2-(1-methyl-4H-[1,2,4]-triazol-3'-yl)-pyridine | 30091-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-4H-[1,2,4]-triazol-3'-yl)-pyridine
• 英文别名: 1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazole；1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazole；1-methyl-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazole；2-(1(N)-methyltriazol-3-yl)pyridine；2-(1-methyl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-pyridine；1-Methyl-3-(α-pyridyl)-1,2,4-triazol；Pyridine, 2-(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-；2-(1-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
• CAS: 30091-79-3
• 化学式: C₈H₈N₄
• 分子量: 160.178
• InChiKey: FDFJHLRPNYAKBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-4H-[1,2,4]-triazol-3'-yl)-pyridine 在 H₂O 、 H₂SO₄ 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 carbonyl(H2O)bis(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazole)ruthenium (hexafluorophosphate)2
  参考文献：
  名称：

  顺式-羰基氯双[1-甲基-3-（吡啶-2-基）-1,2,4-三唑-N 4 N ']六氟磷酸钌的合成，表征，反应性和X射线结构

  摘要：

  化合物[Ru（L'L'）2（CO）Cl] PF 6 [L-L'= 1-甲基-3-（吡啶-2-基）-1,2,4-三唑]三氯化钌和吡啶基三唑配体在二甲基甲酰胺中的高收率，是配位异构体的混合物。这些异构体之一是使用结晶技术获得的，并在单斜晶空间群P 2 1 / n中结晶，其晶胞参数为a = 11.085（1），b = 13.120（2），c = 16.108（2）Å，β= 97.17（1）°，Z =4。金属阳离子的CO和Cl均为顺式，三唑环通过其N与钌中心键合4个氮原子。CO基团和Cl基团被转导到吡啶基三唑配体的三唑环上。钌氮的平均距离为2.09Å。从该化合物中获得了[Ru（L'L'）（CO）L] +，其中L = NCS –或H –。所有化合物均已通过光谱，电化学和高效液相色谱法进行了表征。结果，特别是获得标题化合物的高收率，强烈表明吡啶基三唑配体是比2,2'-联吡啶基更弱的π受体。

  DOI：

  10.1039/dt9900000121
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 N-methylpicolinohydrazonamide 生成 2-(1-methyl-4H-[1,2,4]-triazol-3'-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Structural and Electronic Properties of Iron(II) Complexes of 2-(1,2,4-Triazol-3-yl)pyridine and Substituted Derivatives

  摘要：

  制备了 2-(三唑-3-基)吡啶和取代衍生物 2-(1(N)-甲基三唑-3-基)吡啶和-(1,5-二甲基三唑-3-基)吡啶的三(配体)铁(II)和镍(II)配合物。通过测定[FeL3] [BF4]2的结构，证实了二甲基取代配体通过三唑基的 N(4)配位，而[FeL3] [BF4]2具有合并构型。三（2-(1,5-二甲基三唑-3-基)吡啶）双（四氟硼酸盐）铁（II）：正方体，空间群 Pbca，a 11.568(3)，b 19.442(4)，c 30.551(8)Ǻ，Z 8。甲基取代基似乎对配体的供体性质影响不大，这三种配体的场强都在铁（II）五元组↔单线交叉区域。在[FeN6]2+衍生物盐的固态和溶液态中，都会出现温度诱导的单子↔五次跃迁。 莫斯鲍尔效应研究揭示了 2-(1(N)-甲基三唑-3-基)吡啶铁络合物盐固态性质的复杂性，并表明络合物阳离子的几何形状随着时间的推移发生了根本变化。络合物六氟磷酸盐的蜕变形式在光谱中几乎没有五元态物种的四极分裂，这意味着金属离子环境的高度对称性。 莫斯鲍尔研究进一步揭示了含有 N-甲基或未取代配体的盐的晶格中存在多个铁（II）位点。

  DOI：

  10.1071/ch9950035

文献信息

• The synthesis and characterisation of Rh(III) complexes with pyridyl triazole ligands
  作者：Helen M. Burke、John F. Gallagher、Maria Teresa Indelli、Johannes G. Vos

  DOI：10.1016/j.ica.2004.03.003

  日期：2004.7

  coordination to the NH 2 bpt ligand was also possible via a nitrogen of the triazole ring and the pyridine ring forming the complex [Rh(phen) 2 (NH 2 bpt)](PF 6 ) 3 . The absorption and emission properties of the complexes studied were found to be π–π * in nature and preliminary evidence suggests that all complexes with the exception of [Rh(phen) 2 (NHbpt)](PF 6 ) 2 and [Rh(bpy) 2 (NHbpt)](PF 6 ) 2 are dual emitting

  已经制备了一系列的Rh（III）混合配体聚吡啶型复合物。[Rh（L）2（L'）] n +形式的络合物，其中n = 2/3，L = 2,2'-联吡啶（bpy）/ 1,10-菲咯啉（phen）和L'= 3 -（吡啶-2-基）-1,2,4-三唑（Hpytr），1-甲基-3-（吡啶-2-基）-1,2,4-三唑（1M3pytr），4-甲基-3 -（吡啶-2-基）-1,2,4-三唑（4Mpytr），3,5-双（吡啶-2-基）-1,2,4-三唑（Hbpt），4-氨基-3， 5-双（吡啶-2-基）-1,2,4-三唑（NH 2 bpt）和3-（吡啶-2-基）-5-苯基-1,2,4-三唑（HPhpytr）制备并报道了它们的合成和表征。获得了[Rh（bpy）2（Phpytr）]（PF 6）2和[Rh（phen）2（NHbpt）]（PF 6）2的晶体，并确定了它们的结构。X射线晶体学数据的分析表明，[Rh（phen）2（NHbpt）]（PF
• Tuning of the photostability of bis(2,2′-biquinoline)ruthenium(II) complexes containing pyridyltriazole ligands by variation of pH
  作者：Tia E. Keyes、Johannes G. Vos、Jeroen A. Kolnaar、Jaap G. Haasnoot、Jan Reedijk、Ronald Hage

