化已在温和的热条件下实现。可以耐受多种芳基重氮盐，并且基于自由基-极性交叉机制的反应原理可以扩展到碳醚化以及产生茋的Meerwein芳基化的两步、无金属变体。
• Visible Light Promoted, Catalyst‐Free Radical Carbohydroxylation and Carboetherification under Mild Biomimetic Conditions
  作者：Lisa‐Marie Altmann、Viviane Zantop、Pia Wenisch、Nina Diesendorf、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.202004234

  日期：2021.2

  Metal and catalyst‐free carbohydroxylations and carboetherifications at room temperature have been achieved by a combination of beneficial factors including high aryl diazonium concentration and visible light irradiation. The acceleration of the reaction by visible light irradiation is particularly remarkable against the background that neither the aryldiazonium salt nor the alkene show absorptions

  通过包括高芳基重氮浓度和可见光照射在内的有利因素的组合，可以在室温下实现无金属和催化剂的碳羟基化和碳醚化。在芳基重氮盐和烯烃在各自的波长范围内均不显示吸收的背景下，可见光照射对反应的加速特别显着。这些观察结果表明重氮盐和烯烃之间的电荷转移相互作用较弱，但这仍然能够显着影响反应过程。作为一个非常有前景的前景，更多的基于芳基重氮的自由基芳基化可能会受益于简单的光照射，而不需要光催化剂或特定的添加剂。
• Novel synthesis of benzyllithiums from benzylselenides
  作者：M. Clarembeau、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98521-6

  日期：1985.1

  Benzylselenides are found to be valuable precursors of benzyllithiums. The scope of the new method is disclosed.

  发现苄基硒化物是苄基锂的有价值的前体。公开了新方法的范围。