  DOI：10.1016/0020-1693(95)04817-0

  日期：1996.4

  4-triazole(1Meptr, n = 2) and biq = 2,2′-biquinoline are reported. NMR spectroscopy has been used to elucidate the coordination mode of the ligands. The complexes have been further characterised by electrochemical, UV-Vis absorption and emission measurements. The acid-base behaviour of [Ruq2(3Meptr)]+ has been studied and a pKaof 4.1 ± 0.2 is obtained for the coordinated triazole ligand. The photochemical properties

  的[Ru（BIQ）的合成和表征2（LL'）] ñ +化合物，其中L-L'= 3-甲基-5-（吡啶-2-基）-1,2,4-三唑（3- Meptr - ，报告了n = 1）和1-甲基-3（吡啶-2-基）-1,2,4-三唑（1Meptr，n = 2）和biq = 2,2'-联喹啉。NMR光谱已用于阐明配体的配位模式。通过电化学，UV-Vis吸收和发射测量进一步表征了该配合物。[Ru q 2（3Meptr）] +的酸碱行为已得到研究，ap K a为对于配位的三唑配体获得4.1±0.2。H3Meptr配合物的光化学性质可以通过改变pH值来调节。当三唑配体去质子化时，biq配合物是光稳定的，但是当三唑环质子化时，观察到LL'配体的光不合。
• Synthesis, structural characterization and anticancer properties of p-cymene Ru(II) complexes with 2-(N-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridines
  作者：Yulia M. Ohorodnik、Sikalov A. Alexander、Dmytro M. Khomenko、Roman O. Doroshchuk、Ilona V. Raspertova、Sergiu Shova、Maria V. Babak、Rostyslav D. Lampeka

  DOI：10.1007/s11243-022-00503-w

  日期：2022.8

  The structures of new p-cymene Ru(II) complexes with 2-(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine and 2-(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine were established based on the results of elemental analysis; IR and NMR spectra; and X-ray diffraction studies. Their anticancer activity, tested on human ovarian cancer cell lines A2780 (cisplatin-sensitive) and A2780cis (cisplatin-resistant), is also reported

  2-(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)吡啶和2-(1-甲基-1H-1,2,4)新型对甲基异丙基苯钌(II)配合物的结构-triazol-5-yl)pyridine 根据元素分析结果确定；红外和核磁共振光谱；和 X 射线衍射研究。还报道了它们在人类卵巢癌细胞系 A2780（顺铂敏感）和 A2780cis（顺铂耐药）上的抗癌活性。 图形概要
• Synthesis, characterization and antiproliferative activity of platinum(II) complexes with 3-(2-pyridyl)-N1,2-methyl-1,2,4-triazoles
  作者：Yulia M. Ohorodnik、Dmytro M. Khomenko、Roman O. Doroshchuk、Ilona V. Raspertova、Sergiu Shova、Maria V. Babak、Miljan N.M. Milunovic、Rostyslav D. Lampeka

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121646

  日期：2023.10

  The present work describes the synthesis, investigation and in vitro cytotoxicity of Pt(II) complexes with 3-(2-pyridyl)-N1-methyl-1,2,4-triazole (L1) and 3-(2-pyridyl)–N2-methyl-1,2,4-triazole (L2). The crystal structures of PtL1Cl2 and PtL2Cl2 were established using X-Ray analysis, which revealed the square-planar PtN2Cl2 coordination geometry for the central metal ion. High-resolution mass spectrometry

  目前的工作描述了Pt(II) 与 3-(2-pyridyl)-N 1​​ -methyl-1,2,4-triazol ( L 1 ) 和 3-(2-pyridyl)配合物的合成、研究和体外细胞毒性)–N 2 -甲基-1,2,4-三唑( L 2 )。使用X射线分析建立了PtL 1 Cl 2和PtL 2 Cl 2的晶体结构，揭示了方形平面的PtN 2 Cl 2中心金属离子的配位几何形状。高分辨率质谱 (HRMS) 以及一维和二维核磁共振 (NMR) 光谱显示所研究的配合物在 DMF 溶液中的稳定性，而在 DMSO 中，物质显示出部分解离。通过比色 MTT 测定对两种人类癌细胞系（包括顺铂敏感的人卵巢腺癌 A2780 细胞）测定所研究化合物的细胞毒性（ PtL 1 Cl 2和 PtL 2 Cl 2的 IC 50 = 26 ± 5 和 6.1 ± 0.6）相应地）及其顺铂耐药 A2780cis 类似物（ 对于
• Hage, Ronald; Prins, Rob; Haasnoot, Jaap G., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1987, p. 1389 - 1396
  作者：Hage, Ronald、Prins, Rob、Haasnoot, Jaap G.、Reedijk, Jan、Vos, Johannes G.

  DOI：——

  日期：——